l'hydroxyle du carbone anomérique

[invitea6009146]

bonjour a tous :

j'ai besoin d'aide un problemme avec les glucides,
tout d'abord

1- pourquoi l'hydroxyl du carbonne anomèrique possede une reactivitè anormal vis-vis au autre hydroxyl d'un oses ?

2- dans une solution aqueuse de fructose , il se forme 1/3 l'anomere "Beta" et 2/3 l'anomere (alpha) , et 1% de fructose sous forme linèare , pourquoi l'anomère bèta il est plus stable que l'anomère alpha ?

finalement :
quelle sont les effets induites par l'existance de l'alcoxyl dans le squelette des hydrates de carbonne ? vis -vis au hydroxyl du carbonne anomère des oses?
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[invite71f23525]

Veux-tu choisir un titre explicite et me le communiquer par message privé? Ensuite je réouvrirais cette discussion.

LXR pour la modération

[invite71f23525]

Discussion réouverte.

[noir_ecaille]

Fonction alcoxyl = fonction cétone ou aldéhyde je suppose ?

Concernant les anomères alpha ("bateau-oïde") et béta ("chaise-oïde"), c'est simplement une question d'encombrement spatiale des atomes.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea6009146]

alcoxyl , c'est pas une fonction ,mais c'est une partie de la fonction aldèhyd ou cèton , "C-O-C" dans la forme cycle d'un ose,

Concernant les anomères , ce n'est pas obligatoire que alpha ("bateau-oïde") et béta ("chaise-oïde"), dans la forme "chaise" , il peut ètre bèta ou alpha , aussi dans la conformation bateau , allez voir wiki, tu trouvera que la conformation chaise s'enva que ce soit, l'anomère beta ou soit alpha .
cordialement

[invitea6009146]

si vous permettez bien sur !, que je prend un peu de votre temps ,pour attirer votre attention sur un effet ,(personne ne veux me croire sur ce point) .
essaye d'analyser ces 4 cycles (2 à 2 , puis les 4 ensembles ):
http://fr.wikipedia.org/wiki/Anom%C3%A8re

[invitea6009146]

mais avant ça il faut croire , que l'anomère alpha ou beta peuvent avoire le conformère chaise soit ou bateau !

[noir_ecaille]

http://fr.wikipedia.org/wiki/Encombrement_st%C3%A9rique

[invitea6009146]

rebonjour :
la meilleur reponse ^_^,
je suis d'accord d'un coup avec toi , je n'exclus pas l'encombrement stèrique , mais le'encombrement stèrique ici est en faveur du anomère bèta qui possede la population la plus grande ,
je vous donne une remarque , la conformation trans est celle du l'anomère alpha , et la conformation cis est celle de l'anomère beta ,
d'habitude , le confermère cis est moin stable que le conformère trans , acause des encombrement stèrique , et pourtant l'anomère bèta possede la la plus grande population !
une autre remarque dans le lien que je vous ai donnè ,

[noir_ecaille]

Ah ? J'aurais plutôt dit alpha = cis et béta = trans

Vu d'ici du moins :
http://gfev.univ-tln.fr/PEGASUS/Ster...rs/Stereo.html
http://www.dsi.cnrs.fr/BO/2001/06-01...ereochimie.htm

[vpharmaco]

Je me joins au débat.
Je me suis dit qu'un petit schema aiderait à y voir plus clair !

On peut supposer que la prédominance pour la forme beta est due à la présence d'une interaction 1,3-diaxale défavorable entre les deux hydroxy (ici en position 2 et 4) dans le cas de la forme alpha.

NB: Encombrement stérique, c'est un peu redondant comme expression. Mieux vaut simplement dire encombrement ou gêne stérique ....

[invitea6009146]

bonjour (vpharmaco):
avec beaucoup de jois ^_^,

apropo de la prédominance pour la forme beta , je suis entierement d'accord avec toi ,
d'un coup je persiste sur un autre point , l'encombrement que vous avez supposez n'est pas toujours valable car l'hydroxyl du crbonne 4 n'est pas toujours en forme axial , malgrè tout , l'anomère beta est toujours prédominant,
donc , une autre raison doit exister sur le terrin , pour justifier la prédominance de l'anomère beta , pas vrai ?
cordialement

[invitea6009146]

de plus que l'hydroxyl anomère alpha (hydroxyl du carbonne anomère), occupe une position axial (=une gène stèrique ) ,(malgrè que votre supposition Elle parait satisfaisente)
la posistion èquatoriale de l'anomère beta est favorisè par(d'après mes supposition !):
un ponts d'hydrogène entre l'alcoxyl(C-O-C)du cycle de l'ose et l'hydroxyl du carbonne anomèrique , qui stabilise cette conformation .
en ce moment je cherche sur les publications scientifique (nature :JORNAL scientifique) quelque travaux sur les oses , peut etre , avec un peu de chance je trouverai quelque chose qui peut confirmer ou etre en désaccord , au moins en tire plus d'information sur les oses et leur reactivitè ,