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l'hydroxyle du carbone anomérique



  1. #1
    chemsse

    l'hydroxyle du carbone anomérique

    bonjour a tous :

    j'ai besoin d'aide un problemme avec les glucides,
    tout d'abord

    1- pourquoi l'hydroxyl du carbonne anomèrique possede une reactivitè anormal vis-vis au autre hydroxyl d'un oses ?

    2- dans une solution aqueuse de fructose , il se forme 1/3 l'anomere "Beta" et 2/3 l'anomere (alpha) , et 1% de fructose sous forme linèare , pourquoi l'anomère bèta il est plus stable que l'anomère alpha ?

    finalement :
    quelle sont les effets induites par l'existance de l'alcoxyl dans le squelette des hydrates de carbonne ? vis -vis au hydroxyl du carbonne anomère des oses?

    -----

    Dernière modification par LXR ; 28/10/2010 à 12h28. Motif: Titre

  2. Publicité
  3. #2
    LXR

    Re : j'ai besoin d'aide

    Veux-tu choisir un titre explicite et me le communiquer par message privé? Ensuite je réouvrirais cette discussion.

    LXR pour la modération

  4. #3
    LXR

    Re : l'hydroxyle du carbone anomérique

    Discussion réouverte.

  5. #4
    noir_ecaille

    Re : l'hydroxyle du carbone anomérique

    Fonction alcoxyl = fonction cétone ou aldéhyde je suppose ?

    Concernant les anomères alpha ("bateau-oïde") et béta ("chaise-oïde"), c'est simplement une question d'encombrement spatiale des atomes.
    "Deviens ce que tu es", Friedrich W. Nietzsche

  6. #5
    chemsse

    Re : l'hydroxyle du carbone anomérique

    alcoxyl , c'est pas une fonction ,mais c'est une partie de la fonction aldèhyd ou cèton , "C-O-C" dans la forme cycle d'un ose,

    Concernant les anomères , ce n'est pas obligatoire que alpha ("bateau-oïde") et béta ("chaise-oïde"), dans la forme "chaise" , il peut ètre bèta ou alpha , aussi dans la conformation bateau , allez voir wiki, tu trouvera que la conformation chaise s'enva que ce soit, l'anomère beta ou soit alpha .
    cordialement

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    chemsse

    Re : l'hydroxyle du carbone anomérique

    si vous permettez bien sur !, que je prend un peu de votre temps ,pour attirer votre attention sur un effet ,(personne ne veux me croire sur ce point) .
    essaye d'analyser ces 4 cycles (2 à 2 , puis les 4 ensembles ):
    http://fr.wikipedia.org/wiki/Anom%C3%A8re

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  10. #7
    chemsse

    Re : l'hydroxyle du carbone anomérique

    mais avant ça il faut croire , que l'anomère alpha ou beta peuvent avoire le conformère chaise soit ou bateau !

  11. #8
    noir_ecaille

    Re : l'hydroxyle du carbone anomérique

    "Deviens ce que tu es", Friedrich W. Nietzsche

  12. #9
    chemsse

    Re : l'hydroxyle du carbone anomérique

    rebonjour :
    la meilleur reponse ^_^,
    je suis d'accord d'un coup avec toi , je n'exclus pas l'encombrement stèrique , mais le'encombrement stèrique ici est en faveur du anomère bèta qui possede la population la plus grande ,
    je vous donne une remarque , la conformation trans est celle du l'anomère alpha , et la conformation cis est celle de l'anomère beta ,
    d'habitude , le confermère cis est moin stable que le conformère trans , acause des encombrement stèrique , et pourtant l'anomère bèta possede la la plus grande population !
    une autre remarque dans le lien que je vous ai donnè ,

  13. #10
    noir_ecaille

    Re : l'hydroxyle du carbone anomérique

    Ah ? J'aurais plutôt dit alpha = cis et béta = trans

    Vu d'ici du moins :
    http://gfev.univ-tln.fr/PEGASUS/Ster...rs/Stereo.html
    http://www.dsi.cnrs.fr/BO/2001/06-01...ereochimie.htm
    Dernière modification par noir_ecaille ; 29/10/2010 à 12h50.
    "Deviens ce que tu es", Friedrich W. Nietzsche

  14. #11
    vpharmaco

    Re : l'hydroxyle du carbone anomérique

    Je me joins au débat.
    Je me suis dit qu'un petit schema aiderait à y voir plus clair !

    On peut supposer que la prédominance pour la forme beta est due à la présence d'une interaction 1,3-diaxale défavorable entre les deux hydroxy (ici en position 2 et 4) dans le cas de la forme alpha.

    NB: Encombrement stérique, c'est un peu redondant comme expression. Mieux vaut simplement dire encombrement ou gêne stérique ....
    Images attachées Images attachées

  15. #12
    chemsse

    Re : l'hydroxyle du carbone anomérique

    bonjour (vpharmaco):
    avec beaucoup de jois ^_^,

    apropo de la prédominance pour la forme beta , je suis entierement d'accord avec toi ,
    d'un coup je persiste sur un autre point , l'encombrement que vous avez supposez n'est pas toujours valable car l'hydroxyl du crbonne 4 n'est pas toujours en forme axial , malgrè tout , l'anomère beta est toujours prédominant,
    donc , une autre raison doit exister sur le terrin , pour justifier la prédominance de l'anomère beta , pas vrai ?
    cordialement

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  17. #13
    chemsse

    Re : l'hydroxyle du carbone anomérique

    de plus que l'hydroxyl anomère alpha (hydroxyl du carbonne anomère), occupe une position axial (=une gène stèrique ) ,(malgrè que votre supposition Elle parait satisfaisente)
    la posistion èquatoriale de l'anomère beta est favorisè par(d'après mes supposition !):
    un ponts d'hydrogène entre l'alcoxyl(C-O-C)du cycle de l'ose et l'hydroxyl du carbonne anomèrique , qui stabilise cette conformation .
    en ce moment je cherche sur les publications scientifique (nature :JORNAL scientifique) quelque travaux sur les oses , peut etre , avec un peu de chance je trouverai quelque chose qui peut confirmer ou etre en désaccord , au moins en tire plus d'information sur les oses et leur reactivitè ,

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