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Tyrosine: Hydrophobe ou Hydrophile ?



  1. #1
    Medenor

    Tyrosine: Hydrophobe ou Hydrophile ?


    ------

    Bonsoir,

    En révision de biochimie, je suis actuellement en train d'étudier chaque AA séparement. Un tableau de mon cours classe la tyrosine comme hydrophobe, mais je ne comprends pas pourquoi: la présence du groupement hydroxyle a côté du cycle devrait rendre l'AA polaire (pont H ou autre), même un peu ! Le cycle induit un caractère hydrophobe si je ne me trompe pas (délocalisation, etc).

    Sur le net, je trouves les deux possibilités, certains la classant en hydrophobe légèrement hydrophile.

    Qu'en est-il au final ?

    Merci d'avance

    -----

  2. #2
    fabien.che

    Re : Tyrosine: Hydrophobe ou Hydrophile ?

    Bonsoir,

    Votre raisonnement est tout à fait correct. Je pense que tout dépend du pH auquel on se trouve. En dessous de 10,1, qui est la valeur du pK de la fonction hydroxyle sur la chaine radicalaire de la tyrosine, on peut considérer cet a.a. comme plutôt hydrophobe, et au-delà, plutôt hydrophile.
    The most exciting phrase to hear in science [...] is not 'Eureka' but 'That's funny ...

  3. #3
    Medenor

    Re : Tyrosine: Hydrophobe ou Hydrophile ?

    Merci

    Une autre hypothèse est le déséquilibre entre la partie stable aliphatique (le cycle) et la fonction hydroxyle qui est mineur comparé au cycle. Un peu comme le fait que les stéroides sont très faiblement hydrophiles par leur fonction hydroxyle mineur face au reste aliphatique de la molécule ?

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