Rmn !

[invite4ae3ed6a]

Bonjour !!
Aprés avoir obtenu les pics lors de la RMN, on sait que le premier est celui de la réference, mais les pics qui suivent comment peut t on les identifier et dire par exemple : tel pic c'est du CH3 ...etc
MErci
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[invite75e918c6]

En comprenant le principe de la RMN, vous pouvez répondre à cette question.
La RMN repose sur la vibration des liaisons. Donc vous obtenez un graphe semblable à celui-ci.
http://www.anamer.ch/i/1h-nmr-qhnmr-spectra.jpg

Je n'ai plus trop de souvenir (et je n'ai pas le temps de faire un cours) mais c'est un graphe intensité = f (particule per million).
Donc chaque pic représente une liaison carbone-carbone. L'intensité du pic représente le nombre de H lié au meme carbone. Après je ne m'en souvient plus mais le nombre de pic sur un meme "plot" représente le nombre d'H sur les carbones voisins.

L'emplacement de chaque pic n'est pas un hazard, normalement, un tableau disant la nature de la liaison en fonction de ppm récapitule ceci.

C'est difficilement explicable à l'écrit mais il faut s'entrainer avec une molécule qu'on connait déjà pour retrouver sa structure.

[invite4ae3ed6a]

Pour moi la RMN reste un concept trés abstrait pour moi !!!La littérature ne manque pas sur le net concernant la méthode ..je veux entendre parler ceux qui l'ont déjà fait ..vu que moi je suis loin de le pouvoir !!!...
Merci pour ta réponse le super génie !!!
Si j'ai bien compris: le pic = liaison c-c (pour la RMN C13)
intensité du pic = nombre de H liés aux carbones.
emplacement des pic = ppm !.

le déplacement de liaison refléte quoi au juste svp !!
Merci

[invite75e918c6]

Je m'en rappel plus trop aussi... ça remonte un peu quand j'ai travailler sur les RMN.
Il se fait tard mais demain je vais essayer de retrouver mes cours de DUT sur ça et je refais les exercices pour voir si j'ai bien compris et que je n'oublie rien (car j'ai tendance à confondre avec l'IR qui est un peu plus chiant)

Je trouverai un exemple simple pour comprendre les bases. Mais c'est sur que même en pratique, c'est un peu abstrait tout de même.

Mais juste pour expliquer pour les pics. Prenons exemple sur des composés fictifs : le CH4, avec lui, tu n'auras qu'un seul pic de très haut intensité !
avec CH3-C'H3 (le prime est pour le différencier), si on s'intéresse à la liaison de C, il a 3H donc déjà il faut s'attendre à un grand pic au moins, et puisque son voisin est un carbone à 3H, si je ne dis pas de bétise, on obtiendra au final, un petit ensemble de 4 pics de moyenne intensité.

Je te confirme ça demain avec plusieurs exemples

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite4ae3ed6a]

Merci beaucoup pour votre aide !!!! j'attends ça avec impatience !!

[invite75e918c6]

Donc, j'ai retrouvé mon cours. Pour répondre à votre question, le déplacement de liaison correspond à la valeur du champ appliqué correspondant à la résonnance du proton. Il y a une formule avec ça :

ppm = sigma (le signe grec) = (fréquence de résonnance du noyau/fréquence de l'appareil)*10^6


En d'autres terme, je me suis un peu trompé dans le sens que c'est les liaison H qui sont tester (et non carbone) par résonnance magnétique nucléaire (RMN).
Un autre truc aussi, quand on est vers un ppm de 5 ou 4, on est en déblindage. C'est dù à l'électronégativité des éléments avoisinant, on retrouvera des liaison C-O. Alors que les ppm vers 1 ou 2 (proche de zéro), on trouvera plus des liaisons C-C (déjà, ça peut t'orienter sur ce que tu doit trouver)

Sinon, je n'ai pas trop trouvé ce que je voulais pour t'expliquer mais j'ai fait moi meme l'exemple. On va prendre le cas de l'acétate de 3 méthylbutyle (l'arome de banane)
http://facultystaff.vwc.edu/~jeaster...tylacetate.gif

Alors voici le RMN lui correspondant. (bon, j'ai du le faire moi meme car je ne l'ai pas trouvé sur le net et je n'ai pas de scanner...)
http://hapshack.com/?v=rmn.jpg

Donc, il faut savoir que sur les RMN, tu as souvent les mêmes pics qui correspondent à quelque chose. (il faut savoir aussi que 2 éléments identique à un carbone se superpose sur le graphique ! J'ai pris un bon exemple pour tout regrouper)
Une règle (noté dans mon cours) est que tu prend ta molécule, tu choisi un H, tu regarde le nombre de H sur les carbones voisin puis la règle veut que le nombre de pics obtenu quand un H a n(voisin) H' identique entre = n+1. C'est à dire :
- le pic tout seul, comme je l'ai dit, on aura tendance à retrouver un C-H lié à un carbone. (n=0 donc d'après la règle, nombre de pic = n + 1 donc 1 pic
- les doubles pics correspondent à une laisison CH-CH (n=1, nb de pic = n+1 = 2)
- les multipics correspondent en fonction du nombre de voisin et où on regarde les voisins de l'H.

Attention !! Comme je dis, Si on prend CH-C'H2. Si tu regarde le nombre de voisin de H lié à C, il en a 2 (donc tu aura 3 pics). Mais si tu regardes le nombre de voisins de H sur C', il n'en a qu'un ! donc sur le RMN tu auras 2 pics. (puisque l'autre H est sur le meme C')


Attention aussi à un certain cas (que je n'ai pas illustré) mais les OH sont visible aussi puisque les atomes H sont résonné. Donc tu auras un pic dans le déblindage. Seulement, si tu n'as pas de H sur les O, tu n'auras pas de signal.


Donc, normalement, avec tout ce que je t'ai dit, tu peux retrouver le signal correspondant à un élément précis.
Si tu veux que je t'aide pour démarrer, je serais là. Si tu veux aussi d'autres "exercices", je peux t'en trouver

[invite853321bf]

Si je me souviens bien, là c'est la RMN 1H, mais il est aussi possible de faire de la RMN 12C, au moins celle là. Comme beaucoup j'ai vu ça en première année puis j'ai tout oublié ou presque

[invite75e918c6]

L'emplacement de chaque pic n'est pas un hazard, normalement, un tableau disant la nature de la liaison en fonction de ppm récapitule ceci.

Bon, je me corrige. L'emplacement des pics n'est pas un hazard mais par contre, il n'y a pas de tableau. Je me suis trompé avec l'IR...

[invite4ae3ed6a]

Pour corriger kamor ...Il est impossible de faire la RMN C12, car ce carbone à un spin nul car le nombre de proton est pair ...faut qu'il soit impair...tu voulais peut être parler de l'isotope C13 ! et là c'est possible de faire une RMN car le spin est non nul !!!....
Merci à vilcrocrotte pour tout ce mal !!! c'est trés bien expliqué et ça m'a raiment aidé sur quelques points mais d'aprés ce que j'ai compris : vous partez de la molécule vers le spectre RMN !!! Mais ce que je voulais dire c'était plutot le chemin inverse !!! je connais pas ma molécule , je fais une RMN pour déterminer sa structure 3D, donc je dois intérpreter les pics obtenus ! ...mais je crois avoir compris grossomodo !!
Ce qui m'échappe par contre c'est la notion de blindage, déblindage !! mais j'ai compris que du côté du TMS c'est le blindage et un peu plus loin vers la droite c'est le déblindage ...mais ça correspond à quoi de blindage/déblindage ???

MErci beaucoup pour toute cette peine que vous vous donnez !!!

[invite75e918c6]

Oui, le chemin inverse, c'est de partir du spectre pour en faire la molécule ^^
C'est sur, c'est bien plus dur car comme j'ai dit, certains signaux se superpose mais normalement, on a la formule brute de la molécule et ensuite on émet des hypothèses jusqu'à trouvé la plus plausible. (mais si on sait le faire d'un sens, on peut arriver à le faire de l'autre sens)

Sinon, si je m'en rappel, le blindage et déblindage c'est par rapport à la loi d'octet. Quand tu as un élément électronégatif proche de la liaison, celui-ci va attirer plus les électrons vers lui donc va "déblinder" la dernière couche qui respecte la loi de l'octet.

Au contraire, le blindage correspondrait à la "saturation" stable de la dernière couche pour respecter la loi d'octet. (bon, à confirmer, je ne suis pas sur mais il me semble que c'est ça).


En tout cas, j'avais peur que c'était très mal expliquer mais en fin de compte, vous allez avoir bien compris donc au final j'ai plutot pas mal assuré ^^

[invite4ae3ed6a]

Vous avez assuré ..lol merci beaucoup à vous ...c'est bien plus clair à présent !!!