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RMN 1D et 2D



  1. #1
    Fajan

    RMN 1D et 2D


    ------

    Bonjour, j'ai un peu de mal à déterminer cette structure.

    Pourriez vous m'aider?

    D'après le carbone je vois qu'il doit y avoir R2C=CR2
    Et une cétone.

    Le nombre d'insaturation vaut 3

    Avec le H je vois qu'il y a un méthyl singulet, je pense donc qu'il doit être à coté de la cétone ou bien sur la double liaison carbone=carbone, mais il est particulièrement déblindé.

    Idem pour un second méthyl.

    Enfin j'ai deux CH2 très déblindé et un peu déblindé...

    Sur la cosy je vois que les deux ch2 déblindés sont couplés entre eux et tous les deux couplé au même CH3... alors la problème... comment est ce possible? ou alors est ce un couplage 2J vers le meme CH3? donc les CH2 serait de part et d'autre de la double liaison?

    merci de votre aide,

    Fajan

    -----

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  3. #2
    Fajan

    Re : RMN 1D et 2D

    J'ai oublié de joindre les scan :

    La formule brute est C8H12O
    Images attachées Images attachées

  4. #3
    chung

    Re : RMN 1D et 2D

    Ouh je n'arrive pas à voir grand chose sur le coup... n'y aurait-il pas moyen pour toi de scanner les 1H et 13C ?

  5. #4
    Fajan

    Re : RMN 1D et 2D

    les scans sont séparés dans mon dernier post et je pense que la taille est adéquate non?

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    Murmure

    Re : RMN 1D et 2D

    aurais tu un dérivé du cyclobutane ?

  8. #6
    shaddock91

    Re : RMN 1D et 2D

    Tu n'as pas un C13 couplage protons ?

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  10. #7
    Fajan

    Re : RMN 1D et 2D

    non c'est un exo et je n'ai que ca... j'ai tenté un dérivé cycle butane mais ca ne donne pas trop ca en simulation su r acd lab...

  11. #8
    Odie

    Re : RMN 1D et 2D

    Salut,

    Qu'est-ce que tu penses d'une alpha-énone?
    Par exemple la 2,3-diméthylcyclohexèn-1-one.

    La simulation donne des trucs pas trop aberrants... mais je n'ai pas regardé en détail.

  12. #9
    Fajan

    Re : RMN 1D et 2D

    merci, mais ca ne semble pas etre ca, vu que j'ai au moins un méthyl non couplé... de plus un cycle donne des signaux de couplages multiplet assez énorme... ici j'ai des signaux assez bien séparés en déplacement

  13. #10
    Murmure

    Re : RMN 1D et 2D

    sans trop chercher , je vois un truc bien tordu du style :



    ou


  14. #11
    Fajan

    Re : RMN 1D et 2D

    helaaas... non ce n'est ni l'un ni l'autre... j'y avais deja pensé au cyclopentène...

  15. #12
    Murmure

    Re : RMN 1D et 2D

    tu as la réponse?

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  17. #13
    Fajan

    Re : RMN 1D et 2D

    non toujours pas... je n'ai juste fais que la simulation de tes propositions ...

  18. #14
    Murmure

    Re : RMN 1D et 2D

    lol mdr. Dans acd lab j'ai des écarts de 60 ppm avec certains carbones de mes composés et en proton c'est pas mieux.

  19. #15
    ioanad

    Re : RMN 1D et 2D

    Citation Envoyé par Murmure
    sans trop chercher , je vois un truc bien tordu du style :

    ou
    Salut, je crois aussi que c'est un derivee du cyclobutane

  20. #16
    Murmure

    Re : RMN 1D et 2D

    J'aimerais connaitre la réponse à cette question. Fanjan as tu des news?

  21. #17
    ferji

    Re : RMN 1D et 2D

    d'après le spectre RMN je vois qu'il ya 5 type de proton H
    alors le cycle à 4 ne répond pas à cette proposition.
    pourquoi pas ne pas ponsé à un tertiobutyle avec un cétone alpha , béta , gama insaturé.
    et comme ça on peut avoir des couplage 3J et 4J.

  22. #18
    Murmure

    Re : RMN 1D et 2D

    Citation Envoyé par ferji
    d'après le spectre RMN je vois qu'il ya 5 type de proton H
    alors le cycle à 4 ne répond pas à cette proposition.
    pourquoi pas ne pas ponsé à un tertiobutyle avec un cétone alpha , béta , gama insaturé.
    et comme ça on peut avoir des couplage 3J et 4J.
    et Bien pke d'après ses intégrations il n'a que deux CH3

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  24. #19
    ioanad

    Re : RMN 1D et 2D

    En plus tu doit avoir une molecule avec un ordre d'insaturation=3 et si tu dit qu'on n'a pas une cycle tu obtient seulement 2.

  25. #20
    Murmure

    Re : RMN 1D et 2D

    DSL les modos. Fanjan as tu la réponse pour ce spectre?

  26. #21
    Fajan

    Re : RMN 1D et 2D

    non malheureusement... l'examen de rmn est passé et réussi, et heureusement je n'ai pas eu ce spectre à traiter

  27. #22
    Murmure

    Re : RMN 1D et 2D

    tu le sors d'où ce spectre? stp essaie de demander au prof qui a posé ce spectre pke ça me trouble de pas connaitre la structure

  28. #23
    philou21

    Re : RMN 1D et 2D

    Comment faites-vous pour inserer une molécule ?
    j'ai IsisDraw.

  29. #24
    philou21

    Re : RMN 1D et 2D

    bon j'essaie un truc
    mol.gif
    super ça marche !

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  31. #25
    Murmure

    Re : RMN 1D et 2D

    Ca peut coller aussi. J'espère qu'on aura la réponse un jour

  32. #26
    Odie

    Re : RMN 1D et 2D

    Citation Envoyé par Murmure
    Ca peut coller aussi.
    C'est ce que j'avais proposé aussi (message #8)...
    J'attends également une réponse

  33. #27
    philou21

    Re : RMN 1D et 2D

    Exact, s’cuse jamais pas vu, bon je vais essayer de chercher le produit pour lever le doute…

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