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Rmn 1h



  1. #1
    farel

    Rmn 1h


    ------

    bonsoir,
    j'ai des petites difficultés concernant la RMN du proton,en voici un en particulier:
    je voudrais savoir comment peut on distinguer les différents protons portés sur le benzène en spectro RMN?
    par exemple, comment faire la différence entre la RMN de l'alcool benzylique Phi_CH2_OH et acide benzoique ( ou le benzaldéhyde)??
    merci d'avance
    ps: une autre question qui, je sais, n'a rien à voir avec la RMN mais ouvrir une nouvelle discussion rien que pour ça, n'en valait pas la peine non plus, voici cette fameuse question (qui j'en suis sure pour certains, doit etre totalement évidente): est-ce que la dissolution,par exemple,de la potasse dans de l'eau, modifie son nombre de moles?doit on etre précis pour peser la potasse?

    -----

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  3. #2
    invite19431173

    Re : Rmn 1h

    Salut ! Je te réponds à la seconde question parce que je ne suis pas sûr d'avoir compris la première.

    Quand tu dissout de la potasse dans l'eau, tu as :

    KOH --> K+ + OH-

    Tu avais donc un mole de KOH, puis après une mole de K+ et une mole de OH-, donc 2 moles à la fin...

  4. #3
    Odie

    Re : Rmn 1h

    Citation Envoyé par farel
    par exemple, comment faire la différence entre la RMN de l'alcool benzylique Phi_CH2_OH et acide benzoique ( ou le benzaldéhyde)??
    Bonsoir,

    Il existe des tables de corrélation pour estimer les déplacements chimiques des protons sur un benzène substitué, et donc identifier correctement (dans la plupart des cas) les structures à partir d'un "vrai" spectre.

  5. #4
    farel

    Re : Rmn 1h

    merci à tous les 2 pour vos réponses,
    mais j'aimerais revenir sur la RMN, je suis d'accord pour le déplacement chimique mais concernant la multiplicité, comment les ditinguer si on dispose seulement de la formule developpée et du spectre RMN?

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    WestCoast85

    Re : Rmn 1h

    Citation Envoyé par Odie
    Bonsoir,

    Il existe des tables de corrélation pour estimer les déplacements chimiques des protons sur un benzène substitué, et donc identifier correctement (dans la plupart des cas) les structures à partir d'un "vrai" spectre.
    Bonsoir,

    Je ne suis pas tout à fait d'accord

    A ma connaissance, il n'y a pas ce genre de table pour les protons d'un cycle aromatique (par contre pour les substituants oui)

    Suivant la fréquence de l'appareil utilisé, l'attribution des protons aromatiques est plus ou moins difficile mais parfois on y arrive (tout dépend des structures étudiées...)!

    Pour revenir à la question initiale, si tu as un mélangue d'alcool benzylique et d'acide benzoïque par exemple en proportions equimolaires, l'interprétation risque de ne pas être évidente!!!

    Par contre s'il y a un composé majo, là c'est plus facile...
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  8. #6
    farel

    Re : Rmn 1h

    dsl, je n'ai pas donné assez de précisions.
    je voudrais,en fait, les distinguer sachant que l'on connait leur formule developpée et leur spectre RMN respectif ( je n'ai pas un mélange mais deux spectres séparés ( par exemple celui de l'alcool benzylique et celui de l'acide benzoique).

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  10. #7
    WestCoast85

    Re : Rmn 1h

    Prenons l'exemple de l'acide benzoïque

    http://www.sigmaaldrich.com/spectra/fnmr/FNMR000244.PDF

    La molécule présente un axe de symétrie C2 donc les protons en ortho et méta sont équivalents magnétiquement (et chimiquement)

    Maintenant, il faut voir avec qui ils sont couplés

    Le proton en position otho couple avec le proton en position meta avec une constante de couplage 3J

    Il va apparaitre sous forme de doublet

    Si tu regardes ton spectre, cela doit correspondre au doublet d'intensité I=2H à environ 8,1 ppm

    Maintenant, tu vais le même raisonnement pour les autres protons !

    Après, il y a des couplages que l'on dit à plus longues distances ce qui explique que les signaux soient parfois démultipliés...

    Bon courage
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  11. #8
    Odie

    Re : Rmn 1h

    Citation Envoyé par WestCoast85
    A ma connaissance, il n'y a pas ce genre de table pour les protons d'un cycle aromatique (par contre pour les substituants oui)
    Pff! Est-ce utile de jouer sur les mots?
    Tu sais très bien à quoi je fais référence... et puis, si tu relis ma phrase, j'ai écrit "pour estimer les déplacements chimiques des protons". Il n'y a aucune ambiguïté.

    Par exemple, le signal du proton en para sur le benzaldéhyde est prévu à 7.26+0.29 = 7.55 ppm.
    Après, je suis d'accord, la résolution du spectre n'est pas toujours top pour identifier les multiplicités.

  12. #9
    WestCoast85

    Re : Rmn 1h

    Citation Envoyé par Odie
    Pff! Est-ce utile de jouer sur les mots?
    Tu sais très bien à quoi je fais référence... et puis, si tu relis ma phrase, j'ai écrit "pour estimer les déplacements chimiques des protons". Il n'y a aucune ambiguïté.

    Par exemple, le signal du proton en para sur le benzaldéhyde est prévu à 7.26+0.29 = 7.55 ppm.
    Après, je suis d'accord, la résolution du spectre n'est pas toujours top pour identifier les multiplicités.

    Tout d'abord, laisse ton agressivité de côté Ce qui fait la qualité de ce forum est, d'une part la convivialité et d'autre part, l'échange de connaissances sans apriori...

    Nous sommes là pour échanger des infos et tu peux être imprécise dans tes propos et je peux me tromper.

    En l'occurence, en effet j'ai surement mal compris ta phrase et je viens de retrouver une table de corrélation comme tu l'indiquais ! Comme quoi j'ai mal regardé mes tables

    Perso j'ai le déplacement du proton en para pour la benzaldéhyde à environ 7,2 ppm

    Sans rancune
    Dernière modification par WestCoast85 ; 08/11/2005 à 19h41.
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  13. #10
    Odie

    Re : Rmn 1h

    Citation Envoyé par WestCoast85
    Tout d'abord, laisse ton agressivité de côté
    Agressif? non, je n'étais pas agressif. Toutes mes excuses si tu l'as ressenti comme tel.

    Nous sommes là pour échanger des infos et tu peux être imprécise dans tes propos
    Euh... chuis pas une fille...

    Perso j'ai le déplacement du proton en para pour la benzaldéhyde à environ 7,2 ppm
    Bizarre. Je n'ai plus les références de ma table (peut-être d'un J. Org. Chem.) mais le spectre dans la BdD AIST donne un à 7.608 ppm (CDCl3)

  14. #11
    WestCoast85

    Re : Rmn 1h

    Citation Envoyé par Odie
    Agressif? non, je n'étais pas agressif. Toutes mes excuses si tu l'as ressenti comme tel.


    Citation Envoyé par Odie
    Euh... chuis pas une fille...
    En fait j'ai assimilé Odie à Odile donc fille

    Va savoir pourquoi cette logique !!!

    Citation Envoyé par Odie
    Bizarre. Je n'ai plus les références de ma table (peut-être d'un J. Org. Chem.) mais le spectre dans la BdD AIST donne un à 7.608 ppm (CDCl3)
    Mes tables proviennent d'un livre assez complet "Elucidation de structures moléculaires organiques" aux editions De Boeck, un très bon livre au passage !

    Sinon, ce n'est pas le NIST dont tu voulais parler ?! C'est quoi le AIST ? Je ne connais pas
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  15. #12
    Dentiste fou

    Re : Rmn 1h

    bonjour, en relisant l'exemple tres simple du KOH dans l'eau qui donne K+ et OH- j'aimerais enfin comprendre quelque chose qui est sans doute tres simple mais ca m'a toujours embété.
    on part d' 1 mole de KOH donc c'est de la quantité de matière et on arrive a 1 mole de K+ et 1 mole de OH- donc 2 moles ... ! d'ou toujours mon etonnement ?! ou alors comme on parle d'entités parfois il s'agit de molécule parfois d'atomes ... mais sinon intuitivement j'aurais dit 1 mole de KOH donne 0.5 mole de K+ et OH-

    merci de repondre a cette question qui me perturbe depuis la 1ere !

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  17. #13
    cephalotaxine

    Re : Rmn 1h

    Citation Envoyé par Dentiste fou Voir le message
    bonjour, en relisant l'exemple tres simple du KOH dans l'eau qui donne K+ et OH- j'aimerais enfin comprendre quelque chose qui est sans doute tres simple mais ca m'a toujours embété.
    on part d' 1 mole de KOH donc c'est de la quantité de matière et on arrive a 1 mole de K+ et 1 mole de OH- donc 2 moles ... ! d'ou toujours mon etonnement ?! ou alors comme on parle d'entités parfois il s'agit de molécule parfois d'atomes ... mais sinon intuitivement j'aurais dit 1 mole de KOH donne 0.5 mole de K+ et OH-

    merci de repondre a cette question qui me perturbe depuis la 1ere !
    quittons les moles et retournons à la molécule...
    dans une molécule de KOH, il y a un atome de K, un atome de O et un atome de H...
    Si cette molécule de KOH se dissocie, elle donnera une molécule de K+ et un molécule de OH-... ca te parait logique....
    Pour passer d'une molécule à une mole, on multiplie tout par une constante : le nombre d'Avogadro... donc une mole de KOH se dissocie en une mole de K+ et une de OH-

    ce qui se conserve dans une réaction chimique, c'est le nombre d'atomes, pas le nombre de mole !

  18. #14
    Dentiste fou

    Re : Rmn 1h

    ok en fait c'est bien ce que je pensais : ce qu'on appelle "entités" contenues dans 12 g de C12 c'est parfois un atome parfois une molécule ... ok c'est bon merci

  19. #15
    pedrolito

    Re : Rmn 1h

    Citation Envoyé par farel Voir le message
    bonsoir,
    j'ai des petites difficultés concernant la RMN du proton,en voici un en particulier:
    je voudrais savoir comment peut on distinguer les différents protons portés sur le benzène en spectro RMN?
    par exemple, comment faire la différence entre la RMN de l'alcool benzylique Phi_CH2_OH et acide benzoique ( ou le benzaldéhyde)??
    merci d'avance
    ps: une autre question qui, je sais, n'a rien à voir avec la RMN mais ouvrir une nouvelle discussion rien que pour ça, n'en valait pas la peine non plus, voici cette fameuse question (qui j'en suis sure pour certains, doit etre totalement évidente): est-ce que la dissolution,par exemple,de la potasse dans de l'eau, modifie son nombre de moles?doit on etre précis pour peser la potasse?

    Pour la RMN 1h tu as toujours un signal 11 à 13 ppm (déplacement chimique ) qui est caractéristique de l'hydrogéne porté par le COOH . Ensuite par l'acide benzoîque il faut que tu tienne compte de la symétrie .Tu voi que les deux protons porté en ortho du cycle sont symétrique donc auront le même signal .Chacun est entouré par un hydrogéne plus proche voisin donc un doublet (n+1 raies avec le nombres de H avec le quel il est couplé ).Ensuite les H en para du cycle sont symétriques donc vont avoir le même signal ( triplet car chacun entouré par de H et enfin le dernier hydrogène en par est entouré par deux hydrogènes ( triplet )

    les intégration servent a rien dans ce cas là.
    Ensuite pour le Phi-CH2-OH tu va avoir un signal vers 6 7 ppm caractéristique du H de la fonction alcool. PUis la suite c'est la même chose même analyse quoi.

    La spectro je crois que c'est vraiment la chimie la plus facile est vraiment une des plus utile.

  20. #16
    calixarene

    Re : Rmn 1h

    Bonjour !

    J'aimerais connaitre l'ordre de grandeur du temps de mesure RMN sur un appareil de 300 MHz. QQun pourrait il me fournir cette information rapidement ? je défend mon mémoire lundi (25/06) a 9h ....


    Merci !

  21. #17
    WestCoast85

    Re : Rmn 1h

    Citation Envoyé par calixarene Voir le message
    Bonjour !

    J'aimerais connaitre l'ordre de grandeur du temps de mesure RMN sur un appareil de 300 MHz. QQun pourrait il me fournir cette information rapidement ? je défend mon mémoire lundi (25/06) a 9h ....


    Merci !
    Bonsoir,

    Cela dépend de la nature du spectre que tu souhaites (proton, carbone, 2D) ainsi que de la concentration de ton échantillon.
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  22. #18
    calixarene

    Re : Rmn 1h

    Il s 'agit d'un spectre proton, et l'échantillon est concentré à environ 5*10^-3 M.
    Je n'ai trouvé aucune info à ce sujet dans aucun livre RMN....

    Je ne comprend pas ce que vient faire la concentration de l'échantillon la dedans... Le temps de mesure n'est il pas seulement fonction de l'appareil ?

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  24. #19
    philou21

    Re : Rmn 1h

    Citation Envoyé par calixarene Voir le message
    Il s 'agit d'un spectre proton, et l'échantillon est concentré à environ 5*10^-3 M.
    Je n'ai trouvé aucune info à ce sujet dans aucun livre RMN....

    Je ne comprend pas ce que vient faire la concentration de l'échantillon la dedans... Le temps de mesure n'est il pas seulement fonction de l'appareil ?
    La concentration ? plus il y a de produit, plus le vecteur aimantation a un module important et donc plus fort sera le signal.
    Pour un spectre proton simple quelques minutes suffisent à enregistrer le spectre.

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