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D-Glucose



  1. #1
    Hamiltonien

    D-Glucose

    Bonjour, voilà je suis entrain d'étudier les glucides en long et en large, je suis arrivé aux hexoses ( aldohexoses ). Ma question est simple, pourquoi le D-Glucose à son groupement hydroxyle à gauche du 3ème carbone alors que le D- suggère que TOUS les groupements hydroxyles soient à droite, en tout cas pour le D-ribose il n'y avait pas ce genre de soucis...

    Merci beaucoup, en espérant que vous m'aidiez. Cordialement.

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    Ecto-Plasma

    Re : D-Glucose

    Bonjour,

    Le D renseigne simplement sur le côté du DERNIER groupement hydroxyle (en l’occurrence ici à droite)
    Voilà

  4. #3
    Loupsio

    Re : D-Glucose

    Le D renseigne simplement sur le côté du DERNIER groupement hydroxyle (en l’occurrence ici à droite)
    Voilà
    Dernier carbone asymetrique
    car sinon il s'agit de l'avant dernier carbone

    si le "D"voulait dire:"tous a droite" il n'y aurait pas beaucoup de sucre car il n'y aurait pas d'alternance,

  5. #4
    Ecto-Plasma

    Re : D-Glucose

    Correct, merci

  6. #5
    Hamiltonien

    Re : D-Glucose

    Hann c'est bien gentil car ça m'aide beaucoup en tout cas dans mon syllabus ce n'est expliqué comme cela, il parle bien des groupements hydroxyle à droite et il y a alternance donc je ne comprenais pas bien. Donc le D signifie qu'un des multiples groupements OH est à droite du dernier carbone asymétrique ?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    super-tanker

    Re : D-Glucose

    Salut Hamiltonien,
    Le D stipule l'appartenance aux oses de la série D. Un ose appartient à cette série si le groupement hydroxyle ( OH ) porté par son dernier carbone asymétrique ( dans le cas du glucose, c'est le 5ieme carbone en partant du haut sur une représentation classique de fischer ) est orienté à droite dans la représentation de Fischer.
    En fait, tous les aldoses (dont fait partie le glucose et le ribose) dérivant du D-glycéraldéhyde (comprenant 3 carbone) appartiennent à cette série. Par la réaction de kiliani, on va pouvoir ajouter un carbone avec un groupement OH à chaque réaction (en gros) à l'ose déjà formé. Chaque réaction peut ajouter le nouveau groupement à droite ou à gauche.Par exemple, apres deux réactions, on obtient un pentose. (par exemple le ribose). Dans le cas du ribose, les deux groupements ont été ajouté à droite, du coup, les trois groupement OH primaire sont à droites, mais ce n'est pas pour autant que c'est le cas de tous les pentose ! Dans le cas du glucose, deux carbones ont été ajoutés à droite et un à gauche. Cependant, ces deux composés appartiennent à la série D de par leur dérivation du D glycéraldéhyde !
    Béni soit la sauvegarde auto j'avais tout perdu
    Bonne soirée.

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  10. #7
    Loupsio

    Re : D-Glucose

    Donc le D signifie qu'un des multiples groupements OH est à droite du dernier carbone asymétrique ?
    Pas un des mutliples groupement OH, uniquement celui porté par le dernier carbone asymetrique,

    Par exemple le glucose est tel que tu le connais
    si on place le OH de l'avant dernier carbone a gauche ca devient du L-glucose donc ca reste du glucose
    en revanche si on laisse l'avant dernier OH a droite et qu'on met le OH porté par le carbone 4 a gauche, on obtient du D-galactose et non plus du glucose

    "D" car l'avant dernier OH est a droite mais "galactose" car un des autres OH ayant bougé, ce n'est plus du glucose

  11. #8
    Hamiltonien

    Re : D-Glucose

    Ok donc je regarde le dernier carbone asymétrique, si le OH à droite ==> D et si le OH à gauche ==> L

    J'ai encore une question pour ce qui est de la nomenclature Alpha et Beta. Notre prof nous a expliqué que pour attribuer cette lettre, il fallait passer en projection de Haworth ( furanique et pyrannique ) et regarder si le groupement OH du 1er carbone est dirigé en haut pour le Beta et en bas pour l'Alpha dans la projection de Haworth, cette méthode fonctionne très bien si c'est bien celle-ci à adopter mais j'ai trouvé une exception pour le B-L-fucopyranose. Le groupement OH du premier carbone est vers le bas, or que il devrait être orienté vers le haut si j'en crois la théorie. Pouvez-vous me donner quelques explication svp.

    Merci, cordialement.

  12. #9
    Loupsio

    Re : D-Glucose

    le groupement OH du 1er carbone est dirigé en haut pour le Beta et en bas pour l'Alpha dans la projection de Haworth
    Ta prof simplifie un peu trop,
    c'est pas faux mais elle a oublier de dire que c'est pour la série D uniquement
    Dans le cas de la série L c'est l'inverse (Beta en bas et alpha en haut)

    mais j'ai trouvé une exception pour le B-L-fucopyranose.
    Ah bah justemment, ^^
    c'est exactement ce qui est expliqué au dessus

  13. #10
    Hamiltonien

    Re : D-Glucose

    Je pense que cette simplification provient du fait que je suis en chimie, non en bio et que la biochimie a été vue en 3 séances de cours sur slides . A mon avis, il veut que nous découvrions ça seul car il ne fait marqué en aucun cas sur mes syllabus et nous voyons surtout la famille des D, alors il ne s'est pas cassé la tête...

    Merci beaucoup, ça résout le problème !

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