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Décarboxylation oxydative / et non oxydative



  1. #1
    Babar III

    Décarboxylation oxydative / et non oxydative


    ------

    Bonjour,

    avant toute chose, j'ai une première question assez basique (j'ai un peu honte de la poser): est-ce que la réaction Cu2+ + 2e- ---> Cu peut se produire comme ça, sans un autre couple redox?

    Ensuite, je voulais savoir la différence entre la décarboxylation oxydative et la décarboxylation non oxydative du pyruvate..Je m'explique: pourquoi peut-dire que la décarboxylation du pyruvate COOH-CO-CH3 en CHO-CH3 est non oxydative?
    De même pourquoi peut-on dire que la décarboxylation du pyruvate en acétyl-coenzyme A est oxydative (dans ce cas on dit que la fonction cétone du pyruvate est oxydée en fonction thioester, mais qu'est-ce qui fait que ce soit une oxydation??)?

    Voilà, j'espère que mon problème est clairement exposé alors merci mille fois d'avance de votre aide.

    -----

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  3. #2
    philou21

    Re : Décarboxylation oxydative / et non oxydative

    Bonjour

    Et bien je suppose que tu peux toujours effectuer cette réaction avec une électrode mais ça ne fait que repousser le problème : les électrons proviennent de toute façon d’une autre réaction qui doit en libérer. Il n’existe pas de réservoir d’électrons libres.

    Pour la décarboxylation de l’acide pyruvique on peut l’écrire :

    CH3COCO2H -> CO2 + CH3COH

    On n’a pas besoin d’introduire d’électron dans cette équation : donc ce n’est ni une oxydation ni une réduction.

    Pour la décarboxylation par le HS-CoA on doit écrire :

    CH3COCO2H +H-S-CoA -> CO2 + CH3CO-S-CoA +2H+ + 2e-

    On a besoin de rajouter à droite deux électrons pour équilibrer cette réaction : c’est donc une oxydation.

  4. #3
    Babar III

    Re : Décarboxylation oxydative / et non oxydative

    Merci, comme ça c'est plus clair. En fait, j'ai une question complémentaire; en chimie organique on dit qu'une oxydation est un gain d'oxygène ou une perte d'hydrogène et inversement pour une réduction. Ainsi, une décarboxylation n'est-elle pas une réduction (car perte de 2 oxygènes)?

    Merci d'avance.

  5. #4
    philou21

    Re : Décarboxylation oxydative / et non oxydative

    Une oxydation est une perte d’électron.
    Une réduction un gain d’électron.
    Point barre.

    Pour qu’il y ait oxydation il faut qu’on puisse ôter ces électrons, ça sera le rôle de l’oxydant.
    L’archétype de l’oxydant est le dioxygène qui par la réaction suivant consomme des électrons :
    O2 +4e- -> 2O2-

    De même pour qu’il y ait réduction il faut fournir des électrons, ça sera le rôle du réducteur. L’archétype du réducteur est le dihydrogène :
    H2 -> 2H+ + 2e-

    Voila, donc attention quand on parle d’ajout d’oxygène ou d’hydrogène …

  6. #5
    Babar III

    Re : Décarboxylation oxydative / et non oxydative

    d'accord, merci beaucoup pour ces explications.

  7. A voir en vidéo sur Futura

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