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stéréospécificité



  1. #1
    quentinou

    stéréospécificité


    ------

    Bonjour, j'ai du mal à saisir le sens du caractère stéréospécifique d'une réaction! Si je me place dans le cadre de la dibromation d'un alcène, la réaction est stéréospécifique si elle ne forme qu'un produit au lieu de deux ou je me trompe? Merci d'avance.

    -----

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  3. #2
    digéridou

    Re : stéréospécificité

    stéréospécifique cela signifie que ça attaque d'un coté plutot qu'un autre.
    Donc ton exemple est bon: lors d'addition d'halogènes avec intermédiaire ponté, ton ion ponté oblige "la stéréospécifité" de l'attaque de l'autre ion. Donc c'est une addition ici: trans stéréospécifique car les 2 ions halogénés se sont ajoutés de 2 cotés différents.
    Ce qui te gène c'est peut ètre la régioséléctivité? Ca signifie non pas un coté ou l'autre cette fois ci, mais sur un carbone plutot qu'un autre(le plus ou le moins substitué) et la ceux sont les règles de markovnikov.
    Voila j'espère que ça a pu t'aider!
    Dernière modification par digéridou ; 16/12/2006 à 15h37. Motif: erreur

  4. #3
    digéridou

    Re : stéréospécificité

    et donc excuse mais pour la fin de ton message, en effet pour la dibromation d'alcène l'addition trans stéréospécifique induit l'obtention de 2 composés différents(l'un rectus(R) l'autre sinister(S)) ce qui n'est pas le cas pour laddition non stéréospécifique.

  5. #4
    quentinou

    Re : stéréospécificité

    ta définition ne correspondrait pas plutot à la stéréosélectivité?

  6. #5
    shaddock91

    Re : stéréospécificité

    Bonjour

    Dans le cas de l'halogénation d'un alcène par le brome ou l'iode, ces éléments ont un volume suffisant pour former un pont bromonium (ou iodonium) avec les 2 carbones de la liaison puis, ouverture en "anti", ce qui confère une STEREOSPECIFICITE à la réaction.

    Si on utilise le chlore le mécanisme sera différent et la réaction ne sera plus stéréospécifique.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    digéridou

    Re : stéréospécificité

    bah en fait je ne connais que 2 mots pour définir les régions d'attaques:
    la stéréospécificité
    et la régioséléctivité
    mais je pense que ce que tu appelles stéréoséléctivité correspond a mon stéréospécifité

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  10. #7
    quentinou

    Re : stéréospécificité

    J'en doute car mon prof utilise les termes de régiosélectivité, stéréosélectivité et stéréospécificité, et il nous affirme que la dibromation 2'3-diméthylbut-2-ene est stéréospécifique!

  11. #8
    cephalotaxine

    Re : stéréospécificité

    attention ! pas de confusions...

    Stéréosélectivité et stéréospécificité sont deux termes différents !

    une réaction est stéréosélective si elle conduit majoritairement à un diastéréoisomère et pas l'autre alors qu'à priori elle pouvait conduire à un mélange.
    une réaction est stéréspécifique si la stéréochimie du composé de départ fixe la stéréochimie du produit d'arrivée.
    La dibromation d'un alcène est effectivement une réaction stéréospécifique, à savoir qu'un alcène E donnera un produit dibromé spécifique tandis que l'alcène correspondant Z donnera un diastéréoisomère différent.

  12. #9
    quentinou

    Re : stéréospécificité

    OK merci beaucoup!!!!!!!!!!!!!!

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