Précision Stéréospécificité

[invite43050e88]

Bonjour,

petite precision svp : stereospecificite et stereoselectivite c'est bien le mem chose ???

thanks!!
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[mach3]

spécificité : à peu près 100%
sélectivité : moins de 100%

m@ch3

[philou21]

stéréosélectivité, n. f.

Domaine : Chimie/Stéréochimie.

Définition : Formation prédominante d'un stéréo-isomère plutôt que d'un autre dans une réaction chimique.

Note :

1. Lorsque les stéréo-isomères sont des énantiomères, le phénomène est appelé « énantiosélectivité ».

2. Lorsque les stéréo-isomères sont des diastéréo-isomères, le phénomène est appelé « diastéréosélectivité ».

Voir aussi : induction asymétrique, synthèse asymétrique.

Équivalent étranger : stereoselectivity.

stéréospécificité, n. f.

Domaine : Chimie/Stéréochimie.

Définition : Formation dans une réaction d'un seul produit de constitution et de configuration spécifiques à partir d'un composé de configuration déterminée.

Note :

1. Par exemple, l'addition du brome à l'un des isomères cis ou trans d'un alcène, tel que le but-2-ène, est une réaction stéréospécifique.

2. Selon cette définition, tout processus stéréospécifique est nécessairement stéréosélectif, mais un processus stéréosélectif peut ne pas être stéréospécifique.

Voir aussi : stéréosélectivité.

Équivalent étranger : stereospecificity.


source : http://www.dsi.cnrs.fr/BO/2001/06-01...ereochimie.htm

[cephalotaxine]

spécificité : à peu près 100%
sélectivité : moins de 100%

m@ch3

attention ! pas de confusions...

Stéréosélectivité et stéréospécificité sont deux termes différents !

réponse que j'ai déjà donnée dans le post de quentinou (16 déc 2006)

une réaction est stéréosélective si elle conduit majoritairement à un diastéréoisomère et pas l'autre alors qu'à priori elle pouvait conduire à un mélange.
une réaction est stéréspécifique si la stéréochimie du composé de départ fixe la stéréochimie du produit d'arrivée.
La dibromation d'un alcène est effectivement une réaction stéréospécifique, à savoir qu'un alcène E donnera un produit dibromé spécifique tandis que l'alcène correspondant Z donnera un diastéréoisomère différent.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite43050e88]

Merci à tous pour vos reponses !!!! thanks a lot!
Et donc, encore, regioselectivite c'est le meme chose que stereoselectivite ???

merci .

[Duke Alchemist]

Bonjour.

En simplifiant les notations R_i est un réactif et P_i le produit.

Si on a :
R -> P₁ + ... P_i + ...
Avec UN seul produit majoritaire alors il y a sélectivité.

Il y a stéréosélectivité si les P_i sont des stéréoisomères.
Il y a régiosélectivité si les P_i sont des isomères de constitution.

Si on a :
R₁ -> P₁
et
R₂ -> P₂
et...
A chaque réactif correspond un seul et unique produit, il y a spécificité.
Il y a stéréospécificité si les R_i et les P_i sont stéréoisomères (tout en gardant la même relation de stéréoisomérie que les R_i)

Est-ce clair ?

Duke.

EDIT : Je tiens à signaler que la chimie orga n'est pas ma spécialité et espère ne pas avoir écrit trop de bêtises.