Cétolisation

[invite1d60e7b5]

Bonjour,

Quelle molécule réagirait le mieux entre la phényléthanone et la propanone dans une réaction de cétolisation avec elle-même ? pourquoi ?

(Formule de la phényléthanone ou acétophénone )
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[invite5206ae49]

Je peux franchement me tromper mais peut-être cela est-ce dû au fait que la phényléthanone ait un seul hydrogène en alpha, donc cela sera toujours le même qui engagera la réaction alors que la propanone pourrait en avoir 2 (tout dépend comment on regarde la molécule... CH3-CO-CH3).

Ainsi, je dirais que c'est la phényléthanone qui réagira le mieux à la cétolisation.

[invite1d60e7b5]

Euh si c'était l'effet statistique qui déterminait la réactivité ça serait plutôt la propanone qui réagirait mieux non ?

[chung]

Je peux franchement me tromper mais peut-être cela est-ce dû au fait que la phényléthanone ait un seul hydrogène en alpha, donc cela sera toujours le même qui engagera la réaction alors que la propanone pourrait en avoir 2 (tout dépend comment on regarde la molécule... CH3-CO-CH3).

Salut,
J'ai pas compris ton explication. La propanone est une molécule symétrique, le carbanion impliqué dans la cétolisation sera le même, quel que soit le H arraché

[A voir en vidéo sur Futura]

[WestCoast85]

Bonjour,

C'est moi ou je n'ai rien compris à la question

[invite1d60e7b5]

Bah on considère la réaction de cétolisation en milieu NaOH dilué : formation d'un énolate à partir d'une cétone, puis attaque nucléophile de l'énolate sur la cétone initiale pour conduire après transfert de proton à un énol.

La question est : avec quelle cétone initiale la réaction se fait le mieux entre la propanone et la phényléthanone ?

[chung]

Ah t'as le sujet en entier
En comparant les énolates qui peuvent se former, on se rend compte que celui de la phényléthanone est conjugué, alors que celui de l'acétone ne l'est pas.
En se basant juste sur ça, on peut dire que l'acétone se cétolisera plus rapidement (ou facilement) que la phényléthanone.

[cephalotaxine]

la propanone, c'est tout simplement de l'acétone... et en milieu basique... ca fait des réactions dans tous les sens...
Ta réaction sera certainement plus propre avec l'acétophénone