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Energie de résonnance Benzène/pyridine



  1. #1
    Potache

    Exclamation Energie de résonnance Benzène/pyridine

    Bonsoir,

    Concernant les énergies de résonnance des molécules délocalisées, je ne comprends pas bien pourquoi l'énergie de résonnance de la pyridine est plus élevée que celle du benzène. Je sais que la polarité de la molécule intevient mais ça n'est pas très claire dans ma tête.

    Merci d'avance pour votre aide

    -----


  2. #2
    Misteeq

    Re : Energie de résonnance Benzène/pyridine

    Citation Envoyé par Potache Voir le message
    Bonsoir,

    Concernant les énergies de résonnance des molécules délocalisées, je ne comprends pas bien pourquoi l'énergie de résonnance de la pyridine est plus élevée que celle du benzène. Je sais que la polarité de la molécule intevient mais ça n'est pas très claire dans ma tête.

    Merci d'avance pour votre aide
    Moi j'ai une autre question à te poser c'est quoi exactement l'énergie de résonance je n'ai pas du tout compris concernant la molécule réelle et la molécule hypothétique

  3. #3
    pargnus

    Re : Energie de résonnance Benzène/pyridine

    Bonjour,

    Pour répondre à ce qu'est l'énergie de résonnance, prennons le cas simple du butadiène: CH2=CH-CH=CH2. On peut voir le butadiène comme 2 molécules d'éthylène CH2=CH2. Sauf que lorsqu'on calcule la différence d'énergie E(buta)-2E(ethylène) on ne trouve pas zéro. Cette différence est l'énergie de résonnance. Donc l'énergie de résonnance correspond à la stabilisation du butadiène du fait de la délocalisation des électrons sur l'ensemble de la molécule.

    Maintenant, concernant la différence entre l'énergie de résonnance du benzène et celle de la pyridine, tout dépend du cadre (modèle théorique) dans lequel on se place. Si c'est le modèle simple de Hückel, il n'y a pas de différence: les deux molécules ont la même énergie de résonnance. Un modèle plus élaboré montrera peut-être une différence.

    Quant à la raison, je ne vois pas bien pourquoi la polarité de la molécule jouerait un rôle. Par contre, le fait qu'on remplace un atome de carbone par un azote qui est plus électronégatif me semble être l'explication.

    Bonne journée

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