Synthese ferrocene methylalcool avec NaBH4

[invitea21e50bc]

Salut , dans le cadre d'un projet je dois realiser la synthese du ferrocene methylalcool a partir de l'aldéhyde correspondant.

Et j'ai quelque petit probleme pour répondre a certaine question , du genre pourquoi utiliser le NaBH4 pour la reduction plutot que le LiAlH4 , quels autre réactifs peut -on utlisiserpour cette synthese.

De plus j'ai trouvé que l'on pouvait utiliser le methanal comme reatif ( oxidoréduction avec formation d'acide carboxylique ) j' aimerai savoir comment elle s'organise
(temperatue , pression ) car mon prof ne savait meme pas que c'était possible .

Pour finir j'aimerai savoir quel mode opératoire (temperature, montage, verrerie, etc ..., purification du produit ) doit-on utiliser pour la synthese du ferrocene methylalcool en reduisant aldehyde correspondant grace au NaBH4.

Merci, je sais ca fait baucoup de question mais si on peut m'aider ca serai sympa
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[invite882b13dc]

salut,

Pour ne parler que du réactif, avec le NaBH4, les conditions de réaction sont beaucoup plus douces qu'avec le LiAlH4, pour un résultat équivalent dans ce cas (aldéhyde -> alcool).
Le LiAlH4 réagit violemment avec l'eau et même avec les alcools légers (MeOH, EtOH) alors que le NaBH4 peut-être utilisés dans les milieux hydro-alcooliques.
POur les autres réactifs possibles, sachant que c'est une réduction, il faut comparer les potentiels rédox.
Pour les conditions, je dirai dans le solvant de ton choix (dans lequel ton aldéhyde est soluble), tu ajoute le NaBH4 à foid par petites portions, tu ramènes à TA et tu laisse évoluer.
je sais pas si tu peux suivre par CCM, ni quel traitement tu dois appliquer parceque ça dépend de ton produit et je connais pas les propriétés du ferrocène...
perso, pour un diol organique dans le méthanol, j'ajoutais le minimum d'eau (4éq. par rapport au NaBH4), je concentrais et je chromatographiais.

[invite42d02bd0]

Pour réduire avec NaBH4 tu dois le faire dans MeOH ou EtOH pour que ce soit efficace

[invitea21e50bc]

Pour réduire avec NaBH4 tu dois le faire dans MeOH ou EtOH pour que ce soit efficace

Oui mais pourquoi, ils servent de catalyseur

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea21e50bc]

Pour l'analyse on doit utiliser les methodes de spectro , mais le plus gros que probleme qui se pose c'est ferrocene je ne trouve rien sur le net. On doit en plus expliquer oxydation du ferrocene en ferrocenium et sur le net on trouve rien si quelqu'un peut aider ( n'importe quoi le titre d'un bouquin par exemple ca serai sympa )

[invite42d02bd0]

Le MeOH va donner MeO-BH2 etc.. Le groupement méthoxydonneur va rendre la libération de l'hydrure plus efficace