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Chimie Organique



  1. #1
    morphe

    Chimie Organique

    Bonjour à tous

    J'étais malade la semaine dernière et j'ai pris du retard, j'aurai besoin d'aide pour savoir si mon devoir est juste :

    I) Identifiez les réactifs dans la suite réactionnelle suivante et détaillez les réactions

    1-méthylcyclohexanol ->(a) 1-méthylcyclohexene ->(b) 1-méthyl-1,2-époxycyclohexane->(d)trans-1-méthylcyclohexane-1,2-diol

    et 1-méthylcyclohexane->(c) 1-méthoxy-1-méthylcyclohexane

    Ma réponse
    a) un acide quelconque
    b) un peracide quelconque
    c) CH2N2
    d) H2O, H+

    II)Quels produits seront obtenus pas oxydation des alcools suivants a) par CrO3 ; b) par le PCC

    1)Cyclohexanol
    2) Hexan-1-ol
    3) Hexan-2-ol

    Mes réponses :
    Là j'ai pataugé, jai trouvé que çà formais un aldéhyde/une cétone, partout, peu importe si j'utilisais le PCC ou le CrO3 (si quelqu'un pouvait m'expliquer la différence ?)

    III) Quels réactifs utiliseriez vous pour réaliser les transformations suivantes ?
    1) cyclohexanol en cyclohexanone
    2) cyclohexanol en bromocyclohexane
    3) n-Propanol en propanal
    4)n-Propanol en acide propanoïque
    5) n-Propanol en propanoate de sodium
    6) n-Propanol en 1-chloropropane

    Mes réponses:
    1) du PCC (encore ^^)
    2) HBr ou plutôt du PBr3
    3) encore du PCC
    4) KMnO4
    5) NaOH
    6) HCl ou PCl3

    IV)Comment prépareriez vous les amines suivantes, a) à partir du 1-bromobutane , b) à partir du butan-1-ol ?
    1) Butylamine
    2) Dibutylamine
    3) Pentylamine

    Mes réponses :
    encore une fois j'ai beaucoup cherché pour ne presque rien trouver, mon cours sur les amines est un peu moche, et sur Internet je trouve de tout et de rien :/
    1)a) NaN3 puis H2
    b) à part transformer mon alcool en halogénure, rien

    2)rien

    3) NaCN puis LiAlH4 puis l'acool et l'halogénure

    V) Comment prépareriez vous l'hexylamine à partir des produits de départ ci-dissous?
    1) hexanamide
    2) hexanenitrile
    3) acide hexanoïque

    Mes réponses :
    1)LiAlH4
    2)LiAlH4 la meme chose
    3) rien à part réduire mon acide puis lui appliquer d'autres réactions

    VI)Bon là je crois que j'ai tout bon, mais au cas où :
    comment produire l'hexane-1,6-diamine en partant de l'addition de chlore au buta-1,3-diène.

    On fait réagir du NaCN puis LiAlH4

    Bon j'ai remarqué qu'en général j'utilise toujours les même réactifs (PCC, NaCN, LiAlH4) est ce normal ?

    Merci à vous

    -----

    john616;reza;sabforme;CHOUPINETTE63200;Andegis

  2. Publicité
  3. #2
    morphe

    Re : Chimie Organique

    Re,

    c'est juste pour vous re demander :

    j'ai remarqué qu'en général j'utilise toujours les même réactifs (PCC, NaCN, LiAlH4) est ce normal ?

    C'est ma plus grosse interrogation, merci
    john616;reza;sabforme;CHOUPINETTE63200;Andegis

  4. #3
    laurisa

    Re : Chimie Organique

    Salut,

    Voilà pour ce qui me vient en lisant:


    III) Quels réactifs utiliseriez vous pour réaliser les transformations suivantes ?
    1) cyclohexanol en cyclohexanone
    2) cyclohexanol en bromocyclohexane
    3) n-Propanol en propanal
    4)n-Propanol en acide propanoïque
    5) n-Propanol en propanoate de sodium
    6) n-Propanol en 1-chloropropane

    Mes réponses:
    1) du PCC (encore ^^)
    2) HBr ou plutôt du PBr3
    3) encore du PCC
    4) KMnO4
    5) NaOH OK si c'est propanolate. Si c'est bien propanoate, il faut d'abord oxyder en acide puis convertir en sel
    6) HCl ou PCl3

    IV)Comment prépareriez vous les amines suivantes, a) à partir du 1-bromobutane , b) à partir du butan-1-ol ?
    1) Butylamine
    2) Dibutylamine
    3) Pentylamine

    Mes réponses :
    encore une fois j'ai beaucoup cherché pour ne presque rien trouver, mon cours sur les amines est un peu moche, et sur Internet je trouve de tout et de rien :/
    1)a) NaN3 puis H2 NH3 marche aussi
    b) à part transformer mon alcool en halogénure, rien

    2)rien pareil qu'au 1), en faisant ensuite réagir ton bromé sur ton amine

    3) NaCN puis LiAlH4 puis l'acool et l'halogénure tu peux t'arreter à la réduction : RBr -> RCN -> RCH2NH2

    V) Comment prépareriez vous l'hexylamine à partir des produits de départ ci-dissous?
    1) hexanamide
    2) hexanenitrile
    3) acide hexanoïque

    Mes réponses :
    1)LiAlH4
    2)LiAlH4 la meme chose
    3) rien à part réduire mon acide puis lui appliquer d'autres réactions pas beaucoup de choix de toute façon... une amination réductrice à partir de l'adéhyde, éventuellement

    D'autres complèteront peut-être

    mais c'est vraiment pas mal, déjà
    « Celui qui excelle ne discute pas, il maîtrise sa science et se tait. » Lao-Tseu

  5. #4
    morphe

    Re : Chimie Organique

    Merci ^^, là où tu n'as rien mis c'est que c'est possible ? (je demande au cas où)

    Je re vérifie encore tout, et j'ai trouvé un problème :
    dans le V 1) j'ai voulu transformer l'amide en amine, mais l'amide est primaire et ma réaction avec H- est principalement pour les amides IIIaire, toujours en cherchant j'ai trouvé le NaOBr comme réactif mais je ne vois pas comment il réagit ??
    john616;reza;sabforme;CHOUPINETTE63200;Andegis

  6. #5
    laurisa

    Re : Chimie Organique

    Salut,

    Là où j'ai rien mis, c'est que ça me semble OK.
    pour la reduction, il me semble que LiAlH4 marche pour tous les amides.
    Quant à NaOBr, ça doit être un oxydant puisque c'est du Br(+I), donc pas trop dans le bon sens à priori...
    « Celui qui excelle ne discute pas, il maîtrise sa science et se tait. » Lao-Tseu

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    morphe

    Re : Chimie Organique

    Effectivement je crois que j'ai bien louché pour le NaOBr ^^

    J'ai eu mon cours et il me manque une dernière petite réponse, j'ai pas voulu faire le fayot en cours :
    1-méthylcyclohexane->(c) 1-méthoxy-1-méthylcyclohexane

    j'ai proposé du CH2-N2, est ce que c'est bon ? (je veut dire que çà fonctionne à 100% dans cette réaction sans rien de parasite ?)
    parce qu'en classe c'est KOH puis CH3-I qui a été proposé.

    Si çà en interesse :
    j'ai remarqué qu'en général j'utilise toujours les même réactifs (PCC, NaCN, LiAlH4) est ce normal ?
    le PCC est plus doux que chromate donc s'arrete à l'aldéhyde.
    Et le LiAlH4 est le produit miracle
    john616;reza;sabforme;CHOUPINETTE63200;Andegis

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