Chimie Organique

[invite0e34040e]

Bonjour à tous

J'étais malade la semaine dernière et j'ai pris du retard, j'aurai besoin d'aide pour savoir si mon devoir est juste :

I) Identifiez les réactifs dans la suite réactionnelle suivante et détaillez les réactions

1-méthylcyclohexanol ->(a) 1-méthylcyclohexene ->(b) 1-méthyl-1,2-époxycyclohexane->(d)trans-1-méthylcyclohexane-1,2-diol

et 1-méthylcyclohexane->(c) 1-méthoxy-1-méthylcyclohexane

Ma réponse
a) un acide quelconque
b) un peracide quelconque
c) CH₂N₂
d) H₂O, H⁺

II)Quels produits seront obtenus pas oxydation des alcools suivants a) par CrO₃ ; b) par le PCC

1)Cyclohexanol
2) Hexan-1-ol
3) Hexan-2-ol

Mes réponses :
Là j'ai pataugé, jai trouvé que çà formais un aldéhyde/une cétone, partout, peu importe si j'utilisais le PCC ou le CrO₃ (si quelqu'un pouvait m'expliquer la différence ?)

III) Quels réactifs utiliseriez vous pour réaliser les transformations suivantes ?
1) cyclohexanol en cyclohexanone
2) cyclohexanol en bromocyclohexane
3) n-Propanol en propanal
4)n-Propanol en acide propanoïque
5) n-Propanol en propanoate de sodium
6) n-Propanol en 1-chloropropane

Mes réponses:
1) du PCC (encore ^^)
2) HBr ou plutôt du PBr₃
3) encore du PCC
4) KMnO₄
5) NaOH
6) HCl ou PCl₃

IV)Comment prépareriez vous les amines suivantes, a) à partir du 1-bromobutane , b) à partir du butan-1-ol ?
1) Butylamine
2) Dibutylamine
3) Pentylamine

Mes réponses :
encore une fois j'ai beaucoup cherché pour ne presque rien trouver, mon cours sur les amines est un peu moche, et sur Internet je trouve de tout et de rien :/
1)a) NaN₃ puis H₂
b) à part transformer mon alcool en halogénure, rien

2)rien

3) NaCN puis LiAlH₄ puis l'acool et l'halogénure

V) Comment prépareriez vous l'hexylamine à partir des produits de départ ci-dissous?
1) hexanamide
2) hexanenitrile
3) acide hexanoïque

Mes réponses :
1)LiAlH₄
2)LiAlH₄ la meme chose
3) rien à part réduire mon acide puis lui appliquer d'autres réactions

VI)Bon là je crois que j'ai tout bon, mais au cas où :
comment produire l'hexane-1,6-diamine en partant de l'addition de chlore au buta-1,3-diène.

On fait réagir du NaCN puis LiAlH₄

Bon j'ai remarqué qu'en général j'utilise toujours les même réactifs (PCC, NaCN, LiAlH₄) est ce normal ?

Merci à vous
-----

[invite0e34040e]

Re,

c'est juste pour vous re demander :

j'ai remarqué qu'en général j'utilise toujours les même réactifs (PCC, NaCN, LiAlH4) est ce normal ?

C'est ma plus grosse interrogation, merci

[invite882b13dc]

Salut,

Voilà pour ce qui me vient en lisant:

III) Quels réactifs utiliseriez vous pour réaliser les transformations suivantes ?
1) cyclohexanol en cyclohexanone
2) cyclohexanol en bromocyclohexane
3) n-Propanol en propanal
4)n-Propanol en acide propanoïque
5) n-Propanol en propanoate de sodium
6) n-Propanol en 1-chloropropane

Mes réponses:
1) du PCC (encore ^^)
2) HBr ou plutôt du PBr₃
3) encore du PCC
4) KMnO₄
5) NaOH OK si c'est propanolate. Si c'est bien propanoate, il faut d'abord oxyder en acide puis convertir en sel
6) HCl ou PCl₃

IV)Comment prépareriez vous les amines suivantes, a) à partir du 1-bromobutane , b) à partir du butan-1-ol ?
1) Butylamine
2) Dibutylamine
3) Pentylamine

Mes réponses :
encore une fois j'ai beaucoup cherché pour ne presque rien trouver, mon cours sur les amines est un peu moche, et sur Internet je trouve de tout et de rien :/
1)a) NaN₃ puis H₂ NH3 marche aussi
b) à part transformer mon alcool en halogénure, rien

2)rien pareil qu'au 1), en faisant ensuite réagir ton bromé sur ton amine

3) NaCN puis LiAlH₄ puis l'acool et l'halogénure tu peux t'arreter à la réduction : RBr -> RCN -> RCH2NH2

V) Comment prépareriez vous l'hexylamine à partir des produits de départ ci-dissous?
1) hexanamide
2) hexanenitrile
3) acide hexanoïque

Mes réponses :
1)LiAlH₄
2)LiAlH₄ la meme chose
3) rien à part réduire mon acide puis lui appliquer d'autres réactions pas beaucoup de choix de toute façon... une amination réductrice à partir de l'adéhyde, éventuellement

D'autres complèteront peut-être

mais c'est vraiment pas mal, déjà

[invite0e34040e]

Merci ^^, là où tu n'as rien mis c'est que c'est possible ? (je demande au cas où)

Je re vérifie encore tout, et j'ai trouvé un problème :
dans le V 1) j'ai voulu transformer l'amide en amine, mais l'amide est primaire et ma réaction avec H_- est principalement pour les amides IIIaire, toujours en cherchant j'ai trouvé le NaOBr comme réactif mais je ne vois pas comment il réagit ??

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite882b13dc]

Salut,

Là où j'ai rien mis, c'est que ça me semble OK.
pour la reduction, il me semble que LiAlH4 marche pour tous les amides.
Quant à NaOBr, ça doit être un oxydant puisque c'est du Br(+I), donc pas trop dans le bon sens à priori...

[invite0e34040e]

Effectivement je crois que j'ai bien louché pour le NaOBr ^^

J'ai eu mon cours et il me manque une dernière petite réponse, j'ai pas voulu faire le fayot en cours :
1-méthylcyclohexane->(c) 1-méthoxy-1-méthylcyclohexane

j'ai proposé du CH2-N2, est ce que c'est bon ? (je veut dire que çà fonctionne à 100% dans cette réaction sans rien de parasite ?)
parce qu'en classe c'est KOH puis CH3-I qui a été proposé.

Si çà en interesse :

j'ai remarqué qu'en général j'utilise toujours les même réactifs (PCC, NaCN, LiAlH4) est ce normal ?

le PCC est plus doux que chromate donc s'arrete à l'aldéhyde.
Et le LiAlH4 est le produit miracle