Bonjour à tous, tout le monde connait la fameuse réaction de Mannich entre une cétone, une amine et du formaldéhyde en milieu acide ou basique, mais existe t-il des exemple de "rétro-mannich"??? Ou bien de "trans-mannich", comme si on changait de cétone...
Si vous avez dez tuyaux là dessus ou quelque chose qui ressemble, je suis preneur...
MErci d'avance,
Bruno
Bonjour
Oui, la "retro-mannich" existe bien, j'ai déjà donné...
un exemple de cétone qui adore faire du rétro mannich, c'est la 4-pipéridone
si tu as besoin de plus de détails, précise ta question !
En fait c'est simple, il y a deux cas qui me posent problème:
1) si la réaction est équilibrée et si on a centre asymétrique en alpha de la cétone cela pourait expliquer la racémisation façile en milieu acide même très faible.
2) Si il ya présence de traces d'une autre cétone dans le milieu, après isolement et remise en solution, ça pourrait expliquer la présence d'une autre base de mannich comme impureté...
voilà voilà, merci à vous...
Bruno
l'énolisation peut rendre compte de la racémisation de la cétone si le centre est en alpha (en milieu acide, on énolise plutôt vers l'oléfine la plus substituée par des alkyles)
sinon, le rétromichael est quand même plus courant (et racémise de même)
le coup du rétro Mannich, c'est quand même pas souvent qu'on l'observe car on doit casser une liaison C-C et c'est cher à priori
pour la suite, avec une autre cétone, il faut voir en fonction de la structure et des contaminants possibles ...
va voir Jacquouille ou envoie un mail avec un dessin
Marc (dans le bocal à côté de celui de Denis)
MErci pour toutes ces infos!!
A+
Bruno
Je demande des explications pour tous ces prénomsEnvoyé par HarleyApril
