synthese chimique d'un diglycéride

[invite9f60ab2b]

bonjour,

g un exo à faire qui consiste à synthétiser un 1,2 diglycéride.
je me demande donc comment faire réagir sélectivement les acides carboxyliques sur 1seule des fonctions alcool primaire et sur l'alcool secondaire. est-il possible de protéger un seul des alcools en ne mettant qu'un seul équivalent de trityl par exemple ? ou va-ton se retrouver avec des glycerol diprotégés et des molecules non protégées du tout ?
ensuite, qu'est-ce que je pourrai mettre sur mon glycerol comme groupement protecteur qui soit sélecif des alcools primaires mais qui résistera au milieu acide lorsque je ferai mon esterification.

merci pour vos réponses
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[HarleyApril]

pour un exercice, tu peux considérer que les alcools primaires étant plus réactifs, tu peux sélectivement les faire réagir (voir plus loin avec quoi)

si tu es dans un niveau plus élevé, tu peux aussi te douter que les deux primaires vont réagir et mettre un excès de glycérol

tu peux aussi te dire que tu vas faire encore mieux et protéger les fonctions 1 et 2 sous forme d'acétonide (acétal avec l'acétone) tu protèges ensuite le seul alcool qui reste et hydrolyse enfin l'acétal en milieu légèrement acide et aqueux

comme groupements protecteurs, on peut penser au trityl (attention à l'hydrolyse de la dernière solution) mais également aux silyls aux dérivés benzyliques ou allyle (etc etc)

[invite533ca2b2]

en prenant ton glycérol, tu peux protéger sélectivement deux alcools adjacentes par formation d'un acétal cyclique. Ensuite, tu benzyles le troisième alcool. Tu peux alors faire sauter ton acétal et faire réagir les deux alcools libres avec des acides carboxyliques, ce qui te donneras un diglycéride. il ne te reste plus qu'à faire sauter ton benzyle (hydrogénolyse par ex.) et le tour est joué !

[invite9f60ab2b]

merci beaucoup pour votre aide

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