Questions sur une synthèse chimique.

[invite891c97c0]

Bonjour,
Voici une méthode de synthèse du diphénylhydantoïne :
benzyle (dicétone) + urée avec :
1) NaOH, H2O, EtOH
et
2) H3O+ donne diphénylhydantoïne.



Il se forme lors de cette synthèse un produit secondaire de formule brute: C16H14N4O2.

Je recherche une piste pour établir le mécanisme qui conduit à la formation de ce produit secondaire ainsi que son nom en nomenclature internationale sachant que ce produit résulte d'une condensation du benzile avec deux molécules d'urée, sans qu'il y ait transposition.

J'ai essayé de calculer l'indice d'insaturation à partir de cette formule
brute pensant que cela pourrait m'aider pour le mécanisme et je trouve 12 mais je ne suis pas sûr de ma formule.

Merci d'avance pour votre aide.
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[WestCoast85]

Je vais te donner une piste :

Rappelle toi que la réaction entre un carbonyl et une amine permet, après deshydratation, de former une imine (ou base de Schift)

Sachant que tu as deux fonctions carbonyles sur ta benzophenone (que tu appelles benzile )... le tour est joué

Sinon pour le degré d'insaturation, il est bien de 12

Par contre pour la nomenclature internationale, j'ai la flemme de chercher

[invite9ba82616]

je pense avoir trouvé effectivement la molécule obtenue est plutôt symétrique d'ailleurs

[invite891c97c0]

Ok,
Merci pour la piste, je vais essayer de faire mon mécanisme.

Sinon, encore une petite question: Est-qu'il est possible que ma molécule finale (produit secondaire) soit cyclique (autres que les deux noyaux benzéniques)?

Merci pour votre aide.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite9ba82616]

A priori non moi j'ai les 12 insaturations sans avoir recours à une cyclisation (2 groupements phényl, 2 liaisons C=N et 2 liaisons C=O) et j'ai la bonne formule brute au final.

[WestCoast85]

A priori non moi j'ai les 12 insaturations sans avoir recours à une cyclisation (2 groupements phényl, 2 liaisons C=N et 2 liaisons C=O) et j'ai la bonne formule brute au final.

me too

[shaddock91]

Bonjour

Chaque "carbonyle" réagit avec 1 mole d'urée pour donner le produit "ouvert" (bis imide): C16H14N4O2

[WestCoast85]

Par contre, comment s'appelle le nom de la transposition ?

[shaddock91]

Bonjour
La transposition intervenant dans la formation des diphenylhydantoïnes est une transposition benzylique

[shaddock91]

Tu peux jeter un coup d'oeil sur: http://www.fundp.ac.be/~jwouters/CV/org_let_2003

[WestCoast85]

merci bien !