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Questions sur une synthèse chimique.



  1. #1
    mrousse

    Lightbulb Questions sur une synthèse chimique.


    ------

    Bonjour,
    Voici une méthode de synthèse du diphénylhydantoïne :
    benzyle (dicétone) + urée avec :
    1) NaOH, H2O, EtOH
    et
    2) H3O+ donne diphénylhydantoïne.



    Il se forme lors de cette synthèse un produit secondaire de formule brute: C16H14N4O2.

    Je recherche une piste pour établir le mécanisme qui conduit à la formation de ce produit secondaire ainsi que son nom en nomenclature internationale sachant que ce produit résulte d'une condensation du benzile avec deux molécules d'urée, sans qu'il y ait transposition.

    J'ai essayé de calculer l'indice d'insaturation à partir de cette formule
    brute pensant que cela pourrait m'aider pour le mécanisme et je trouve 12 mais je ne suis pas sûr de ma formule.

    Merci d'avance pour votre aide.

    -----

  2. #2
    WestCoast85

    Re : Questions sur une synthèse chimique.

    Je vais te donner une piste :

    Rappelle toi que la réaction entre un carbonyl et une amine permet, après deshydratation, de former une imine (ou base de Schift)

    Sachant que tu as deux fonctions carbonyles sur ta benzophenone (que tu appelles benzile )... le tour est joué

    Sinon pour le degré d'insaturation, il est bien de 12

    Par contre pour la nomenclature internationale, j'ai la flemme de chercher

  3. #3
    orion77

    Re : Questions sur une synthèse chimique.

    je pense avoir trouvé effectivement la molécule obtenue est plutôt symétrique d'ailleurs

  4. #4
    mrousse

    Re : Questions sur une synthèse chimique.

    Ok,
    Merci pour la piste, je vais essayer de faire mon mécanisme.

    Sinon, encore une petite question: Est-qu'il est possible que ma molécule finale (produit secondaire) soit cyclique (autres que les deux noyaux benzéniques)?

    Merci pour votre aide.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    orion77

    Re : Questions sur une synthèse chimique.

    A priori non moi j'ai les 12 insaturations sans avoir recours à une cyclisation (2 groupements phényl, 2 liaisons C=N et 2 liaisons C=O) et j'ai la bonne formule brute au final.

  7. #6
    WestCoast85

    Re : Questions sur une synthèse chimique.

    Citation Envoyé par orion77
    A priori non moi j'ai les 12 insaturations sans avoir recours à une cyclisation (2 groupements phényl, 2 liaisons C=N et 2 liaisons C=O) et j'ai la bonne formule brute au final.
    me too

  8. #7
    shaddock91

    Re : Questions sur une synthèse chimique.

    Bonjour

    Chaque "carbonyle" réagit avec 1 mole d'urée pour donner le produit "ouvert" (bis imide): C16H14N4O2

  9. #8
    WestCoast85

    Re : Questions sur une synthèse chimique.

    Par contre, comment s'appelle le nom de la transposition ?

  10. #9
    shaddock91

    Re : Questions sur une synthèse chimique.

    Bonjour
    La transposition intervenant dans la formation des diphenylhydantoïnes est une transposition benzylique

  11. #10
    shaddock91

    Re : Questions sur une synthèse chimique.

    Tu peux jeter un coup d'oeil sur: http://www.fundp.ac.be/~jwouters/CV/org_let_2003

  12. #11
    WestCoast85

    Re : Questions sur une synthèse chimique.

    merci bien !

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