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problèmes de chimie organique...



  1. #1
    tita42

    Lightbulb problèmes de chimie organique...


    ------

    1/ lors du mélange de l'acide 3-chloro perchloridrique et du 2-méthylperoxybenzoique dans du CH2CL2:
    il me semble qu'il s'agit d'une oxydation de Baeyer-Villiger. mais j'ai quelques problème avec ces points:
    apres une ajitation de 5h et un refroidissement on obtient un précipité, de quoi s'agit-il puisque ce n'est pas le produit recherché?
    par contre lorsqu'on obtient le produit voulu aprés lavage à NA2CO3, l'eau et évaporation sous pression réduite, pourquoi est-il necessaire de l'analyser avec une colonne chirale?

    2/ lors d'un second tp intitulé:synthèse de la coumarine, on ajoute du sulfite de sodium à l'acide coumarine-3-carboxylique et de l'eau. le sulfite de sodium doit surment faciliter la décarboxylation mais je ne trouve pas comment?
    on ajoute ensuite gouttes à gouttes de l'acide acétique et le mélange se met à mousser et on met cela dans un bain d'huile.
    quel est le rôle de l'acide acétique et pourquoi utiliser un bain d'huile au lieu d'un bain d'eau qui me semble moin dangereux...?
    On ajoute ensuite de l'acide sulfurique. je ne vois pas non plus son rôle ici?

    Merci

    -----
    tita42

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  3. #2
    HarleyApril

    Re : problèmes de chimie organique...

    l'acide 3-chloro perchloridrique, je ne connais pas ...
    pour le 2, je n'ai pas assez d'éléments pour te répondre
    le seul point sur lequel je sache te répondre est sur le bain d'huile
    un bain d'eau ne peut pas s'utiliser à des températures supérieures à 100°C
    Quand on s'approche de ces températures on a une évaporation importante et le labo se met a ressembler à un sauna
    d'où l'avantage du bain d'huile

    pour obtenir des réponses sur le reste, il nous faudra plus de détails !

    à bientôt

  4. #3
    tita42

    Re : problèmes de chimie organique...

    voila la réaction du premier si cela peut t'aider...
    Merci
    Images attachées Images attachées
    tita42

  5. #4
    shaddock91

    Re : problèmes de chimie organique...

    Bonjour

    1) C'est une réaction de Baeyer Villiger (avec MCPBA*) sur la 2-méthyl cyclohexanone.

    Le précipité en fin de réaction doit être l'acide m-chloro benzoique formé qui est moins soluble dans CH2Cl2 que MCPBA de départ.

    2) Le bain d'huile permet un chauffage à température plus élevée que le bain d'eau certainement nécessaire pour effectuer la décarboxylation.


    * MCPBA ----> m-chloro perbenzoïc acid

  6. #5
    HarleyApril

    Re : problèmes de chimie organique...

    tout à fait
    et pour jouer les pinailleurs (pour un manuscrit de thèse par exemple)
    mCpBA abréviation de l'anglais meta-chloroperbenzoic acid
    in French, would be
    acide 3-chloroperbenzoïque

    pour la colonne chirale ...
    si tu as une 2-méthylcyclohexanone enrichie ou optiquement pure, l'analyse par colonne chirale te permettra de glauser sur le cours stéréochimique de la transposition (après comparaison avec un racémique par exemple)

    Si tu n'es pas en TP, mais suis une publi, il se peut qu'on utilise une colonne chirale uniquement parce qu'elles sont (ou étaient) souvent de meilleures qualité et permettent de mieux voir la régiochimie de la réaction, bien que ça ne fasse pas intervenir de notion de stéréochimie

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    tita42

    Re : problèmes de chimie organique...

    merci beaucoup pour vos réponses! ca va bien m'aider!
    tita42

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