Degradation du 2-butenal par NaBH4

[invite2313209787891133]

Bonjour à tous

Je suis une quiche en chimie orga (chacun son domaine) aussi je sollicite votre aide.

Afin de traiter un solvant je suis forcé d'utiliser du borohydrure de sodium pour détruire du 2-butenal.

J'aimerai savoir en quoi se transforme ce produit.

Question subsidiaire: Sur le produit de départ ce 2-butenal est absent; il semble qu'il se forme dans le process (colonnes de distillation à plateaux). A partir de quels produits et sous quelles conditions ce 2-butenal pourrait il se former ?

Je vous remercie d'avance pour toute réponse.
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[laurisa]

salut,

avec le NaBH4, le 2-butenal est réduit en 2-butenol (je crois qu'on garde la double liaison c=c).

Mais par contre, pour comprendre comment le butenal se forme, il faudrait qu'on sache ce quel est le solvant que tu traites et que tu distilles...

[invite2313209787891133]

Le solvant est principalement composé d'ethanol, mais il contient une ribambelle d'autres produits.

Ce residuaire provient surtout de parfumeurs et liquoristes. On retrouve en grande partie du propanol, butanol, isoamylique, toluene, isopropanol, methanol, acetate d'ethyle, acetaldehyde, un soupçon de MIBK, une pincée de limonene, plus probablement une foule d'autres produits qui se superposent à d'autres pics en CPG.

En bref on peut s'attendre à trouver un peu nimporte quoi...

[HarleyApril]

Laurisa a raison pour la réaction majoritaire
il se peut qu'il se forme également un peu de butanol par réduction de la double liaison

d'où qu'y vient ce crotonaldéhyde ?
kestami ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite2313209787891133]

Une autre question au passage; le NaBH4 peut il être également utilisé sur des cétones, et que forme on dans ce cas (par exemple sur du methyl-ethylcetone) ?

[cephalotaxine]

NaBH4 réduit les cétones en alcools secondaires.

[HarleyApril]

ton crotonaldéhyde peut provenir d'une réaction de crotonisation de l'acétaldéhyde
deux molécules se condensent et se déshydratent

oui, NaBH4 réduira tes cétones également, mais je crois que ça te posait un problème ailleurs sur ta distillation

[invite2313209787891133]

Merci pour ces premiers elements de reponse.

Donc si je reduis du MEK j'obtiens du propan-2ol ?

Les sous produits peuvent effectivement me poser d'autres problemes mais c'est au cas par cas; dans certains cas le fait qu'ils forment un azeotrope à faible temperature d'ebullition peut me permettre de les retirer en tête.

[HarleyApril]

la réduction de la MEK conduira au 2-butanol (on ne pert pas de carbone)