identification d'un hydrocarbure

[invite0f0e1321]

Bonjour, je bloque sur cet exo:
A est un hydrocarbure qui réagit avec du dibrome dans du tetrachlorométhane pour donner un composé dibromé contenant 65.5% en masse de brome. On donne la masse molaire de Br : 80g/mol
L'hydratation de A conduit à un seul produit B, dont l'introduction dans une solution acidifiée de dichromate de potassium ne conduit à aucun changement d'aspect de celle-ci.
A partir de ces informations, déterminer les formules semi-développées de A et de B et expliquer les réactions qui ont lieu.

D'après la masse de dibrome, je trouve la formule brute de A : C6H12
Ensuite puisque B ne réagit pas avec K2Cr2O7, c'ets que c'est un alcool tertaire.
J'hésite donc pour A entre le 2méthylpent-2-ène et le 3 méthylpent-2-ène et je en vois pas ce qui pourrait me permettre de choisir entre les deux...
Merci d'avance pour votre aide
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[HarleyApril]

je trouve la même formule brute que toi, mais après, c'est encore pire
tu as un alcène ramifié avec six atomes de carbone
2-méthylpent-1 ou 2-ène
3-méthylpent-2-ène
3-méthylènepentane (= 2-éthylbut-1-ène)

es-tu sûr de ton énoncé ?

[invite0f0e1321]

Merci pour ton aide, pour l'énoncé, j'en suis assez sûre parce que c'est un poly que nous a distribué notre prof et il y a rarement des erreurs dessus, mais là je pense qu'il doit quand même manquer des données...

[HarleyApril]

j'ai une idée, mais c'est tordu
l'hydratation donne un alcool tertiaire
dans tous les cas, cet alcool est un racémate, sauf pour le méthylènepentane qui est symétrique
c'est peut être ça qu'il faut comprendre par "l'hydratation ne donne qu'un seul produit"

j'avais bien dit que c'était tordu !

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitee83e5c9e]

Salut,si votre hydrocarbure est pure,on peut l'identifier avec des mesures précises prise a différente condition:
on pese et on évalu le volume d'un tres petit volume
du liquide a la temperature de la piece et a la pression atmosphérique.
Ensuite on introduit ce petit volume liquide dans un piston et on chauffe a la pression atmosphérique, au-dessus de la température critique d'un hydrocarbure lourd(exemple:
C₁₇H₃₆)
puis on évalue son volume(gazeux) et d'apres la loi des gaz parfait ,son volume est de 22.4 litres par mole a T.P.N. et on doit faire la correction pour la température
comme:
n(273/T) = nombres de mol du gaz,
n =(volume du gaz)/(22.4)
T est la température du gaz en Kelvin.
La correction est possiblement mal fait ici car a 273 degré Kelvin l'hydrocarbure est liquide et tres en dessous
de la température critique du gaz de votre hydrocarbure,
mais vous connaissez la méthode et j'espere que quelqu'un sur ce forum sait faire la bonne correction.
La correction est basé sur le fait qu'a pression constante l'équation d'un gaz parfait(au-dessus de sa température critique) devient:
P1V1/T1 = P2V2/T2
P1 = P2
V1/T1 = V2/T2
V1/V2 = T2/T1
Évidemment il faut etre habillé de facon sécuritaire et essayé un petit volume et dans un bon cylindre métallique pour une meilleure sécuritée.