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Phénol et aspirine



  1. #1
    xavié

    Question Phénol et aspirine


    ------

    bonjour,
    j'ai lu sur un site que l'on pouvais obtenir du phenol en deshydratant de l'aspirine par l'acide sulfurique
    (supression de des groupment -COOH et -OCOCH3)

    seulment si on retire ces groupment de
    C6H4(OCOCH3)COOH
    il ne reste plus que C6H4 alors que la formule du phenol est: C6H5OH.

    quelqun pourait'il mexpliquer je me suis dit que c'etait peut etre H2O qui ramenait nez mais je suis pas sur

    -----

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  3. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : phenol et aspirine

    l'aspirine s'hydrolyse facilement en acide salicylique (transformation du OCOCH3 en OH)
    il doit être possible de décarboxyler l'acide salicylique par chauffage :
    ArCO2H -> ArH + CO2
    tu notes donc que la réaction est équilibrée

    par ailleurs, je ne vois pas de déshydratation dans tout ça, au contraire, il y a une hydrolyse (de l'acétate)

    j'espère que ceci t'éclairera

  4. #3
    xavié

    Re : phenol et aspirine

    dacor donc si jai bien compris l'acide sulfurique transforme uniquement OCOH3 en OH ou alors l'acide n'a rien a voir dans l'histoire

    voila le texte exacte du site

    Mettre l'Acide acétylsalicylique puis ajouter l'alcool éthylique et l'acide sulfurique concentré. Cette étape sert à synthétiser le phénol en enlevant les groupements -COOH et -OCOCH3 de l’aspirine (grâce a H2SO4 qui est un puissant déshydratant).

  5. #4
    MaxouGoret

    Re : phenol et aspirine

    L'acide acétylsalicylique, c'est

    CH3-CO-O-C6H4-COOH

    et pas

    CH3-O-CO-C6H4-COOH

    Donc quand tu décarboxyles et que tu transestérifies ta fonction ester, tu obtiens bien du phenol (+du CO2 + de l'acetate d'éthyle)

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    xavié

    Re : phenol et aspirine

    ok enfaite la formule vient de wikipedia je ne conais que peut la chimie organique ducou je comprend pa trop

    comment on décarboxyles et transestérifies une molecule?

    dsl de vous embeter avec mes question debile

  8. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : phenol et aspirine

    un dessin vaut mieux qu'un long discours ...
    les H en noir, c'est parce qu'on ne peut pas dire exactement de quel composé ils viennent
    Images attachées Images attachées  

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  10. #7
    xavié

    Re : phenol et aspirine

    a javou plus clair c dure merci beaucoup
    par contre juste une dernier question décarboxylation c'est par chauffage ?

  11. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : phenol et aspirine

    je pensais que la dernière question serait : je vous dois combien docteur ?

    oui, il faut chauffer !

    (c'est gratuit, pour ne pas creuser plus le trou de la sécu)

  12. #9
    xavié

    Re : phenol et aspirine

    ^^
    ok merci pressé d'etre aussi instrui que toi

  13. #10
    boschetto

    Re : phenol et aspirine

    Une idée qui me passe par la tête en voyant "decarboxylation:

    on ne pourrait pas procéder à une décarboxylation par fusion alcaline avec du NaOH (pour crer le carboxylate) puis NAOH concentré(fondu?) pour eliminer la chaine carboxylique sous forme de Na2CO3, comme lors de la formation d'un alcane à partir d'un acide carboxylique?
    De plus que la chaîne latérale est relativement "indépendante" par rapport au noyau benzéinque.

    Le probleme c'est qu'on risque evidemment de former le phénate aussi.
    Mais ca, si la phase de décarboxylation sse passe bien , on pourra toujours le régénérer en -OH en le mettant en milieu acide.

    Voilà , j'ai pensé à ca en repensant a ma partie du cours sur la formation des alcanes, je ne sais pas si c'est faisabe et ça m'intrigue ^^

  14. #11
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : phenol et aspirine

    pourquoi pas, mais ça n'a pas un intérêt monstrueux puisque la synthèse de l'acide salicylique se fait à partir du phénol

  15. #12
    seriousboy47

    Re : phénol et aspirine

    passer au chauffage avec l'acide sulfurique c'est prendre le risque de la sulfocation....
    a quelle T faudrait-il chauffer pour la decarboxylation ?
    a partir de 70° C c'est mal.....

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  17. #13
    seriousboy47

    Re : phénol et aspirine

    a pardon j'ai dit une bêtise vu que vous voulez juste chauffer

    par contre penser à récupérer l'acide salicylique avant de continuer... ce sera plus propre

  18. #14
    seriousboy47

    Re : phénol et aspirine

    j'ai deux questions :

    - vu que le groupe COOH se trouve sur un cycle et qu'il est donc stabilisé à quelle T faudra t'il chauffer pour avoir la décarboxylation ?

    - pour la première partie de réaction qui réduit le groupe OCOCH3 en groupe OH par action de l'acide sulfurique ,
    normalement on peut avoir le même résultat avec le paracétamol par la réduction du goupe NHCOCH3 en groupe NH2...
    est -tu d'accord ?

  19. #15
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : phénol et aspirine

    bonsoir
    il ne s'agit pas de réductions, mais d'hydrolyses

    cordialement

  20. #16
    seriousboy47

    Re : Phénol et aspirine

    excuse moi je ne voulait pas dire réduction dans le sens chimique mais au niveau de la taille du groupe (ce qui est très approximatif je suis tout a fait d'accord)
    oui je sait bien que c'est une hydrolyse^^

    je l'ai mise sur le papier et elle me semble juste à ce niveau mais je posait cette question histoire d'avoir confirmation
    donc est-ce bien le cas ?

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