Phénol et aspirine
bonjour,
j'ai lu sur un site que l'on pouvais obtenir du phenol en deshydratant de l'aspirine par l'acide sulfurique
(supression de des groupment -COOH et -OCOCH3)
seulment si on retire ces groupment de
C6H4(OCOCH3)COOH
il ne reste plus que C6H4 alors que la formule du phenol est: C6H5OH.
quelqun pourait'il mexpliquer je me suis dit que c'etait peut etre H2O qui ramenait nez mais je suis pas sur
l'aspirine s'hydrolyse facilement en acide salicylique (transformation du OCOCH3 en OH)
il doit être possible de décarboxyler l'acide salicylique par chauffage :
ArCO2H -> ArH + CO2
tu notes donc que la réaction est équilibrée
par ailleurs, je ne vois pas de déshydratation dans tout ça, au contraire, il y a une hydrolyse (de l'acétate)
j'espère que ceci t'éclairera
dacor donc si jai bien compris l'acide sulfurique transforme uniquement OCOH3 en OH ou alors l'acide n'a rien a voir dans l'histoire
voila le texte exacte du site
Mettre l'Acide acétylsalicylique puis ajouter l'alcool éthylique et l'acide sulfurique concentré. Cette étape sert à synthétiser le phénol en enlevant les groupements -COOH et -OCOCH3 de l’aspirine (grâce a H2SO4 qui est un puissant déshydratant).
L'acide acétylsalicylique, c'est
CH3-CO-O-C6H4-COOH
et pas
CH3-O-CO-C6H4-COOH
Donc quand tu décarboxyles et que tu transestérifies ta fonction ester, tu obtiens bien du phenol (+du CO2 + de l'acetate d'éthyle)
ok enfaite la formule vient de wikipedia je ne conais que peut la chimie organique ducou je comprend pa trop
comment on décarboxyles et transestérifies une molecule?
dsl de vous embeter avec mes question debile
un dessin vaut mieux qu'un long discours ...
les H en noir, c'est parce qu'on ne peut pas dire exactement de quel composé ils viennent
a javou plus clair c dure merci beaucoup
par contre juste une dernier question décarboxylation c'est par chauffage ?
je pensais que la dernière question serait : je vous dois combien docteur ?
oui, il faut chauffer !
(c'est gratuit, pour ne pas creuser plus le trou de la sécu)
^^
ok merci pressé d'etre aussi instrui que toi
Une idée qui me passe par la tête en voyant "decarboxylation:
on ne pourrait pas procéder à une décarboxylation par fusion alcaline avec du NaOH (pour crer le carboxylate) puis NAOH concentré(fondu?) pour eliminer la chaine carboxylique sous forme de Na2CO3, comme lors de la formation d'un alcane à partir d'un acide carboxylique?
De plus que la chaîne latérale est relativement "indépendante" par rapport au noyau benzéinque.
Le probleme c'est qu'on risque evidemment de former le phénate aussi.
Mais ca, si la phase de décarboxylation sse passe bien , on pourra toujours le régénérer en -OH en le mettant en milieu acide.
Voilà , j'ai pensé à ca en repensant a ma partie du cours sur la formation des alcanes, je ne sais pas si c'est faisabe et ça m'intrigue ^^
pourquoi pas, mais ça n'a pas un intérêt monstrueux puisque la synthèse de l'acide salicylique se fait à partir du phénol
passer au chauffage avec l'acide sulfurique c'est prendre le risque de la sulfocation....
a quelle T faudrait-il chauffer pour la decarboxylation ?
a partir de 70° C c'est mal.....
a pardon j'ai dit une bêtise vu que vous voulez juste chauffer
par contre penser à récupérer l'acide salicylique avant de continuer... ce sera plus propre
j'ai deux questions :
- vu que le groupe COOH se trouve sur un cycle et qu'il est donc stabilisé à quelle T faudra t'il chauffer pour avoir la décarboxylation ?
- pour la première partie de réaction qui réduit le groupe OCOCH3 en groupe OH par action de l'acide sulfurique ,
normalement on peut avoir le même résultat avec le paracétamol par la réduction du goupe NHCOCH3 en groupe NH2...
est -tu d'accord ?
bonsoir
il ne s'agit pas de réductions, mais d'hydrolyses
cordialement
excuse moi je ne voulait pas dire réduction dans le sens chimique mais au niveau de la taille du groupe (ce qui est très approximatif je suis tout a fait d'accord)
oui je sait bien que c'est une hydrolyse^^
je l'ai mise sur le papier et elle me semble juste à ce niveau mais je posait cette question histoire d'avoir confirmation
donc est-ce bien le cas ?
