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phénol



  1. #1
    seriousboy47

    phénol


    ------

    bonjour à tous,

    j'ai lu par hasard je ne me souvient plus ou qu'il était possible d'obtenir du phénol a partir d'acide acétylsalicylique par déshydratation grâce par exemple avec H2SO4.

    j'ai posé ça sur un papier mais j'aimerai votre avis...

    ps: je précise bien que vu la toxicité du phénol cela reste bien sur théorique

    -----

  2. #2
    moco

    Re : phénol

    Je ne connais pas cette réaction, mais elle n'a pas l'air ridicule a priori. En effet si on traite l'acide acétyl-salicylique par de la soude caustique, on obtient d'abord de l'acide salicylique et de l'acide acétique. Mais si on chauffe à haute température l'acide salicylique en présence de NaOH, il n'est pas exclu qu'il se produise une décarboxylation (perte de CO2), et que cet acide se transforme en phénol. Mais il ne faut pas travailler en présence d'acide sulfurique, qui aurait comme principal effet de sulfoner le nyoau benzénique.

  3. #3
    seriousboy47

    Re : phénol

    c'est possible qu'il y est réaction parasite mais un traitement en milieux acide permet, si l'acide acétylsalicylique est dans un solvant à la base comme de l'alcool la déshydratation qui ferons partir les groupes COOH et ainsi que l'autre avec création d'éther-oxyde...

    sur le papier cela semblais pas stupide non plus (sans compter les réactions parasites)

  4. #4
    seriousboy47

    Re : phénol

    sinon sans parler du fait de la réaction en elle même, récupérer le phénol sous forme de cristal nécessite d'avoir un solvant permettant de récupérer le phénol et non les ions HSO4- ou (SO4)2- présents (surtout si on noie dans de l'eau pour neutraliser H2SO4)

    la fonction -OH du phénol lui donne t'il un moment dipolaire trop fort pour tenter l'extraction par un solvant apolaire ou il serait plus soluble ?

  5. A voir en vidéo sur Futura

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