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Acidité alcool



  1. #1
    lepiak

    Acidité alcool


    ------

    bonjour.
    lorsque doit classer les alcools par acidité, lequel est le plus acide: acool primaire, secondaire, tertaire?
    quels roles ont les effets inductifs sur l'ion alcoolate, est ce qui l'est déstabilisé ce qui rend l'alcool peu acide. Ou ces effets saturent à l'octet l'oxygène de l'alcoolate le rendant plus stable?
    merci de vos réponses

    -----

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  3. #2
    HarleyApril

    Re : acidité alcool

    on résonne sur l'état final qui est l'alcoolate
    l'oxygène doit supporter un rab de charge et tout ceux qui l'aideront en venant tirer la couverture électronique seront bienvenus
    inversement, ceux qui lui donnent des électrons le déstabilisent
    donc, les alcools tertiaires, qui ont plusieurs groupements donneurs par effet inductif déstabilisent l'anion
    celui-ci se forme moins bien
    l'alcool correspondant est donc moins acide

  4. #3
    sixsou26

    Re : acidité alcool

    Bonjour

    La polarisation forte de la liaison O-H donne la possibilité d'une rupture ionique: les alcools constituent donc des acides faibles, et mêmes très faibles (pKA compris en général entre 16 et 18, 10 pour les phénols, dans l'eau) par libération d'un proton H+ du groupe hydroxyle. Ils sont donc bien plus faibles que l'eau (à l'exception du méthanol).
    acide = donneur de proton donc plus il y a des protons plus l'alcool est acide. Ce qui nous donne
    alcool primaire < alcool secondaire < alcool tertiaire
    méthanol_______(CH3)2CHOH_______(CH3)3COH
    pKa= 15,5________17,1____________18

    Voilà
    Sixsou

  5. #4
    lepiak

    Re : acidité alcool

    merci pour vos réponse mais j'ai une autre question:
    voila il faut que je classe les phénol selon leurs acidité
    mon probleme ce situe au niveau d'un phénol substitué par un brome.
    étant donné que le brome est attracteur inductif et donneur mésomère, lequel de ces effets prédomine pour écrire les formes limites?

  6. #5
    lepiak

    Re : acidité alcool

    toujours pas de réponse aidez moi
    j'ai fais les deux cas mais lequel est le bon?
    une seule chose est infini en ce monde: la bétise humaine

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    ameldi

    Re : acidité alcool

    En principe, quand tu veux écrire les formes limites tu ne regardent que les effets mésomères...

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  10. #7
    annebak

    Re : acidité alcool

    bonjour,
    l'effet mésomère l'emporte sur l'effet inductif

  11. #8
    HarleyApril

    Re : acidité alcool

    Annebak a raison, mais toute règle a son exception ... et ici ce sont les halogènes
    l'effet inducteur attracteur prédomine et rend les halogénophénols plus acides que leurs correspondants non halogénés (stabilisation de la charge négative du phénate)

  12. #9
    lepiak

    Re : acidité alcool

    merci pour les réponses, bizarre que ce soit l'effet inductif qui prédomine.
    il y a un raison à cela?
    une seule chose est infini en ce monde: la bétise humaine

  13. #10
    HarleyApril

    Re : acidité alcool

    c'est la nature même des halogènes
    ils ont presque réussi le rêve des éléments, avoir la structure d'un gaz rare
    donc, leurs électrons ils y tiennent beaucoup (rechignent à délocaliser ... certains dirigeants devraient suivre leur exemple) et par contre, ils aimeraient beaucoup en gagner un pour de vrai (effet inducteur)

  14. #11
    lepiak

    Re : acidité alcool

    merci pour ces réponses claires et rapides
    une seule chose est infini en ce monde: la bétise humaine

  15. #12
    annebak

    Re : acidité alcool

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    Annebak a raison, mais toute règle a son exception ... et ici ce sont les halogènes
    l'effet inducteur attracteur prédomine et rend les halogénophénols plus acides que leurs correspondants non halogénés (stabilisation de la charge négative du phénate)
    Exact, j'aurai dû mieux lire la question posée. Je suis désolée

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