bonjour.
lorsque doit classer les alcools par acidité, lequel est le plus acide: acool primaire, secondaire, tertaire?
quels roles ont les effets inductifs sur l'ion alcoolate, est ce qui l'est déstabilisé ce qui rend l'alcool peu acide. Ou ces effets saturent à l'octet l'oxygène de l'alcoolate le rendant plus stable?
merci de vos réponses
on résonne sur l'état final qui est l'alcoolate
l'oxygène doit supporter un rab de charge et tout ceux qui l'aideront en venant tirer la couverture électronique seront bienvenus
inversement, ceux qui lui donnent des électrons le déstabilisent
donc, les alcools tertiaires, qui ont plusieurs groupements donneurs par effet inductif déstabilisent l'anion
celui-ci se forme moins bien
l'alcool correspondant est donc moins acide
Bonjour
La polarisation forte de la liaison O-H donne la possibilité d'une rupture ionique: les alcools constituent donc des acides faibles, et mêmes très faibles (pKA compris en général entre 16 et 18, 10 pour les phénols, dans l'eau) par libération d'un proton H+ du groupe hydroxyle. Ils sont donc bien plus faibles que l'eau (à l'exception du méthanol).
acide = donneur de proton donc plus il y a des protons plus l'alcool est acide. Ce qui nous donne
alcool primaire < alcool secondaire < alcool tertiaire
méthanol_______(CH3)2CHOH_______(CH3)3COH
pKa= 15,5________17,1____________18
Voilà
Sixsou
merci pour vos réponse mais j'ai une autre question:
voila il faut que je classe les phénol selon leurs acidité
mon probleme ce situe au niveau d'un phénol substitué par un brome.
étant donné que le brome est attracteur inductif et donneur mésomère, lequel de ces effets prédomine pour écrire les formes limites?
toujours pas de réponse aidez moi
j'ai fais les deux cas mais lequel est le bon?
En principe, quand tu veux écrire les formes limites tu ne regardent que les effets mésomères...
bonjour,
l'effet mésomère l'emporte sur l'effet inductif
Annebak a raison, mais toute règle a son exception ... et ici ce sont les halogènes
l'effet inducteur attracteur prédomine et rend les halogénophénols plus acides que leurs correspondants non halogénés (stabilisation de la charge négative du phénate)
merci pour les réponses, bizarre que ce soit l'effet inductif qui prédomine.
il y a un raison à cela?
c'est la nature même des halogènes
ils ont presque réussi le rêve des éléments, avoir la structure d'un gaz rare
donc, leurs électrons ils y tiennent beaucoup (rechignent à délocaliser ... certains dirigeants devraient suivre leur exemple) et par contre, ils aimeraient beaucoup en gagner un pour de vrai (effet inducteur)
merci pour ces réponses claires et rapides
Envoyé par HarleyApril
Exact, j'aurai dû mieux lire la question posée. Je suis désolée
