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Cyclohexène et brome



  1. #1
    marilyn_1984

    Exclamation Cyclohexène et brome


    ------

    la réaction du cyclohexène et du brome donne du 3-bromocyclohexène et du 1,2-dibromocyclohexane, selon certaines conditions expérimentales. je n arrive pas a déterminer quelles peuvent etre ces conditions expérimentales...?

    si qqn pouvait m aider, ca serait tres apprécier!
    Merci!!!!

    -----

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  3. #2
    djamoussa

    Re : cyclohexène et brome

    tu as le droit qu'au brome Br2 ou tu mets se que tu veux ?

  4. #3
    choubar

    Re : cyclohexène et brome

    pour la formation du 1, 2 dibromocyclohexane
    tu peux l'obtenir si mes souvenirs sont bons en fesant une addition sur la double liaison par un mécanisme d'addition élestrophile par contre je ne sais plus si les 2 br se placent en trans ou en cis
    ^j'espère ne pas d'induire en erreur

  5. #4
    marcol

    Re : cyclohexène et brome

    Citation Envoyé par choubar Voir le message
    pour la formation du 1, 2 dibromocyclohexane
    tu peux l'obtenir si mes souvenirs sont bons en fesant une addition sur la double liaison par un mécanisme d'addition élestrophile par contre je ne sais plus si les 2 br se placent en trans ou en cis
    ^j'espère ne pas d'induire en erreur
    oui en effet, il me semble que c'est une trans addition stéréospécifique!
    pour l'obtention du 3-bromocyclohexène je crois qu'on peut utiliser la
    N-bromo succinimide qui permet d'effectuer des bromations en position allylique! arrêtez moi si je dit des bêtises...

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    cady

    Re : cyclohexène et brome

    tu peut précis ta question

  8. #6
    Znomjo

    Re : cyclohexène et brome

    C'est une addition trans, il y a une forme intermédiaire particulière: chaque carbone de la liaison double se fixe sur l'un des deux bromes, il en résulte le départ de l'autre brome et un intermédaire positif formant un cycle à trois atomes : C C Br (le tout portant une charge positive)

    Le Br- formé lors de cette rupture va attaquer l'un des deux atomes de carbone mais de l'autre côté de l'atome de brome déjà fixé.

    Voilà

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  10. #7
    marilyn_1984

    Re : cyclohexène et brome

    Citation Envoyé par djamoussa Voir le message
    tu as le droit qu'au brome Br2 ou tu mets se que tu veux ?
    je n ai droit qu au brome moléculaire...

  11. #8
    marilyn_1984

    Re : cyclohexène et brome

    merci a tous mais ce n est pas ce que je me demandais! en fait ce n est pas le mécanisme que je cherche mais bien les conditions expérimentales, par exemple la température.

  12. #9
    Znomjo

    Re : cyclohexène et brome

    Je pense qu'il ne faut pas chauffer le milieu puisque le brome est un bon groupe partant et une éimination est alors facilement réalisable.

  13. #10
    djamoussa

    Re : cyclohexène et brome

    Re,

    Bon a prendre avec des pincettes et des sur-moufles parce que j'en suis pas sûr pour deux ronds :

    Si tu fait ta bromation avec Br2 dans un solvant bien polaire tu devrais obtenir 1,2- dibromo (trans mais on s'en fout ).

    par contre dans un solvant peu polaire tu favorise l'addition Syn, et comme des bromes c'est assez gros, en Syn ils vont se géner, donc en chauffant tu en vire un des deux il reste le bromocyclohexène

    qui ne tente rien ....

    ++

  14. #11
    persona

    Re : cyclohexène et brome

    L'addition sur la double liaison pour donner le dibromoalcaneest une addition électrophile classique : Br2 dans CCl4 en l'absence de lumière.
    La bromation en position allylique est une réaction radicalaire. On la fait habituellement avec la N-bromosuccinimide, mais si on ne dispose que de brome moléculaire, on peut la réaliser avec un amorceur de radicaux libres comme le peroxyde de benzoyle (C6H5CO-O-O-COC6H5) ou même avec l'azobisisobutyronitrile dans CCl4

  15. #12
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : cyclohexène et brome

    l'addition du dibrome sur les doubles liaisons fait partie des tests de caractérisation
    ça marche extrêment bien et vite
    pour faire la réaction en position allylique, il faut ajouter avec une lenteur infinie le dibrome sur le cyclohexène
    c'est comme ça qu'a été démontré le mécanisme de bromation à la N-bromosuccinimide (en ce temps-là, les imides étaient encore au féminin)

    le 3-bromocyclohexène peut également être un produit de dégradation du dibromé (élimination de HBr)

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