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Oxydation du glucose par Br2



  1. #1
    fisher

    Unhappy Oxydation du glucose par Br2


    ------

    salut
    je cherche le mecanisme d`oxydation du glucose par Br2 ou I2
    je c qu`il ya formation d`un acide aldonique avec 2HBr
    mais je cherche le mecanisme de la reaction
    svp aide moi car sa entre dans mon PFE et je doi l depose lundi

    -----

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  3. #2
    moco

    Re : oxydation du glucose par Br2

    La molécule de glucose se termine par un groupe aldéhyde -CHO.
    Ce groupe s'oxyde facilement en groupe acide -COOH. Il suffit d'y ajouter un atome O. Et on obtient un acide aldonique.
    Avec le brome Br2 comme oxydant, cela donne :

    R-CHO + H2O + Br2 --> RCOOH + 2 HBr

  4. #3
    fisher

    Re : oxydation du glucose par Br2

    oui merci c ce que jai di aussi
    mai mon probleme c`eat qu`il me fau un mecanisme pour demontrer sa
    car suis dans la pure organique et chaq chose dite doit etre demontrer par un mecanisme

  5. #4
    pgmoni

    Re : oxydation du glucose par Br2

    la reaction a pH 5 est supposee produire la lactone correspondante, qui est ensuite hydrolysee lentement en acide libre. Le mecanisme de l'oxidation est semble-t-il "obscur" d'apres la reference dont je dispose (Comprehensive organic chemistry de Barton et Ollis Vol 5 p 705 - 1979)

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    fisher

    Re : oxydation du glucose par Br2

    oui merci ncp pour c infos
    mais pouvai vous me decrire ce mecanisme si c possible car jai po trouver votre reference
    sinn guide moi vers une autre reference
    merci bcp

  8. #6
    pgmoni

    Re : oxydation du glucose par Br2

    Malheureusement je n'en ai pas d'autre, sinon celle citée dans la première et qui est un bouquin datant des années 50 ! Mais à l'époque de Barton et Ollis(1975) le mecanisme etait encore considéré comme inconnu, si ce n'est que l'hydroxyl-1 était sans doute attaqué en premier... Désolé de ne pas pouvoir en dire plus...

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  10. #7
    Znomjo

    Re : oxydation du glucose par Br2

    Ne peux-tu pas proposer un mécanisme qui ressemblerait à l'attaque d'un alcène par Br2 sur la liaison C=O ? Naivement j'ai pensé à ça... Mais après tout, les bromes, une fois fixés devraient très vite être remplacés par l'eau. Reste que la liaison d'un Brome sur l'oxygène me paraît très étrange! Mais j'essaye...

  11. #8
    fisher

    Re : oxydation du glucose par Br2

    merci bcp les amis
    je croi ke je vai propose un mecanisme mai je c pas si c just au fau?
    R--HCO + (Br2 + H2O) ----> raction entre Br2 et H2O ki va donner HBr +et on aura dans le milieu OH- + Br+ l`attak du OH- et rupture de la double laison C=O et ce doublet mem va revnire a sa place (comm le cas de la reaction de stobbe) mai le problem ce ke je c pas sil existe une elimination d'un H-
    si oui alor c just et on aura formation du RCOOH + 2HBr

  12. #9
    pgmoni

    Re : oxydation du glucose par Br2

    je rappelle tout de même que l'intermédiare est supposé être la lactone. Ton mécanisme devrait donner cette dernière directement, puisque l'acide ne serait que le produit de l'hydrolyse de la lactone....

  13. #10
    fisher

    Re : oxydation du glucose par Br2

    merci bcp je ceke tu ve ve dir
    je vai essye de trouve un mecanisme avc le passage de lactone

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