Oxydation du glucose par Br2

[fisher]

salut
je cherche le mecanisme d`oxydation du glucose par Br2 ou I2
je c qu`il ya formation d`un acide aldonique avec 2HBr
mais je cherche le mecanisme de la reaction
svp aide moi car sa entre dans mon PFE et je doi l depose lundi
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[moco]

La molécule de glucose se termine par un groupe aldéhyde -CHO.
Ce groupe s'oxyde facilement en groupe acide -COOH. Il suffit d'y ajouter un atome O. Et on obtient un acide aldonique.
Avec le brome Br₂ comme oxydant, cela donne :

R-CHO + H₂O + Br₂ --> RCOOH + 2 HBr

[fisher]

oui merci c ce que jai di aussi
mai mon probleme c`eat qu`il me fau un mecanisme pour demontrer sa
car suis dans la pure organique et chaq chose dite doit etre demontrer par un mecanisme

[pgmoni]

la reaction a pH 5 est supposee produire la lactone correspondante, qui est ensuite hydrolysee lentement en acide libre. Le mecanisme de l'oxidation est semble-t-il "obscur" d'apres la reference dont je dispose (Comprehensive organic chemistry de Barton et Ollis Vol 5 p 705 - 1979)

[A voir en vidéo sur Futura]

[fisher]

oui merci ncp pour c infos
mais pouvai vous me decrire ce mecanisme si c possible car jai po trouver votre reference
sinn guide moi vers une autre reference
merci bcp

[pgmoni]

Malheureusement je n'en ai pas d'autre, sinon celle citée dans la première et qui est un bouquin datant des années 50 ! Mais à l'époque de Barton et Ollis(1975) le mecanisme etait encore considéré comme inconnu, si ce n'est que l'hydroxyl-1 était sans doute attaqué en premier... Désolé de ne pas pouvoir en dire plus...

[Znomjo]

Ne peux-tu pas proposer un mécanisme qui ressemblerait à l'attaque d'un alcène par Br2 sur la liaison C=O ? Naivement j'ai pensé à ça... Mais après tout, les bromes, une fois fixés devraient très vite être remplacés par l'eau. Reste que la liaison d'un Brome sur l'oxygène me paraît très étrange! Mais j'essaye...

[fisher]

merci bcp les amis
je croi ke je vai propose un mecanisme mai je c pas si c just au fau?
R--HCO + (Br2 + H2O) ----> raction entre Br2 et H2O ki va donner HBr +et on aura dans le milieu OH- + Br+ l`attak du OH- et rupture de la double laison C=O et ce doublet mem va revnire a sa place (comm le cas de la reaction de stobbe) mai le problem ce ke je c pas sil existe une elimination d'un H-
si oui alor c just et on aura formation du RCOOH + 2HBr

[pgmoni]

je rappelle tout de même que l'intermédiare est supposé être la lactone. Ton mécanisme devrait donner cette dernière directement, puisque l'acide ne serait que le produit de l'hydrolyse de la lactone....

[fisher]

merci bcp je ceke tu ve ve dir
je vai essye de trouve un mecanisme avc le passage de lactone