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Fonctions organiques



  1. #1
    La Force Tranquille

    Fonctions organiques


    ------

    Bonjour,

    J'ai encore besoin de votre aide.

    Voilà je dois trouver les formules développées de A, B, C, D et E du schéma ci-joint sachant que B donne un précipité jaune orangé avec la DPNH.

    Je sais donc que B sera un aldéhyde ou un cétone. Mais je n'avance pas plus. (Je ne trouve ni les formules brutes, ni ce que ça pourrait être.)

    Merci d'avance pour vos explications

    -----
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  3. #2
    invite19431173

    Re : Fonctions organiques

    Pièce jointe validée.

  4. #3
    La Force Tranquille

    Re : Fonctions organiques

    Chouette...Merci!

  5. #4
    Znomjo

    Re : Fonctions organiques

    C'est très curieux que B soit un aldéhyde ou une cétone, car A semble subir une réduction de Clemmensen si je ne me trompe pas; ce qui réduit à priori les fonctions carbonyles en alcanes...
    Cependant, ça paraîtrait logique avec la suite de l'exercice.

    L'action de KMnO4 à chaud sur une cétone clive la cétone d'un côté ou l'autre de la fonction cétone, ce qui produit un mélange de 4 produits (car les deux coupures auront lieu). C'est certainement ce qui s'est passé ici sauf que 2 de tes produits sont certainements identiques, alors tu n'en vois que 3 différents: C D et E (ce sont tous les 3 des acides carboxyliques) ils s'estérifient ensuite avec le méthanol.

    On en déduit que le composé B est le Butanone.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    Fajan

    Re : Fonctions organiques

    Non c'est une oxymercuration d'une double liaison

  8. #6
    La Force Tranquille

    Re : Fonctions organiques

    Le problème c'est que vous êtes pas tombés sur quelqu'un de très fortiche en chimie.
    Et en ayant relus mon support de cours je vois pas d'oxymercuration. Et en ayant un peu fouiné sur internet je suis pas plus avancée. Je veux dire que j'ai pas bien compris le terme.

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  10. #7
    Znomjo

    Re : Fonctions organiques

    Dans ce cas les réactifs de l'oxymercuration sont les mêmes que ceux de la réduction de Clemmensen?? Et quel est le bilan d'une oxymercurarion svp??

  11. #8
    La Force Tranquille

    Re : Fonctions organiques

    Alors je n'ai pas tenu compte de l'oxymercuration (peut être aurait-il fallu?!). Et si B est effectivement le butanone, est-ce que je peux déduire que C, D et E sont l'acide éthanoïque, l'acide métanoïque et l'acide propanoïque?

  12. #9
    Znomjo

    Re : Fonctions organiques

    Oui Oui c'est ça.

  13. #10
    La Force Tranquille

    Re : Fonctions organiques

    Chouette, merci pour ton aide!

  14. #11
    Znomjo

    Re : Fonctions organiques

    De rien; n'empêche que maintenant, j'aimerais savoir quelle est la différence entre une oxymercuration et une réduction de Clemmensen!!

  15. #12
    Ferdie

    Re : Fonctions organiques

    J'ai cherché pour l'oxymercuration...

    Apparement il y a fixation d'un -OH et d'un -H: ce serait donc une hydratation plutôt qu'une réduction à proprement parler.

    http://en.wikipedia.org/wiki/Oxymercuration-reduction

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