Acidité, comparaison
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Acidité, comparaison



  1. #1
    invitec1e39d91

    Acidité, comparaison


    ------

    Salut à tous,

    on me demande de comparer les acidités des produits suivants (voir fichier joint)
    J'ai mis les composés dans l'ordre croissant d'acidité.

    + le carbone a une caractère s, plus l'hydrogène sur ce dernier sera acide
    + il est rataché à un élément électroattracteur (EWG), plus il sera acide
    + les délocalisations sont possibles, moins il sera acide..?

    http

    est ce que c'est toujours vrai?

    Merci à tous

    -----
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  2. #2
    invite8241b23e

    Re : acidité, comparaison

    Salut !

    Personnellement, pour une répondre à une question comme ça, en générale, je pars du principe que plus un acide est fort, plus sa base conjuguée est stable...

  3. #3
    inviteb8e8d8c3

    Re : acidité, comparaison

    Oui, benjy_star a raison, n'essaye pas d'aller trop vite, contente toi de regarder les bases conjuguées de tout tes acides et compare les entre elles pour savoir laquelle est la plus stable (l'acide correspondant sera alors le plus fort).

    La stabilité de la base est d'autant plus élevée que la charge moins peut être délocalisée ou atténuée par des groupements électroaccepteurs proches.

  4. #4
    invitec1e39d91

    Re : acidité, comparaison

    Euhhh,

    si on regarde le premier cas, le composé antiaromatique a 4 formes de résonnance, alors que le composé aromatique n'en as que 3. Or le pKa de l'antiaromatique est de 35-36 alors que celui de l'aromatique est de 15-16.
    Il y a donc qq chose qui ne vas pas dans ton raisonnement Znomjo...

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite8241b23e

    Re : acidité, comparaison

    Attention, règle de Hückel ! Pour le premier cas, on forme un composé aromatique beaucoup plus stable que celui avec 8 électrons pi !

  7. #6
    invitec1e39d91

    Re : acidité, comparaison

    oui c'est vrai! j'ai buggé sur ce coup là... surdose d'orga...

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