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Réaction en chimie organique



  1. #1
    shuyin

    Exclamation Réaction en chimie organique


    ------

    Bonjour tout le monde
    Voila j'ai un souci en chimie orga... J'ai du mal à expliquer mon souci et c'est pour cela que j'ai joint ces deux réactoins indépendantes. Dans les deux cas pour les deux dernières étapes il y a délocalisation de charges + et je n'arrive absolument pas à voir comment cela se produit. Je pensais à de la mésomérie mais il n'y a ni doublet non liant ni double liaison pouvant se déplacer à ces endroit. Si quelqu'un pouvait m'expliquer cela je serais bien avancé. Merci

    CHIMIE ORGA.jpg

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  3. #2
    Znomjo

    Re : Réaction en chimie organique

    Il ne s'agit pas ici de mésomérie mais de prototropie. En effet, il y a migration d'un proton au sein de la molécule pour conduire à la formation du carbocation le plus stable.

    C'est un réarrangement interne qui se produit plus facilement je pense que les réarrangements de Meerwein-Wagner dont l'effet est également stabilisateur pour le carbocation.

  4. #3
    shuyin

    Re : Réaction en chimie organique

    Merci de ta réponse. Mais je n'arrive toujours pas à voir comment on peux savoir ou mettre la charge positive. Pourquoi sur ce carbone et pas un autre? y a t-il d'être sur de faire un bon réarrangement comme par exemple pour la mésomérie. Je ne comprend pas pourquoi on change la charge de place...

  5. #4
    brivier

    Re : Réaction en chimie organique

    plus le carbocation est ramifié plus il est stable donc sur tes deux exemples i a pa de doutes sur la localisation du + apres rearrangement

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    shuyin

    Re : Réaction en chimie organique

    Donc si j'ai bien compris, lorsqu'on obtiens un carbocation on fait un réarrangement pour obtenir le plus stable possible c'est-à-dire en placant toujours la charge positive sur le carbone le plus ramifié, pour ensuite continué la réaction à partir de ce carbocation là. Je me trompe ?

  8. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Réaction en chimie organique

    il y aurait effectivement migration d'un hydrogène selon le schéma joint
    le carbocation le plus stable se forme, c'est le plus substitué par des groupements donneurs (par exemple alkyl) ou pouvant faire des délocalisations (aromatiques, doubles liaisons)
    il est usuel que d'autres groupes migrent, c'est le cas pour alkyl et phényl par exemple, mais tu verras ça ultérieurement

    pour la charge positive, tu vois que la flèche rouge correspond formellement à l'hydrogène qui prend les deux électrons de la liaison et les met en commun avec le carbone indiqué
    ledit carbone perd donc sa charge alors que celui qui s'est fait déposséder en prend une
    Images attachées Images attachées

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  10. #7
    shuyin

    Re : Réaction en chimie organique

    Merci beaucoup de ta réponse, cela me parait clair maintenant.

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