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réaction chimie organique



  1. #1
    Emmanuelle31

    Question réaction chimie organique


    ------

    Bonjour,

    J'aimerais savoir ce que se produit si on fait réagir ces deux composés ensemble?
    -
    C6H6-CH-CN + Cl-CO-CH2-CH2-CH2-Cl

    Je sais que le 1er composé joue le role de nucléophile et que le 2nd composé joue le role d'électrophile.

    Il peut se former deux composés car le deuxième composé possède 2 sites éléctrophiles, mais je n'en voit qu'un, c'est C=O.

    Pouvez-vous m'aider à trouver les deux composés qui se forment ?

    Merci

    -----

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  3. #2
    djamoussa

    Re : réaction chimie organique

    Salut,

    pour le 2eme site électrophile tu as le carbone du CH2-Cl aussi.
    Stabilité pas terrible mais bon ( réarrangement ? pas sur de ça ...).

    ++

  4. #3
    Emmanuelle31

    Question Re : réaction chimie organique

    Merci, je crois qu'il se forme une cyclisation si le nucléophile attaque sur le site éléctrophile du CH2-Cl, mais je n'arrive pas à trouver la molécule...

  5. #4
    pepite

    Re : réaction chimie organique

    l'anion Ph-CH-CN attaque le CO et le chlore s'en va. On obtient NC-CH(Ph)-CO-CH2-CH2-CH2-Cl. ensuite la base qui avait créer ton anion PhCHCN réataque le produit pour donner l'anion NC-C(Ph)-CO-CH2-CH2-CH2-Cl. il y a alors cyclisation avec départ du Cl on forme un cycle à 5 carbone avec un CO sur le C1 et un Ph et un CN sur le C2 . Ce produit subit ensuite certainement une hydrolyse pour donner un acide carboxylique (CN donne COOH). on obtient alors un composé qui possède un CO et un COOH en béta. cela donne une décarboxylation et le produit final est la 2-phénylcyclopentanone

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    shaddock91

    Re : réaction chimie organique

    Bonsoir

    L'électrophile le plus réactif est le chlorure d'acide (RCOCl), donc qui va réagir en premier.

    Cette réaction se fera en présence de base (NaH par exemple) pour déprotoner ArCH2CN, et donner ArCHCOR(CN). Un 2ème équivalent de base va déprotoner le même atome de carbone et permettre l'attaque de R'Cl pour former le composer cyclique comme l'a écrit Pépite.

    Pour ma part, dans des conditions opératoires classiques je m'arrêterai au nitrile, l'hydrolyse et la décarboxylation ultérieure nécessitent des conditions plus dures.

  8. #6
    Emmanuelle31

    Question Re : réaction chimie organique

    Merci pour l'aide!!

    merci pour le composé formé grâce à la cyclisation.

    Pour l'anion qui attaque le premier site électrophile, à savoir le C=O, je trouve : Ph-CH-CO-CH2-CH2-CH2-Cl
    CN

    Est-ce juste ?

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  10. #7
    shaddock91

    Re : réaction chimie organique

    Oui ! Le CN est lié au CH

  11. #8
    Emmanuelle31

    Question Re : réaction chimie organique

    Si on fait réagir AlCl3 sur le composé formé, à savoir:
    Ph-CH-CO-CH2-CH2-CH2-Cl
    CN

    Il se forme un composé et HCl, le composé formé possède un Cl. J'aimerais savoir l'orientation de ce groupement. Je pense qu'il est orienté en para du cycle car le groupement présent sur celui-ci est donneur par effet mésomère.

    Est-ce juste ?

  12. #9
    Emmanuelle31

    Question Re : réaction chimie organique

    Je crois que je me suis trompée, l'orientation du Cl est en méta du cycle, mais je ne suis pas sûre...

  13. #10
    Emmanuelle31

    Question Re : réaction chimie organique

    Je m'en sort plus! Besoin d'aide...

    Si on fait réagir AlCl3 sur le composé :
    Ph-CH-CO-CH2-CH2-CH2-Cl
    CN

    Il se forme un carbocation et AlCl4-, il y a ensuite réaction de substitution éléctrophile sur le cycle aromatique. On obtient donc une cyclisation ? Un cycle à 6 carbones avec CN sur le C2 et C=O sur le C3 ?

  14. #11
    shaddock91

    Re : réaction chimie organique

    Le groupe -CH(CN)COCH2CH2Cl va orienter la substitution en ortho et en para. La substitution ortho sera privilégiée pour former un cycle à 6 atomes de carbone avec le cycle aromatique existant (cyclisation intramoleculaire).

  15. #12
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : réaction chimie organique

    avec deux électroattracteurs sur le carbone, le substituant devient attracteur et serait donc favorable à une cyclisation en méta (sigma 0,07 pour un simple CH2CONH2 s'il y a des sceptiques)
    la réponse est que l'orientation, on s'en tape car géométriquement, on ne peut cycliser qu'en ortho

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  17. #13
    shaddock91

    Re : réaction chimie organique

    OK! CN et CO sont electro attracteurs mais ils ne sont pas substituants directs du noyau aromatique (chaîne latérale), leur influence sera donc faible, et le CH relié au noyau a un effet donneur.

    Ce qui compte c'est la formation d'une molécule possible, et la stabilisation du système formé.

  18. #14
    dédé971

    Re : réaction chimie organique

    Bonsoir,
    j'ai une réduction de la carvone par Zn en milieu basique et je n'arrive pas a bien expliqué le mécanisme.
    Est ce que vou pouvez m'aider, merci d'avance!

  19. #15
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : réaction chimie organique

    usuellement, les réductions au zinc se font plutôt en milieu acide
    le mécanisme est un transfert monoélectronique
    c'est pas très récent puisque le premier exemple est décrit par Béchamp avec du fer et du vinaigre de Molérat (je n'ai plus bien l'orthographe du nom en tête, désolé)
    ça doit dater de 1851 ou un truc comme ça
    ça nous rajeunit pas
    bon, et le mécanisme ?
    tu fais tomber des électrons les uns après les autres sur la cétone et tu reprotones à l'aide des protons du solvant

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