Chimiluminescence de la lophine, besoin info

[invited5b4da90]

Bonjours à tous!

Je suis étudiant au gymnase (lycée suisse) en 3ème année en voie de maturité et je dois faire un Travail de Maturité (abrégé TM). Mon sujet est celui de la chimiluminescence, et plus particuliérement celui de la lophine (2:4:5-triphenyliminazole). Pour info, elle est synthètisée à partir d'ammoniaque concentrer et de benzaldéhyde, afin de créé de l'hydrobenzamide, qui, celui-ci une fois chauffé à 300°C, se transformera en lophine.

Donc, ma question est toute simple: y aurait-il des personnes possédant des informations à ce sujet, sur la réaction de chimiluminescence proprement dite de la lohine ??

Sur internet, je n'ai trouver que ça synthèse avec 1-2 petite informations. ( http://www.sas.org/E-Bulletin/2003-08-08/chem/body.html )

Voilà, j'espère avoir été assez précis. Toute les infos (mêm eles plus complexe) seront les bienvenues. Merci d'avance !!!
-----

[moco]

J'ai consulté ta référence. Tu as commis une petite erreur de nomenclature. Le nom exact de la lophine est 2,4,5-triphénylimidazole avec un D (et non .. -iminazole).

Ceci dit, si tu veux des informations sur ce produit, tu tapes 2,4,5-triphénylimidazole dans Google. Et tu trouves en face d'une redoutable liste de 9550 références consacrées à ce produit. Mais je ne sais pas si tu trouveras grand-chose sur le mécanisme de chemoluminescence. Je m'explique.

D'habitude, quand on étudie la chemoluminescence, on utilise le luminol. Il existe des centaines de références sur la manière de faire des expériences spectaculaires avec le luminol, dans toutes sortes de milieux, avec toutes sortes d'agents oxydants, et avec toutes sortes de concentrations différentes. Je t'en donnerai si tu le veux.

Le mécanisme de la luminescence du luminol a été bien étudié. Il est formé d'une série de 17 étapes successives, dont toutes ne sont pas complétement élucidées. Et ce n'est que la dernière qui est responsable de la luminsescence. Si tu veux, je te prête le livre de Shakashiri, où ce mécanisme est expliqué en détail. Mais cela prend plusieurs pages. Alors, je doute un peu qu'on trouve grand chose sur le mécanisme de chemoluminescence de la lophine, qui est un produit moins connu.

Je parle en connaissance de cause. Je suis professeur de chimie dans un gymnase vaudois. Nous sommes donc presque voisins. Ce qui m'étonne aussi, c'est que tu commences ton TM en été. Dans mon gymnase on le commence en janvier. Et il dure jusqu'à Noël.

[invited5b4da90]

Arf... mais il doit bien avoir au moins un document qui doit traiter de ça dans le monde ... aussi j'attends depuis la réponse d'un prof de l'EPFL depuis qq moins déjà, l'ayant réécrit une fois.

Ben... si je trouve vraiment rien là-dessus, bah je vais devoir expliquer la réaction du luminol... mais je veux pas changer pour autant le sujet car avec la lophine, ce qui est intéressant justement, c'est que c'est pas un produit courrant et que l'on peu la synthètiser très facilement (avec plus ou moins de réussite, lol).

Et bien non, je l'ai pas commencé cette été, mais aussi en début d'année. Nous sommes 3 à travaillé là-dessus. Le thème est Magie chimie et vidéo ... pas la peiune de vous dire que le mot magie et vidéo ne me passionne guère, mais on fait avec. On a la chance d'avoir le thème le moins contraignant et le plus libre. Et je voulais faire justement un assez gros dossier sur ce sujet, seulement avec 0 informations, ça va êter qq peu difficile.

Ah et puisque j'en suis là, y aurait-il des possibilité d'utiliser un remplacant pour la javel lors de l'expérience, de façon a avoir une luminosité un peu mieux ? Vous pensez que cela pourrait être possible ?

Je vous remercie d'avance pour la réponse. (et désolé pour mes fautes d'orthgraphe et de frappes)

[moco]

Si je lis entre les lignes ton message, j'en déduis que tu as déjà synthétisé ta lophine, que tu as déjà essayé de tester la réaction de chemoluminescence, et que tu es un peu déçu du résultat. Cela nem'étonne pas vraiment. On est toujours un p eu déçu, les premières fois qu'on tente ce genre de réaction. J'ai moi-même testé la chemoluminescence du luminol, et celle de l'oxygène singulet. Si la première va toujours bien, la seconde donne des résultats un peu aléatoires.

Comme je ne connais pas cette lophine, je ne peux pas répondre valablement aux questions que tu poses, concernant le remplacement de l'eau de Javel.
Dans le Shakhashiri, ils utilisent comme oxydant du luminol l'eau de Javel, bien sûr. Mais il existe des variantes avec du ferricyanure de potassium, aussi connu sous le nom de hexacyanoferrate(III) de potassium (et l'eau oxygénée bien sûr), ou bien le perborate de sodium NaBO3.

Ils ajoutent parfois toutes sortes d'additifs pour changer la couleur de la fluorescence, des phosphates, des carbonates, du sulfate de cuivre, même de l'hémoglobine. Il existe même des modes opératoires pour produire de la fluorescence à deux couleurs.

Il ne faut pas oublier que, même dans les cas les plus favorables, le rendement photochimique de l'opération est misérable. Avec le luminol, il y a toujours moins de 1% des molécules qui émettent un éclair de fluorescence. Et c'est souvent moins que cela.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invited5b4da90]

Ben disons que la lophine donne un joli jaune pâle, mais sur la caméra... pas grand chose, c'est un peu problématique justement. Mais ça peut s'arranger.

Aha, je vois je vois. Bon et bien, si des fois vous connaissez qqn qui pourrait ptet en savoir un peu plus à ce sujet, n'hésité pas à me contacter, ce serait génial.

Merci pour votre réponse !