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Baeyer-Villiger oxidation vs. epoxidation



  1. #1
    romain14

    Baeyer-Villiger oxidation vs. epoxidation


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    Hello,

    Est-ce que quelqu'un aurait une réponse claire par rapport à la question suivante...

    Si l'on éffectue une oxidation Baeyer-Villiger à l'aide d'un peracide (sans catalyseur) sur une cétone insaturée... est-ce vraiment l'oxidation Baeyer-Villiger qui se fera ou est-ce qu'une époxidation aura lieu sur la double liaison...

    Merci de m'apporter vos lumières la dessus

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  2. #2
    shaddock91

    Re : Baeyer-Villiger oxidation vs. epoxidation

    Bonjour. Difficile d'apporter un réponse claire à une question qui reste vague.

    Tout dépend de la molécule. Généralement les auteurs prétendent que l'époxydation est plus rapide que le réarrangement oxydatif de la cétone en ester.

    D'autres papiers rapportent une absence de sélectivité: 1 équiv. de cétone ins. + équiv. de MCPBA --------> 50 % de d'époxy ester + 50% de produit de départ....

  3. #3
    romain14

    Re : Baeyer-Villiger oxidation vs. epoxidation

    Tu est sur de ça...

    Car en surfant un peu je suis tombé la dessus:

    http://www.nature.com/nature/journal.../170708b0.html

    Malheureusement c'est un article payant mais on vois bien les 3 réactions possibles sur le schéma. Et d'après un document de Boeseken (de 1936), ce serait la I mais si quelqu'un pouvait le confirmer...

    Merci

  4. #4
    shaddock91

    Re : Baeyer-Villiger oxidation vs. epoxidation

    Je suis tombé sur cette thèse (regarde p 100).

    http://www.collectionscanada.ca/obj/...04/nq26378.pdf

    Dans l'exemple que tu donnes, la cétone est conjuguée ce qui change la réactivité du système...

  5. A voir en vidéo sur Futura