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Ethers



  1. #1
    sandrine1609

    Ethers


    ------

    bonjour,

    quel est le mécanisme type par lequel les ethers réagissent avec d'autres composants ???

    -----

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  3. #2
    cephalotaxine

    Re : ethers

    les éthers sont assez inertes... d'où leur utilisation fréquente comme solvants.
    Les éthers peuvent essentiellement se cliver en milieu très acide (protonation de l'oxygène et départ d'une partie alcool. On les utilise fréquemment comme groupement protecteur pour les alcools.

  4. #3
    sandrine1609

    Re : ethers

    ce n est pas l addition elimination?

  5. #4
    cephalotaxine

    Re : ethers

    Citation Envoyé par sandrine1609 Voir le message
    ce n est pas l addition elimination?
    non, l'addition élimination est un autre type de mécanisme (addition de nucléophiles sur un dérivé d'acide : ester, chlorure d'acyle...)

  6. #5
    sandrine1609

    Re : ethers

    c est quoi alors si ce n est pas addition elimination?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    cephalotaxine

    Re : ethers

    R-O-R se protonne en milieu acide pour donner R-OH+-R
    une liaison R-O se coupe pour libérer ROH et R+, ce dernier (un carbocation) peut se réaranger ou éliminer un H... bref tu as coupé ton éther

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  10. #7
    sandrine1609

    Re : ethers

    oui j'ai bien compris, mais en fait a mon examen ma prof me donne un tableau, et je doi reconaitre la fonction presente dans la molécule et dire son mecanisme, par exemple si la fonction est un alcane je doi dire SUBSTITUTION radicalaire, si c est un composé aromatique, je doi dire substitution electrophile, voila mais pour l ether je ne sais pas vraiment, j avais mit substitution nucleophile mais je ne sais pa vraiment en fait :s

  11. #8
    cephalotaxine

    Re : ethers

    c'est un peu idiot comme exercice (ton prof me pardonnera )... car beaucoup de fonctions réagissent selon plusieurs mécanisme !
    Quant aux ethers, je vois vraiment pas dans quelle "case" les ranger...

  12. #9
    sandrine1609

    Re : ethers

    en fait, elle veut le mecanisme qui s utilise le plus frequement, mais puisqu il est un peu compliquer celui la, peut etre qu elle ne le metra pas

  13. #10
    persona

    Re : ethers

    Il me semble que la meilleure réponse est "substitution nucléophile en milieu acide".

  14. #11
    cephalotaxine

    Re : ethers

    Citation Envoyé par persona Voir le message
    Il me semble que la meilleure réponse est "substitution nucléophile en milieu acide".
    bah pas vraiment car il n'y a pas de nucléophile

  15. #12
    PaulHuxe

    Re : ethers

    Dans le cas de la réaction ci-dessus, c'est une fragmentation.

    Mais en général, c'est bien une substitution nucléophile : le cation R-OH(+)-R ne se fragmente pas naturellement, il subit une SN par ce qu'il trouve dans le milieu.

    La réaction classique est le clivage par HBr aqueux. Dans ce cas, le nucléophile c'est l'eau.
    On obtient donc ROH et ROH2+
    Ce dernier perd un proton pour redonner ROH. Ou, si R le permet, enchaîne sur une élimination pour donner l'alcène

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  17. #13
    sandrine1609

    Re : ethers

    bonjour, et pour les acide carboxylique c est quoi le mecanisme??

  18. #14
    PaulHuxe

    Re : ethers

    Dans quelle réaction ?
    Réaction acide/base ?
    SN dans les réactions d'estérification/amidification ?
    Addition dans les réduction en aldéhyde / alcool ?
    réaction péricyclique dans les décarboxylations ?

    La question est un peu floue...

  19. #15
    PaulHuxe

    Re : ethers

    Citation Envoyé par PaulHuxe Voir le message
    SN dans les réactions d'estérification/amidification ?
    ..
    pour être précis, c'est une SN par addition-élimination...

  20. #16
    sandrine1609

    Re : Ethers

    donc le mecanisme principale c est ADDITION ELIMINATION??

  21. #17
    cephalotaxine

    Re : Ethers

    non, ce que PaulHuxe t'explique c'est que les acides carboxyliques réagissent différemment selon les conditions réactionnelles employées...
    donc il n'y a pas de réponse générale...

  22. #18
    sandrine1609

    Re : Ethers

    pourtant j en ai besoin d une pour mon exam

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  24. #19
    HarleyApril

    Re : Ethers

    si on omet les réactions acido basiques qui ont souvent peu d'intérêt en synthèse organique, les acides carboxyliques vont le plus souvent réagir comme des nucléophiles

    j'ai bien écrit le plus souvent, parce qu'on peut trouver d'autres types de réaction

  25. #20
    sandrine1609

    Re : Ethers

    c est une addition ou substitution nucleophile

  26. #21
    PaulHuxe

    Re : Ethers

    Les réactions de substitution nuchéophiles sur les acides (estérification , amidification, ou autres) se font par addition-élimination :

    tu commences par ajouter le nucléophile sur la liaison C=O, puis tu élimines une molécule d'eau.

    Donc au bilan c'est une substitution nucléophile (tu substitues de l'eau par un nucléophile), mais qui se fait en deux étapes : une addition et une élimination.

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