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Synthèse des éthers de Williamson



  1. #1
    Flash025

    Synthèse des éthers de Williamson


    ------

    On place de la soude, de l'eau, du bromure de tétra n-butylammonium et du phénol.

    Je n'arrive pas à trouver pourquoi l'emploi de la soude comme base est suffisant pour déprotoner le phénol et quelles sont les bases que l'ont peut utiliser pour déprotoner un alcool aliphatique.

    Enfin, je me demande quel est le rôle du bromure de tétra n-butylammonium. Si on avait du phénol en excès comment le séparer du produit obtenu ?

    Merci d'avance pour vos réponses

    -----

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  3. #2
    shaddock91

    Re : Synthèse des éthers de Williamson

    Le phénol est considéré comme un acide faible, NaOH est une base suffisamment forte pour former ArO- dans l'eau.

    Quant à Bu4+Br-, je pense qu'il est utilisé comme agent de transfert de phase pour cette réaction. Il faut un électrophile type RX pour la réaction de Williamson et former ArOR.

    Pour déprotoner un alcool aliphatique, il faut une base plus forte de type NaH (par exemple) utilisée en milieu aprotique.

  4. #3
    Flash025

    Re : Synthèse des éthers de Williamson

    Merci Shaddock pour ta réponse !
    Quand tu dis que le NaOH est suffisamment forte pour former ArO- dans l'eau, est-ce qu'on peut le justifier en utilisant les pka ?
    Qu'est-ce qu'un agent de transfert de phase ?? je ne connaissais pas du tout ce terme..^^

  5. #4
    laurisa

    Re : Synthèse des éthers de Williamson

    Salut

    Citation Envoyé par Flash025 Voir le message
    Quand tu dis que le NaOH est suffisamment forte pour former ArO- dans l'eau, est-ce qu'on peut le justifier en utilisant les pka ?
    Surement, en plus, en formant le phénolate, on étend l'aromaticité (possibilité de nouvelles formes de résonance) ce qui rend cette déprotonation d'autant plus facile.

    Citation Envoyé par Flash025 Voir le message
    Qu'est-ce qu'un agent de transfert de phase ?? je ne connaissais pas du tout ce terme..^^
    C'est une molécule qui facilite la solubilisation d'une espèce dans la phase où elle doit réagir.

    Concrètemet ici, le phénolate ArO-Na+, que tu formes avec la soude doit pas être très soluble. En faisant un échange d'ions entre ArO-Na+ et Bu4N+Br-, tu as ArO-Bu4N+ qui lui est soluble dans tout (en particulier les milieux organiques) et une fois solubilisé, ton ArO- rencontre son partenaire et peut réagir.
    « Celui qui excelle ne discute pas, il maîtrise sa science et se tait. » Lao-Tseu

  6. #5
    Flash025

    Re : Synthèse des éthers de Williamson

    merci pour ces réponses !

  7. A voir en vidéo sur Futura

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