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synthèse de williamson



  1. #1
    miss kitty

    synthèse de williamson


    ------

    bonjour lors d'un tp sur la substitution nucléophile, une question m'a été posée et je n'ai pas été en mesure d'y répondre.
    Est ce que quelqu'un pourrait m'éclairer svp ?
    voilà : quels sont les dangers qui peuvent résulter de l'utilisation de sodium métallique par exemple quand on prépare un zlcoolate de sodium à partir d'un alcool, afin de réaliser une synthèse de williamson à partir d'un alcoolate ?

    -----

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  3. #2
    K.U.

    Re : synthèse de williamson

    Bonjour!
    Je pense que l'utilisation du sodium metallique devient dangereuse à partir du moment ou il y a présence d'eau, réactivité forte, risque d'inflammation ou explosion si la quantité de sodium augmente. S'il y a de l'eau dans ton mélange, il doit y avoir des risques... attends confirmation

  4. #3
    shaddock91

    Re : synthèse de williamson

    Bonjour

    Na réagit violemment avec MeOH, avec EtOH c'est sans danger, et les autres alcools sont généralement peu réactifs à tel point qu'on préfère utiliser NaH pour faire l'alcoolate.

  5. #4
    miss kitty

    Re : synthèse de williamson

    j'ai aussi pensé à la réacivité des métaux alcalins avec l'eau par contre au niveau mode opératoire y a pas trop d'eau :
    B-naphtol + pastilles de KOH ( justement ça aurait fait quoi si ça avait été du NaOH ?? )
    puis après chauffage à reflux pour dissoudre toutes les pastilles on rajoute 8ml de bromoéthane puis enfin après chauffage pendant 30 minutes on rajoute enfin 80 ml d'eau.
    donc voilà....
    quand à la réactivité des alcools pas de problème ici car c'est du béta naphtol avec un pka inférieur à la potasse.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : synthèse de williamson

    rappelons également que le sodium sur les alcools conduit à un dégagement de dihydrogène ...

    potasse ou soude peuvent convenir dans ton cas

  8. #6
    miss kitty

    Re : synthèse de williamson

    merci pour les réponses, par contre quelqu'un saurait le PKa du Béta naphtol svp ?
    et puis je comprends pas pourquoi le fait d'avoir un solide cristallin dans une solution en ébullition peut provoquer des soubresauts ? ( toujours lors de la synthèse de williamson )
    en effet j'ai du Kbr qui se forme après réaction du Béta naphtolate avec le bromoéthane.

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  10. #7
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : synthèse de williamson

    si le solide décante, il va piéger un peu de solvant
    lorsque celui ci se vaporisera, il va vouloir sortir du solide et passer à travers en faisant des soubressauts

    il suffit d'une bonne agitation pour que le phénomène disparaisse
    le solide est alors en suspension dans le liquide

    pKa = 9,51
    http://www.inchem.org/documents/sids/sids/135193.pdf
    page 39

  11. #8
    miss kitty

    Re : synthèse de williamson

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    si le solide décante, il va piéger un peu de solvant
    lorsque celui ci se vaporisera, il va vouloir sortir du solide et passer à travers en faisant des soubressauts

    il suffit d'une bonne agitation pour que le phénomène disparaisse
    le solide est alors en suspension dans le liquide

    pKa = 9,51
    http://www.inchem.org/documents/sids/sids/135193.pdf
    page 39
    merci beaucoup, parce que c'était vraiment galère de trouver ça
    surtout pour le 2-naphtol !!

  12. #9
    shaddock91

    Re : synthèse de williamson

    Lorsqu'on constate des soubressauts lors du chauffage, il est même conseillé d'interrompre le chauffage quelques minutes avant de mettre l'agitation en route pour éviter une ébullition brutale.

    Sauf cas particulier, toutes les réactions chimiques sont conduites sous agitation.

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