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Synthèse



  1. #1
    lylynette

    Synthèse


    ------

    Bonjour,

    je ne suis pas du tout organicienne, j'ai cependant besoin de synthétiser un ligand(piece jointe).

    Je pars de la diméthylethylenediamine et je dispose des deux "bras" à greffer ( l'ester et l'amide)

    mais je ne sais pas lequel greffer en premier....

    car je vais surement obtenir un mélange de mono et digreffés et je voulais savoir sur colonne, qu'est ce qui se sépare le mieux? et donc dans quel ordre greffer mes bras....

    merci

    -----
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  3. #2
    WestCoast85

    Re : Synthèse

    Salut,

    Tu comptes effectuer tes couplages de quelle manière ?

    Sinon, si tu te mets dans des conditions stoechiométriques, du fait de la symétrie de ta diamine, tu n'auras pas de problème de mélange. En plus, ce sont des amines secondaires donc pas beaucoup de risque de quaternarisation...
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  4. #3
    persona

    Re : Synthèse

    Pour répondre à la 2e partie de ta question, il est certainement plus facile de séparer les esters (le monoester du diester) que les carbamates. Mais on pourrait mieux t'aider si tu nous donnais la méthode de greffage que tu utilises...

  5. #4
    shaddock91

    Re : Synthèse

    Bonjour

    Tu peux commencer par faire agir le t-Bu chloracetate sur la N,N' dimethyl ethylenediamine. Si tu utilises la stoechiométrie, tu dois récupérer le chlorhydrate du produit final. Si il y trop de N,N' bis alkylation, il faut utiliser un bon excès d'amine de façon à favoriser la monoalkylation.

    L'excès d'amine de départ devrait pouvoir s'éliminer au rotavap. Ensuite, reprendre à l'eau en s'assurant au préalable que le produit final n'y soit pas soluble, puis extraction et colonne.

    Pour la colonne on peut supposer que le produit dialkylé sera moins polaire que le produit final, donc passer en tête de colonne (silice phase normale).

    La 2ème alkylation avec l'halogénure (ou autre groupement partant) de benzyle substitué, ne devrait pas poser de problème.

  6. #5
    lylynette

    Re : Synthèse

    Merci pour toutes ces réponses,

    Je dispose donc de la N,N'-diméthylethylènediamine.
    Je grefferai en premier le bras ester ( avec le t-Bu bromoacetate) et ensuite l'amide à partir du chlorure de benzyle substitué...

    Je vous joins en PJ les réactifs que j'utilise pour le couplage...

    Merci
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  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    lylynette

    Re : Synthèse

    Il y a bien un tBu sur l'ester! mais il passe mal sur le jpeg

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  10. #7
    shaddock91

    Re : Synthèse

    C'est OK, attention au t-Bu bromacetate, c'est TRES irritant.

  11. #8
    Fajan

    Re : Synthèse

    je confirme... une fois, j'en ai eu sur les gants et j'ai eu le malheur de les passer sous l'eau apres... j'ai pleuré pendant une demi heure tellement c'est lacrymogene...

  12. #9
    lylynette

    Re : Synthèse

    merci beaucoup, je prendrai donc les précautions necessaires!

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