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Purification d'un acide aminé par résine échangeuse d'ions



  1. #1
    Fajan

    Purification d'un acide aminé par résine échangeuse d'ions


    ------

    Bonjour,

    Comme dis dans le sujet "petite aide en rétrosynthèse", je vais devoir purifier ce type de produit :

    HOOC-CH2-NH-CH2-CH2-CH=CH2

    Je pensais à une méthode toute bête : acidifier mon milieu par HCl (mais jusqu'a quel pH?) puis bêtement ajouter une résine échangeuse d'anion (mais quelle marque? quel type?) dans mon milieu, agiter, mon cation se fixe sur la résine.

    Je filtre, je lave par NH3aq, et donc je forme un anion qui doit se détacher de la résine.

    Puis je liophylise le tout pour récupérer mon produit.

    Je pense que cela devrait fonctionner... J'ai juste un doute le type de résine que je devrais utiliser.

    Merci

    -----

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  3. #2
    shaddock91

    Re : Purification d'un acide aminé par résine échangeuse d'ions

    Bonjour

    Oui, c'est bon, tu peux utiliser une résine H+ forte sur lequel l'A.A va se fixer (ta solution d'amino acide à purifier peut-être à n'importe quel pH, ni trop acide, ni trop basique).

    Il faut s'assurer que tout l'A.A a été fixé, ensuite laver la résine plusieurs fois à l'eau permutée pour entrainer toutes les impuretés. Enfin, décrocher l'amino acide avec une solution de NH4OH diluée (plusieurs passages) et évaporer le tout à sec.

  4. #3
    shaddock91

    Re : Purification d'un acide aminé par résine échangeuse d'ions

    J'ai oublié, pour le type de résine, tu peux utiliser l'Amberlite IR 120 H+ ou autre équivalent

  5. #4
    Fajan

    Re : Purification d'un acide aminé par résine échangeuse d'ions

    Et comment savoir si tout l'aa est bien accroché? Et quel pH atteindre avec ma solution acide d'aa?

    Merci pour l'aide en tout cas

  6. #5
    shaddock91

    Re : Purification d'un acide aminé par résine échangeuse d'ions

    Pour savoir si tout l'aa est accroché, tu fais une CCM du jus en sortie de colonne quand tu fixes ton aa, tu ne dois trouver que des impuretés. La solution d'aa à fixer doit couler goutte à goutte. Il faut bien sûr mettre une qt suffisante de résine par rapport au produit, chaque résine à ses propres caractéristiques (nb de milliéquiv./g ou mL), et pour être tranquille, on travaille entre 5 à 10 fois la théorie.

    Comme je te l'ai écrit, le pH de la solution d'aa n'a pas grande importance, les résines H+ fortes ont des groupes terminaux RSO3H qui "accrochent" tout ce qui est basique même déjà protonné. Un pH entre 4 et 8 (à la louche) est convenable.

    C'est une technique qui demande une certaine rigueur de procédure si tu veux "retrouver " ton a.a (j'ai connu plusieurs chimistes au bord de la crise qui ne retrouvaient plus rien". Si tu n'as jamais utilisé cette technique, je te conseille de te faire assister sur place par "un connaisseur".

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Fajan

    Re : Purification d'un acide aminé par résine échangeuse d'ions

    mais le groupement RSO3- ne va accrocher que les cations... Or à pH 8 mon acide aminé n'est pas sous forme de cation... comment peut il s'accrocher?

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