Libération d'une amine de son sel par résine échangeuse d'ions

[invite20d48e1c]

Bonjour
J'ai un petit souci: J'ai une amine, sous forme de sel avec l'acide méthanesulfonique, et j'aimerais arriver à l'amine sous forme libre (NH2).
Le procédé neutralisation (avec la soude) puis extraction avec un solvant organique ne marche pas puisque mon amine est très soluble dans l'eau.
Je pense à utiliser une résine échangeuse.
J'ai dans le labo une résine (R4N+ Cl-), mais j'ai appris qu'il est possible d'échanger le chlorure par un hydroxide OH-, en lavant la résine avec de la soude dilué avant l'utilisation.
Puisque je n'ai jamais utilisé de résine, j'aimerais savoir:
1-Comment effectuer l'échange chlorure-hydroxyde préalable à l'utilisation de la résine
2-Comment utiliser la résine en pratique?? Je mets un peu de résine avec mon sel d'amine, j'agite un peu et puis je filtre et je récupère l'amine libre dans le filtrat??
Merci d'avance pour vos réponses, n'importe qu'elle précision m'aidera beaucoup puisque je suis très novice dans ce domaine, merci.
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[oursgenial]

Bonjour
J'ai un petit souci: J'ai une amine, sous forme de sel avec l'acide méthanesulfonique, et j'aimerais arriver à l'amine sous forme libre (NH2).
Le procédé neutralisation (avec la soude) puis extraction avec un solvant organique ne marche pas puisque mon amine est très soluble dans l'eau.
Je pense à utiliser une résine échangeuse.
J'ai dans le labo une résine (R4N+ Cl-), mais j'ai appris qu'il est possible d'échanger le chlorure par un hydroxide OH-, en lavant la résine avec de la soude dilué avant l'utilisation.
Puisque je n'ai jamais utilisé de résine, j'aimerais savoir:
1-Comment effectuer l'échange chlorure-hydroxyde préalable à l'utilisation de la résine
2-Comment utiliser la résine en pratique?? Je mets un peu de résine avec mon sel d'amine, j'agite un peu et puis je filtre et je récupère l'amine libre dans le filtrat??
Merci d'avance pour vos réponses, n'importe qu'elle précision m'aidera beaucoup puisque je suis très novice dans ce domaine, merci.

Il y a longtemps que je n'ai plus utilisé de résine. On la conditionne en la plaçant dans une colonne, avec un robinet en dessous. Tu devras d'abord la conditionner en OH^- en y faisant passer une solution de NaOH. Cette-ci remplacera les ions Cl^- par des ions OH^-. Tu vois la fin du conditionnement quand il ne sort plus de chlorures de ta colonne. ( Test aux Ag⁺. Pour la suite, je ne vois pas trop comment faire, parce qu'il faudrait changer le solvant, pour éviter que ton problème ne se répète.

[invite20d48e1c]

Merci pour ta réponse.
Si, après le conditionnement de la résine, je fais passer mon sel d'amine (solution aqueuse) sur cette dernière, normalement j'aurai à la fin l'amine libre tout seul, en solution aqueuse, non?
Donc j'évapore l'eau et c'est tout bon, non?

[oursgenial]

Merci pour ta réponse.
Si, après le conditionnement de la résine, je fais passer mon sel d'amine (solution aqueuse) sur cette dernière, normalement j'aurai à la fin l'amine libre tout seul, en solution aqueuse, non?
Donc j'évapore l'eau et c'est tout bon, non?

Quelle est ton amine?

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

il te faut prendre une résine sulfonique échangeuse de cation que tu mettras dans une colonne
tu la conditionnes (même si elle déjà sous forme H+) en faisant passer de l'acide chlorhydrique ou sulfurique 4N
le conditionnement est fini lorsque l'effluent est incolore (la résine se dégrade avec le temps et tu ôtes ainsi les produits de dégradation)
un petit rinçage à l'eau (vérifie la qualité de l'eau avec un peu de nitrate d'argent qui ne doit pas faire de précipité blanc)
tu fais passer ta solution d'amine
rinçage à l'eau
élution à l'ammoniaque
révélation des fractions (la ninhydrine marche souvent)
évaporation ou lyophilisation

[invite9c307283]

Bonsoir
avec une resine neuve il est bon de laisser une nuit dans l'eau ou dans une solution de NaCl ce qui permet de la faire gonfler
de la mettre dans une colonne de la rincer la solution est souvent brune puis de l'amer sous la forme voulu par de l'acide ou de la soude suivant la resine utilisée suivi d'un rinçage à l'eau jusqu'à neutralité.

[invite20d48e1c]

Merci pour vos réponses
J'ai en effet utilisé une résine échangeuse, sous forme de Cl- , et il semble que ça marche.
Juste une petite remarque: pour charger la résine en OH-, il n'est pas possible de vérifier la fin de la sortie des ions chlorures, car Ag+ précipite également avec les ions OH-, donc la méthode au nitrate d'argent ne marche pas.

[HarleyApril]

même en ajoutant de l'acide nitrique ?

[inviteb7fede84]

Bonjour

Une astuce, qui n'est pas valable dans tous les cas, il faut pour cela que ton amine soit soluble dans l'éther ou hydrocarbure sous forme de base et insensible aux bases concentrées.

Dans ce cas, on dissout le sel dans un minimum d'eau et on relargue directement à la soude ou à la potasse concentrée ou en pastilles (en refroidissant). L'amine est relarguée de la phase aqueuse et peut être extraite. Comme elle est soluble dans l'eau, elle peut entrainer une certaine quantité d'eau si on utilise l'éther comme solvant d'extraction. Dans ce cas la phase organique sera séchée avec du sulfate de SODIUM.

Si c'est possible, cela évite une fastidieuse colonne de résine.