Chimie organique

[marie2511]

lorsque l'on fait une réaction avec un alcyne et NaNH2,je voulais savoir quel était le nom de cette réaction.

une autre question c'est quoi déja la règle de markovnikov

merci d'avance
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[invite8020c84a]

pour la loi de markovnikov j'ai trouvé ca si ca peut t'aider

http://fr.wikipedia.org/wiki/R%C3%A8gle_de_Markovnikov

[PaulHuxe]

Pour moi, c'est une réaction acidobasique, on chope le proton terminal. C'est utilisé par exemple pour transformer les alcynes vrais en alcynes non terminaux (par ex en faisant réagir sur un halogénure d'alkyle).

[invite2c89278a]

c'est une réaction permettant de passer d'un alcyne vrai en formant un carbanion hybridé en sp à un alcyne disubstitué.
et c'est le seul cas dans lequel l'hydrogène est acide et non pas dans la double ou la simple liaison

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite81809804]

bonsoir
je ss khadija du maroc j ai 19 ans et j ss etudiante en 1ere année chimie industielle et j ai 1blem c que je sais pas la relation entre le degrés d'insaturation et la determination des cas possible des liaison(ex cycle;liaison double ou triple ....)et merci bcp

[invite81809804]

ah je parle des composéés organiques

[PaulHuxe]

bonsoir
je ss khadija du maroc j ai 19 ans et j ss etudiante en 1ere année chimie industielle et j ai 1blem c que je sais pas la relation entre le degrés d'insaturation et la determination des cas possible des liaison(ex cycle;liaison double ou triple ....)et merci bcp

Bonjour,

Essaie de créer un nouveau message, tu seras plus facilement lue qu'en t'ajoutant dans un message déjà existant.

Sinon :
une double liaison = 1 insaturation
une triple liaison = 2 insaturations
un cycle = 1 insaturation.

Parexemple, le benzène (3 double liaisons et un cycle) fait 4 insaturations

[invite81809804]

merci
mais on nous a dit que ;
1insaturation cas possibles=1cycle/1liaison double
2insaturations cas possibles=2l doubles/1l double+cycle/2cycles/1l triple.........
mais je sais pas quelles sont les regles, et les critéres permettant de dire ça?et cmt peut-on en deduire ces cas?

[HarleyApril]

d'un point de vue formel (c'est à dire que c'est un jeu d'écriture, pas une réaction chimique)
si tu prends un alcane C_nH_2n+2
tu lui retires deux hydrogènes, donc tu as C_nH_2n
tu peux alors créer une double liaison ou un cycle en reliant les deux bouts
cf. pièce jointe

de la même manière, pour un composé de formule brute
C_nH_2n+2-x
x/2 sera le degré d'insaturation, ça correspond au nombre de doubles liaisons additionné du nombre de cycles
une triple liaison compte comme deux doubles liaisons

exemple x/2=3
tu peux avoir un tricycle
un bicycle avec une double liaison
un monocycle avec deux doubles liaisons
un monocycle avec une triple liaison
un composé acyclique avec trois doubles liaisons
un composé acyclique avec une double liaison et une triple liaison

j'espère que c'est plus clair pour toi

[invite02f3301f]

la reaction sera acido basique si l'alcyne est terminal, mais en utilisant le NaNH2 dans le NH3 on aura une hydrogenation.

[HarleyApril]

en utilisant le NaNH2 dans le NH3 on aura une hydrogenation.

ça m'étonne bien, tu as une référence ou un exemple ?

de mon côté, je penche pour une isomérisation conduisant à l'alcyne terminal qui est déprotoné, ce qui arrête la cascade des isomérisation
voir par exemple
http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/alcyn2.htm

cordialement

[invitebafe9fd8]

Oui, c'est plutôt Na/NH3 pour faire une hydrogénation pour s'arrêter à l'alcène E.

[cephalotaxine]

oui, Na/NH3 sur une triple donne l'alcène trans, c'est une réduction de Birch, on peut aussi utiliser LiAlH4

[HarleyApril]

tout à fait, le sodium dans l'ammoniac est réducteur
ce n'est pas l'amidure de sodium
petite différence qui a son importance !