Analogue du diazométhane pour la méthylation?

[invitebd76785b]

Bonjour,

C'est décrit dans le protocol d'analyse des acides gras qu'il faut d'abord les estérifier par le diazométhane pour être analysés sous forme d'esters de méthyle par CCM.(solvant: Dichloromethane).
Or j'ai pas pu me procurer du diazométhane et je cherche un analogue. on m'a conseillé comme analogue le méthanol dans le toluène avec de l'acide paratoluènesulfonique comme catalyseur. je voudrai connaitre le protocol de synthèse de l'APTS ainsi que la réaction de méthylation.

Merci pour votre aide.
-----

[moco]

L'acide paratoluènesulfonique n'est pas cher. Tu as bein meilleur temps d'en acheter sur le marché.

[invitebd76785b]

dans mon pays une commande d'un produit pour les labo de recherche prend 2 à 3 mois.

[moco]

C'est quoi, ce pays ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb7fede84]

Bonjour

Le protocole prévoit le diazométhane dans l'optique d'un dosage car la formation d'esters est pratiquement quantitative.

Le diazométhane ne s'achète pas, c'est un composé toxique et potentiellement explosif, on le prépare, et on le fait réagir extemporanément pour limiter les risques.

[invite83d165df]

Une autre option est le BF3 en solution dans le méthanol. C'est quantitatif aussi. Mais si tu as des difficultés à acheter l'APTS, le B3 va être difficile à trouver je pense

[invitebd76785b]

Un pays sous developpé. Donc on doit atttendre les trucs d'importation et tout, sinon, il faut payer beaucoup plus cher pour importer ce produit seul (les frais d'importation se multiplient). il faut surtout être bien organisé.

[HarleyApril]

Le diazométhane est dangereux. Je tiens à disposition un protocole de synthèse sans distillation (donc moins risqué).
On remplace usuellement le diazométhane par le triméthylsilyldiazométhane qui serait moins dangereux.

Ceci étant, pour faire un ester méthylique à partir d'un acide, il te suffit d'avoir du méthanol et de l'acide sulfurique ou HCl gaz (ne pas garder de solution HCl méthanolique, il se forme CH3Cl qui reste en solution de façon métastable).
Si tu n'as pas de HCl gaz, tu peux mélanger du chlorure d'acétyle (ou un autre chlorure d'acide) au méthanol et attendre cinq minutes, tu auras une solution de méthanol chlorhydrique avec un peu d'acétate de méthyle.
Est-ce que tu as un de ces réactifs ?

[invitebd76785b]

j'ai le méthanol et le H2SO4

[invite49f6a97d]

Merci pour l'information mais est ce que qlq 1 peut me dire comment faire la methylation si on dispose de methanol et de H2SO4 (le protocol svp)

j'ai entendu qu'il ya un protocol ou on utlise le NaOH avec chauffage est ce que c vrai ou non

merci pour l'information

[HarleyApril]

bonjour
avec la soude, tu observeras la réaction inverse : la saponification

voici quelques protocoles tirés d'organic syntheses (accès libre sur le net)
MeOH/H2SO4
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0329.pdf
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0635.pdf
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV9P0483.pdf
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0532.pdf

MeOCH/MsOH
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV7P0319.pdf

MeOH/ AcCl
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0237.pdf
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/V77P0064.pdf

MeOH/SOCl2
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV9P0322.pdf

cordialement
HarleyApril

[invite49f6a97d]

bonjour
avec la soude, tu observeras la réaction inverse : la saponification

voici quelques protocoles tirés d'organic syntheses (accès libre sur le net)
MeOH/H2SO4
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0329.pdf
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0635.pdf
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV9P0483.pdf
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0532.pdf

MeOCH/MsOH
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV7P0319.pdf

MeOH/ AcCl
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0237.pdf
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/V77P0064.pdf

MeOH/SOCl2
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV9P0322.pdf

cordialement
HarleyApril

Merci beaucoup HarleyApril pour l'information

pour le protocol ou on utilise le NaOH je sais que c'est la saponification mais il parle d'une solution methanolique de NaOH, c'est comme la transesterification avec le KOH (solution methanolique ) pour les triacylglycerol


une autre question est ce qu'il ya un moyen de séparer les Acides gras par chromatographie sur gel de silice a grand échelle


merci pour votre aide

[invite533ca2b2]

sinon, ton acide en solution dans le méthanol, tu ajoutes une goutte de SOCl2 et tu attends un jour ou 2...
ou bien chlorure d'oxalyle avec une goutte de DMF, tu attends une heure ou 2 et tu balances du méthanol.