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diènes



  1. #1
    marie2511

    diènes

    je voudrais savoir pourquoi la réaction avec un diène en conformation s-trans est impossible ?

    et pour les diènes
    le majoritaire :c'est celui en addition 1,2 et le minoritaire en addition 1,4 ?

    -----


  2. #2
    ftribolet

    Re : diènes

    1) Si tu parles de la réaction de Diels-Alder (Cycloaddition-1,4), c'est pour des raisons stériques. Les carbones polarisés par la délocalisation des doublets électroniques ont plus facile de former un cycle (adduit endo ou exo) lorsqu'ils sont proches l'un de l'autre.

    2)
    Addition 1,4. Addition d'un halogène (ex:Br-Br). A haute température (produit thermodynamique) -> forme de résonance du carbocation.

    Addition 1,2. Basse température (cinétique)

    La position d'addition dépendra des conditions dans laquelle la réaction se fait.

  3. #3
    cephalotaxine

    Re : diènes

    Citation Envoyé par ftribolet Voir le message
    1) Si tu parles de la réaction de Diels-Alder (Cycloaddition-1,4), c'est pour des raisons stériques. Les carbones polarisés par la délocalisation des doublets électroniques ont plus facile de former un cycle (adduit endo ou exo) lorsqu'ils sont proches l'un de l'autre.
    c'est surtout pour permettre le recouvrement orbitalaire de la LUMO avec l'HOMO

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