Exercice sur les réactions avec les alcènes

[invitea7bb81a3]

bonjour!!!

Je n'arrive pas à commencer cette exercice, je ne comprend pas l'intitulé:

l'acide maléïque est l'isomère Z de l'acide but-2-ènedioïque HOCC-CH=CH-COOH. Par hydroxylation de sa double liaison, on peut le transformer en acide tartique HOCC-CHOH-CHOH-COOH et selon la méthode employée, celui-ci peut etre obtenu soit sous la forme méso, soit sous la forme d'un mélange racémique.
1/ quelles sont ces 2 méthodes et quel est le résultat de chacune d'elles?
2/ que donnerait- elles si on les appliquait à l'acide fumarique qui est l'isomère E de l'acide but-2-ènedioïque?

j'ai écrit la formule de l'acide but-2-ènedioïque, et j'ai trouvé qu'une hydroxylation c'est l'ajout de groupement OH.


merci d'avance pour votre aide.


ciao
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[HarleyApril]

il ne s'agit pas d'une hydroxylation, mais d'une dihydroxylation
regarde dans ton cours sur les alcènes
tu y verras qu'on peut les dihydroxyler en cis avec le periodate ou le permanganate
ailleurs, tu trouveras qu'on peut également les époxyder et que l'ouverture des époxydes donne des diols trans
appliquées à l'acide fumarique, ces deux méthodes donnent des stéroisomères différents, à toi de faire les attributions
quand tu passeras à l'acide maléique, tu trouveras que les réactions conduisent au résultat inverse, c'est normal
j'espère que ces indications te permettront de mener à bien ton exercice

[invitea7bb81a3]

j'ai regardé mon cours et je n'ai pas grand chose sur ça. Peut-etre avez vous un site qui expliquerai bien ces réaction?

[HarleyApril]

ces réactions trainent dans tous les cours de chimie organique
tu les trouveras donc dans les livres ou sur les sites référencés par Benjy-star en tête de forum

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite83d165df]

C'est une addition d'eau sur une double liaison.
Si ce n'est pas dans ton cours c'est que tu n'as pas de cours sur les additions...et alors pourquoi un tel exercice ?

[HarleyApril]

l'addition d'eau conduirait à l'acide malique, pas de méso
il s'agit donc d'une dihydroxylation

[invite83d165df]

l'addition d'eau conduirait à l'acide malique, pas de méso
il s'agit donc d'une dihydroxylation

Rhaaaah, mais qu'est-ce que j'ai à lire en diagonale ?
Toutes mes excuses

[invitea7bb81a3]

merci pour vos réponses.

j'ai trouvé une méthode: celle avec le permanganate de potassium mais pas la deuxième. Je pensais faire avec l'addition d'eau mais je trouve un groupement OH a la fin et un H en trop. je n'ai peut-etre pas pris le bon catalyseur ou peut etre qu'il y a une autre étape a faire ensuite.