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Exercice sur les réactions avec les alcènes



  1. #1
    crouchka56

    Exercice sur les réactions avec les alcènes


    ------

    bonjour!!!

    Je n'arrive pas à commencer cette exercice, je ne comprend pas l'intitulé:

    l'acide maléïque est l'isomère Z de l'acide but-2-ènedioïque HOCC-CH=CH-COOH. Par hydroxylation de sa double liaison, on peut le transformer en acide tartique HOCC-CHOH-CHOH-COOH et selon la méthode employée, celui-ci peut etre obtenu soit sous la forme méso, soit sous la forme d'un mélange racémique.
    1/ quelles sont ces 2 méthodes et quel est le résultat de chacune d'elles?
    2/ que donnerait- elles si on les appliquait à l'acide fumarique qui est l'isomère E de l'acide but-2-ènedioïque?

    j'ai écrit la formule de l'acide but-2-ènedioïque, et j'ai trouvé qu'une hydroxylation c'est l'ajout de groupement OH.


    merci d'avance pour votre aide.


    ciao

    -----

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  3. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : exercice sur les réactions avec les alcènes

    il ne s'agit pas d'une hydroxylation, mais d'une dihydroxylation
    regarde dans ton cours sur les alcènes
    tu y verras qu'on peut les dihydroxyler en cis avec le periodate ou le permanganate
    ailleurs, tu trouveras qu'on peut également les époxyder et que l'ouverture des époxydes donne des diols trans
    appliquées à l'acide fumarique, ces deux méthodes donnent des stéroisomères différents, à toi de faire les attributions
    quand tu passeras à l'acide maléique, tu trouveras que les réactions conduisent au résultat inverse, c'est normal
    j'espère que ces indications te permettront de mener à bien ton exercice

  4. #3
    crouchka56

    Re : exercice sur les réactions avec les alcènes

    j'ai regardé mon cours et je n'ai pas grand chose sur ça. Peut-etre avez vous un site qui expliquerai bien ces réaction?

  5. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : exercice sur les réactions avec les alcènes

    ces réactions trainent dans tous les cours de chimie organique
    tu les trouveras donc dans les livres ou sur les sites référencés par Benjy-star en tête de forum

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    PaulHuxe

    Re : exercice sur les réactions avec les alcènes

    C'est une addition d'eau sur une double liaison.
    Si ce n'est pas dans ton cours c'est que tu n'as pas de cours sur les additions...et alors pourquoi un tel exercice ?

  8. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : exercice sur les réactions avec les alcènes

    l'addition d'eau conduirait à l'acide malique, pas de méso
    il s'agit donc d'une dihydroxylation

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  10. #7
    PaulHuxe

    Re : exercice sur les réactions avec les alcènes

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    l'addition d'eau conduirait à l'acide malique, pas de méso
    il s'agit donc d'une dihydroxylation
    Rhaaaah, mais qu'est-ce que j'ai à lire en diagonale ?
    Toutes mes excuses

  11. #8
    crouchka56

    Re : Exercice sur les réactions avec les alcènes

    merci pour vos réponses.

    j'ai trouvé une méthode: celle avec le permanganate de potassium mais pas la deuxième. Je pensais faire avec l'addition d'eau mais je trouve un groupement OH a la fin et un H en trop. je n'ai peut-etre pas pris le bon catalyseur ou peut etre qu'il y a une autre étape a faire ensuite.

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