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pourquoi addition lente



  1. #1
    bkido77

    pourquoi addition lente


    ------

    Bonjour,

    Lors de la synthèse de la vanilline, pendant l'oxydation de l'acétylisoeugénol, on met en présence
    KMnO4,
    Aliquat 336 (pour la catalyse)
    eau
    dichlorométhane
    et enfin l'acétylisoeugénol.
    mais dans le mode opératoire on me dit d'additionner très lentement mon acétylisoeugénol (1,5g sur 10 minutes), et de laisser l'agitation pendant 15 minutes à Température ambiante.

    mon problème est le suivant: pourquoi additionner aussi lentement mon acétylisoeugénol?


    à ce problème je ne vois que 2 solutions qui ne me satisfont pas:

    a) l'addition d'acétylisoeugénol provoque une hausse de la température qui est nuisible à la réaction (on veut s'arrêter à l'aldehyde) d'ou une addition lente pour limiter cette hausse de température.

    b)pour s'arrêter à l'aldéhyde on additionne lentement l'acétylisoeugénol sur le KMnO4, mais si c'est pour ça, moi j'aurai plutot additioné lentement le KMnO4...

    voilà si quelqu'un pouvait éclairer ma lanterne, ou au moins me donner une piste parce que là moi j'ai plus d'idée

    merci

    -----

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  3. #2
    moco

    Re : pourquoi addition lente

    Je ne connais pas cette réaction. Mais j'imagine que si tu ajoutes tout le réactif d'un coup, le dégagement de chaleur sera très vif et fera peut-être bouillir d'un coup le dichlorométhane.

  4. #3
    bkido77

    Re : pourquoi addition lente

    en fait le problème c'est que je ne suis pas sur qu'il ait effectivement un dégagement de chaleur...

  5. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : pourquoi addition lente

    c'est exothermique
    tu as donc raison de dire que ça ne sera plus sélectif à 'haute' température et que l'aldéhyde va se transformer en acide carboxylique

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    bkido77

    Re : pourquoi addition lente

    OK merci beaucoup

  8. #6
    bkido77

    Re : pourquoi addition lente

    bonjour,
    je voulais juste vous dire que

    "l'addition d'acétylisoeugénol provoque une hausse de la température qui est nuisible à la réaction (on veut s'arrêter à l'aldehyde) d'ou une addition lente pour limiter cette hausse de température"

    était bien la bonne réponse. merci beaucoup.

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  10. #7
    juliette57

    Exclamation Re : pourquoi addition lente

    bonjour,
    Je réalise un tipe sur la dégradation de l'arôme de vanilline sous l'influence de certains facteurs (température, emballage et luminosité). Je vais utiliser un spectromètre de masse ou/et un chromato gaz. Savez vous en quoi se dégrade la vanilline? Il semblerait qu'on l'on puisse détecter la présence d'acétal.
    Est ce bien ça?
    merci!

  11. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : pourquoi addition lente

    il est en effet très probable que la fonction aldéhyde se transforme en hémiacétal ou en acétal

    par ailleurs ...
    la présence d'un méthoxy en ortho de l'acool sur le phényl est un éther de catéchol, il est possible que cette partie s'oxyde pour conduire à une orthoquinone
    par ailleurs, le noyau aromatique étant riche en électons (OH et OMe) et l'aldéhyde étant un bon électrophile, on peut imaginer observer des condensations type Friedel qui conduiront à des produits de masse double
    ce ne sont que des hypothèses, un peu de biblio t'en dira sans doute plus

    cordialement

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