pourquoi addition lente

[invitec9d4ac29]

Bonjour,

Lors de la synthèse de la vanilline, pendant l'oxydation de l'acétylisoeugénol, on met en présence
KMnO4,
Aliquat 336 (pour la catalyse)
eau
dichlorométhane
et enfin l'acétylisoeugénol.
mais dans le mode opératoire on me dit d'additionner très lentement mon acétylisoeugénol (1,5g sur 10 minutes), et de laisser l'agitation pendant 15 minutes à Température ambiante.

mon problème est le suivant: pourquoi additionner aussi lentement mon acétylisoeugénol?


à ce problème je ne vois que 2 solutions qui ne me satisfont pas:

a) l'addition d'acétylisoeugénol provoque une hausse de la température qui est nuisible à la réaction (on veut s'arrêter à l'aldehyde) d'ou une addition lente pour limiter cette hausse de température.

b)pour s'arrêter à l'aldéhyde on additionne lentement l'acétylisoeugénol sur le KMnO4, mais si c'est pour ça, moi j'aurai plutot additioné lentement le KMnO4...

voilà si quelqu'un pouvait éclairer ma lanterne, ou au moins me donner une piste parce que là moi j'ai plus d'idée

merci
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[moco]

Je ne connais pas cette réaction. Mais j'imagine que si tu ajoutes tout le réactif d'un coup, le dégagement de chaleur sera très vif et fera peut-être bouillir d'un coup le dichlorométhane.

[invitec9d4ac29]

en fait le problème c'est que je ne suis pas sur qu'il ait effectivement un dégagement de chaleur...

[HarleyApril]

c'est exothermique
tu as donc raison de dire que ça ne sera plus sélectif à 'haute' température et que l'aldéhyde va se transformer en acide carboxylique

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitec9d4ac29]

OK merci beaucoup

[invitec9d4ac29]

bonjour,
je voulais juste vous dire que

"l'addition d'acétylisoeugénol provoque une hausse de la température qui est nuisible à la réaction (on veut s'arrêter à l'aldehyde) d'ou une addition lente pour limiter cette hausse de température"

était bien la bonne réponse. merci beaucoup.

[invite263f3951]

bonjour,
Je réalise un tipe sur la dégradation de l'arôme de vanilline sous l'influence de certains facteurs (température, emballage et luminosité). Je vais utiliser un spectromètre de masse ou/et un chromato gaz. Savez vous en quoi se dégrade la vanilline? Il semblerait qu'on l'on puisse détecter la présence d'acétal.
Est ce bien ça?
merci!

[HarleyApril]

il est en effet très probable que la fonction aldéhyde se transforme en hémiacétal ou en acétal

par ailleurs ...
la présence d'un méthoxy en ortho de l'acool sur le phényl est un éther de catéchol, il est possible que cette partie s'oxyde pour conduire à une orthoquinone
par ailleurs, le noyau aromatique étant riche en électons (OH et OMe) et l'aldéhyde étant un bon électrophile, on peut imaginer observer des condensations type Friedel qui conduiront à des produits de masse double
ce ne sont que des hypothèses, un peu de biblio t'en dira sans doute plus

cordialement