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L'indol-3-carbaldéhyde par la reaction de Vilsmeier-Haak.



  1. #1
    kabek

    L'indol-3-carbaldéhyde par la reaction de Vilsmeier-Haak.


    ------

    bonjour,
    J'ai un problème avec le mode opératoire de la synthèse de l'indol -3-carbaldehyde (à partir de l'indole qui réagit avec la DMF et l'oxychlorure de phosphore). Il est dit qu'il faut utiliser un réfrigérant surmonté d'une balllon d'azote. Je ne comprends pas à quoi sert ce ballon d'azote. Quelqu'un peut-il m'éclairer?
    Merci d'avance.

    -----

  2. #2
    cephalotaxine

    Re : L'indol-3-carbaldéhyde par la reaction de Vilsmeier-Haak.

    Citation Envoyé par kabek Voir le message
    bonjour,
    J'ai un problème avec le mode opératoire de la synthèse de l'indol -3-carbaldehyde (à partir de l'indole qui réagit avec la DMF et l'oxychlorure de phosphore). Il est dit qu'il faut utiliser un réfrigérant surmonté d'une balllon d'azote. Je ne comprends pas à quoi sert ce ballon d'azote. Quelqu'un peut-il m'éclairer?
    Merci d'avance.
    c'est pour que la réaction se déroule sous atmosphère inerte, en effet certaines réactions chimiques peuvent être perturbées par des traces d'humidité ou par l'oxygène de l'air...
    Il est d'ailleurs préférable de réaliser ta manip dans de la verrerie sèche et avec du DMF anhydre, autrement, l'iminium généré par action du POCl3 sur le DMF se décomposera avant de réagir.

  3. #3
    shaddock91

    Re : L'indol-3-carbaldéhyde par la reaction de Vilsmeier-Haak.

    Bonjour. Une garde à silica gel ou à CaCl2 convient aussi, je ne pense pas qu'une atmosphère inerte soit nécessaire dans ce cas, le ballon d'azote sert juste à maintenir le milieu anhydre. Je n'ai jamais purgé à l'azote ni à l'argon pour faire un Vilsmeier.

    Certains chimistes ont tendance à mettre systématiquement un ballon de gaz inerte au-dessus de leur manip, dans le doute... Si ça ne fait pas de bien, ça ne fait pas de mal.

  4. #4
    cephalotaxine

    Re : L'indol-3-carbaldéhyde par la reaction de Vilsmeier-Haak.

    Citation Envoyé par shaddock Voir le message
    Certains chimistes ont tendance à mettre systématiquement un ballon de gaz inerte au-dessus de leur manip, dans le doute... Si ça ne fait pas de bien, ça ne fait pas de mal.
    c'est tout à fait vrai... je me souviens avoir pris un luxe incroyable de précaution pour n'importe quelle manip pendant ma thèse et mon post doc... maintenant dans l'industrie on s'embête bien moins !! en tout franchise, on perd peut être 5% de rendement, mais tant pis !!

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    shaddock91

    Re : L'indol-3-carbaldéhyde par la reaction de Vilsmeier-Haak.

    Anecdote: Quand on veut faire un magnésien, certains puristes s'acharnent à passer la verrerie à l'étuve, utiliser des solvants ultra secs, etc... Et le magnésien ne démarre pas, l'histoire est connue ; mais, comme quoi abondance de précaution n'est pas toujours un bienfait. De là à travailler comme un sagouin il y un pas à ne pas franchir.

  7. #6
    kabek

    Re : L'indol-3-carbaldéhyde par la reaction de Vilsmeier-Haak.

    merci pour ces réponses. cependant, j'ai encore l'une ou l'autre questions... Par exemple, lorsque la réaction est terminée, on enlève le ballon d'azote et on le remplace par une sortie reliée à un erlen contenant HCl 1M. Puis, on ajoute en une seule fois 55 cm³ d'une solution de NaOH 10M et on chauffe à reflux. on observe un dégagement gazeux. quel est ce gaz? A quoi sert tout cela?

  8. #7
    laurus

    Re : L'indol-3-carbaldéhyde par la reaction de Vilsmeier-Haak.

    bonjour,
    ce post me fait penser à une question que je me suis posée il y a quelques jours pour un exercice:
    Peut on former l'acide indol-3-carboxlique par oxydation (MnO2) de l'indol-3-carbalaldéhyde?

  9. #8
    shaddock91

    Re : L'indol-3-carbaldéhyde par la reaction de Vilsmeier-Haak.

    Si tu recherches ce que devient le DMF, tu as la solution.

  10. #9
    Salicylate

    Re : L'indol-3-carbaldéhyde par la reaction de Vilsmeier-Haak.

    Bonjour,

    Il semblerait que j'ai la même manip' à effectuer ...

    En pratique, comment il se présente ce ballon à azote et comment on établi le courant d'azote ?

  11. #10
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : L'indol-3-carbaldéhyde par la reaction de Vilsmeier-Haak.

    le ballon d'azote est un ballon de baudruche qu'on gonfle avec de l'azote
    en le reliant au montage, on induit une légère surpression en azote

  12. #11
    Salicylate

    Re : L'indol-3-carbaldéhyde par la reaction de Vilsmeier-Haak.

    Merci beaucoup

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