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tp ch O > N-(2,4-dinitrophenyl)-L-alanine



  1. #1
    sassou59

    tp ch O > N-(2,4-dinitrophenyl)-L-alanine


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    La N-(2,4-dinitrophényl)-L-alanine est obtenue par substitution nucleophile du 1-Chloro-2,4-dinitrobenzene au moyen de la L-Alanine [(S)Alanine] en milieu acqueux a chaud.(ac NaHCO3)

    1>> justifier la reactivité du 1-Chloro-2,4-dinitrobenzene ( a comparer ac celle du chlorobenzene dans ce type de reaction) vis a vis de la L-Alanine.
    2>> justifier l'utilisation de NaHCO3 durant le reaction et de HCL lors du retraitement de la reaction.

    NaCO3 > catalyseur? mais HCL???

    3>> la L-cysteine est elle de configuration absolue R ou S ? justifier votre reponse


    merci d'avance, car je prepare une serie de tp, et ces qq questions me posent pb

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  2. #2
    K.U.

    Re : tp ch O > N-(2,4-dinitrophenyl)-L-alanine

    Rebonjour,

    1-Chloro-2,4-dinitrobenzene : 2 substituants du cycle en ortho et para du Cl,ces deux substituants (-NO2) sont élèctroattracteurs, ils diminuent la densité électronique au pied de l'atome de Cl, qui lui a un nuage électronique peu déformable (car peu d'électrons et électronégativité forte, donc électrons peu "délocalisables") la subltitution aromatique nucléophile est réalisable(attaque d'une espèce chargée plutôt - sur une espèce où la densité électronique est faible,plutot chargée +) ça n'est pas le cas pour le chlorobenzene!

  3. #3
    HarleyApril

    Re : tp ch O > N-(2,4-dinitrophenyl)-L-alanine

    Na2CO3 catalyseur sous entend qu'il est inchangé au bilan réactionnel ... j'en doute

    usuellement, les chlorures aromatiques ne sont pas réactifs vis a vis des nucléophiles (par ex chlorobenzène)
    dans le cas présent, le dérivé dinitré permet de réaliser formellement une substitution
    il s'agit plus précisément d'une addition sur une double liaison fortement polarisée, suivie d'une élimination de chlorure
    comme ton nucléophile doit également perdre un proton, on a pour équilibrer la réaction, la production d'une molécule de HCl
    il faut donc la neutraliser, sinon, c'est la phénylalanine qui va s'en charger via son groupement amino qui ne sera plus disponible pour la réaction

    à la fin de la réaction, on va vouloir extraire le produit formé par un solvant
    du fait de l'ajout d'une base, ledit produit se trouve sous forme de carboxylate et restera dans l'eau
    en acidifiant, on neutralise le carboxylate en carboxylique
    on va également protoner l'amine de la phénylalanine qui n'aura pas réagi, ce qui fait qu'elle restera dans l'eau
    et pourquoi le produit qu'on a fait ne se protone pas sur l'amine ?
    parce que c'est une base très faible
    l'azote est en effet substitué par un reste portant un carboxylate et un dinitrophényle
    ces deux groupements exercent des effets attracteurs défavorables à la protonation (ils n'aident pas à supporter le surcroît de charge positive en piquant la couverture électronique négative)

    les acides aminés sont tous de configuration (S) sauf deux : la glycine (pas de carbone asymétrique) et la cystéine (le soufre change l'ordre de priorité des substituants)
    l'organisation tridimensionnelle est toujours la même

    j'espère que ces quelques lignes te permettront de mener à bien ta tâche

  4. #4
    sassou59

    Re : tp ch O > N-(2,4-dinitrophenyl)-L-alanine

    encore merci :$

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