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Bloquage de la fonction alcool



  1. #1
    chawalwal

    Bloquage de la fonction alcool


    ------

    salut
    dans un exercice que j'essaye de le résoudre il me demande comment bloquer unefonction alcool et voila l'énoncé:
    le traitement de la cyclohexanone par HCN fournit (C).on bloque la fonction alcool et on traite (C) par une quantité équimoléculaire d'iodure de méthylmagnésium.l'hydrolyse acide de ce composé conduit à (D) de formule C8H14O2 dont l'étude spectroscopique montre la presence de groupement C=O et d'un groupement O-H
    a)comment et pourquoi on bloque la fonction alcool ?
    b)ecrire tous les reactions mise en jeu pour arriver à (D)

    merci d'avance

    -----

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  3. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : bloquage de la fonction alcool

    comme on dit, montre nous déjà ce que tu as fait et sur quoi tu bloques ...
    je suppose donc que tu sais tout faire sauf protéger l'alcool
    un triméthylsilyle fera l'affaire
    on le met à l'aide de chlorure de triméthylsilyle et de triéthylamine (dans la pratique, on ajoute également de l'hexaméthyldisilazane, mais si mets ça dans ta copie, ça va faire louche)
    pour le retirer, le traitement par HCl lors de l'hydrolyse acide fera l'affaire

  4. #3
    chawalwal

    Re : bloquage de la fonction alcool

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    comme on dit, montre nous déjà ce que tu as fait et sur quoi tu bloques ...
    je suppose donc que tu sais tout faire sauf protéger l'alcool
    un triméthylsilyle fera l'affaire
    on le met à l'aide de chlorure de triméthylsilyle et de triéthylamine (dans la pratique, on ajoute également de l'hexaméthyldisilazane, mais si mets ça dans ta copie, ça va faire louche)
    pour le retirer, le traitement par HCl lors de l'hydrolyse acide fera l'affaire
    j'ai rien compris de toi
    ma question c'est comment bloquer la fonction alcool et pourquoi on la bloque dans le cas de cet exercice.

  5. #4
    cephalotaxine

    Re : Bloquage de la fonction alcool

    Bloquer une fonction alcool (ou encore la protéger, ce qui signifie la même chose) consiste à substituer le proton de cette fonction par un autre groupe (HarleyApril te propose le groupement TMS qui est souvent utilisé). On le fait car le proton d'un alcool est relativement acide (pKa entre 10 et 20 selon le type d'alcool) et qu'il risque de réagir dans la suite de ta synthèse. Ici, le MeMgI serait détruit par ce H acide et ne pourait pas réagir comme on le souhaite...
    Dans cet exo, tu commences donc par former une cyanhydrine protégée qui réagit avec MeMgI (je te laisse chercher la réaction)... puis on libère l'alcool en dernière étape.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    chawalwal

    Re : Bloquage de la fonction alcool

    Citation Envoyé par cephalotaxine Voir le message
    Bloquer une fonction alcool (ou encore la protéger, ce qui signifie la même chose) consiste à substituer le proton de cette fonction par un autre groupe (HarleyApril te propose le groupement TMS qui est souvent utilisé). On le fait car le proton d'un alcool est relativement acide (pKa entre 10 et 20 selon le type d'alcool) et qu'il risque de réagir dans la suite de ta synthèse. Ici, le MeMgI serait détruit par ce H acide et ne pourait pas réagir comme on le souhaite...
    Dans cet exo, tu commences donc par former une cyanhydrine protégée qui réagit avec MeMgI (je te laisse chercher la réaction)... puis on libère l'alcool en dernière étape.
    je comprends de ton expliquation qu'on va avoir un nitrile au debut jusqu'on obtient une cetone qui va reagir en suite avec l'alcool liberé

  8. #6
    chawalwal

    Re : Bloquage de la fonction alcool

    enfin j'ai trouvé le composé (D) mais j'ai pas connu son nom

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