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déshydratation de l'alcoll pinacolique



  1. #1
    1étudiantePC

    déshydratation de l'alcoll pinacolique

    bonjour à tous,

    je suis étudiante en 2ème année de licence de physique chimie et j'ai un problème avec le déshydratation du 3,3-diméthylbutan-2-ol ou dit plus fréquemment alcool pinacolique, je sais qu'on doit trouver deux alcènes mais je ne sais pas les trouver , moi je trouve en faisant l'hydratation inverse du (CH3)3C-CH=CH2 mais on ne doit pas trouvé ça d'après l'intitulé de mon exercice donc si quelqu'un peut m'aider cela serait bien car je suis en galère la.

    merci d'avance pour vos réponses.

    -----


  2. #2
    persona

    Re : déshydratation de l'alcoll pinacolique

    On obtient le deuxième alcène en transposant un méthyle du groupement triméthyle vers le carbocation obtenu par départ de la molécule d'eau obtenue en protonant le OH. On perd ensuite le proton du carbone quiportait le OH et on obtient le diméthyl-2,3-but-2-ène.

  3. #3
    philou21

    Re : déshydratation de l'alcoll pinacolique

    Tiens, voila une simulation qui te permettra peut-être de visualiser le phénomène de la transposition.
    La molécule au centre est l'état de transition.
    Le cation de gauche, comme l'a fait remarqué Persona, évolue en perdant H+ de l'oxygène et en faisant une double liaison entre le C et l' O.

    pinacol.gif

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