prépration de la 1,3-dihydrobenzoxazine
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prépration de la 1,3-dihydrobenzoxazine



  1. #1
    invite3e6666a6

    prépration de la 1,3-dihydrobenzoxazine


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    bonjour, c urgent : g un tp a rendre demain
    la stratègie concernant la cyclisation repose sur une réaction de mannich intramoléculaire. l'amine nécessaire (C14H14NO ) est formé par la réduction de l'imine correspondante (C14H13NO) , formée à partir du 1-amino-4-méthylbenzène et du 2-hydroxybenzaldéhyde .
    le mecanisme de la réaction de mannich est le suivant / dans un premier temps, le méthanal et la fonction amine réagissent ensemble pour former un sel d'iminium ( formation de base de mannich) . puis le système se cyclise aprés élimination d'une molécule d'H2O.
    _ pourquoi travaille-t-on en milieu basique?
    il nous demande aussi de proposer un mecanisme pour la formation du sel d'iminium intermédiaire. et un mecanisme pour la réaction de cyclisation.
    _comment pourrait-on, grace à la spectroscopie IR, différencier l'amine et 1,3-dihydrobenzoxazine ?
    ........merci d'avance c trés urgent g pas reussit a repondre a ces questions

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  2. #2
    PaulHuxe

    Re : prépration de la 1,3-dihydrobenzoxazine

    rapidement parce que je vais bosser...
    en milieu acide, ton amine est sous forme d'ammonium. Plus de doublet non liant donc plus de réaction.
    mécanisme : fait ataquer le doublet de l'azote sur le carbone du C=O
    Fais bouger des protons et tu dois t'en sortir.

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