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Quencher un radical par un hydrogène et éviter la dismutation



  1. #1
    Fajan

    Quencher un radical par un hydrogène et éviter la dismutation


    ------

    Bonjour,

    Voici mon problème : je crée un alkyle radical primaire avec une concentration de l'ordre de 5.10^-3M dans le THF.

    Neanmoins, je n'arrive pas à obtenir 100% d'alcane. En effet, j'ai toujours un mélange 1:1 alcane-alcene (par une dismutation).

    Je voudrais savoir quelle molécule organique pourrait servir de donneur d'hydrogène pour éviter la dismutation. Je souhaite en effet éviter les hydrures toxiques comme Bu3SnH

    Merci d'avance.

    -----

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  3. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : quencher un radical par un hydrogène et éviter la dismutation

    les réactifs qui remplacent Bu3SnH !
    (Me3Si)3SiH
    regarde aussi du côté des thiols cf. Barton et Zard (ils ne puent pas tous*)

    * les thiols, pas Sir Derek et Samir !

  4. #3
    Fajan

    Re : Quencher un radical par un hydrogène et éviter la dismutation

    merci,

    mais il me faudrait un réactif qui donne un hydrogene et qui ne forme pas une espece trop active.

    Le TTMSH va donner un H, puis le radical TTMS* risque de faire trop de reaction parasite dans mon milieu.

    Je pensais à quelque chose de type 1-4 cyclohexadiene (mais ca coute relativement cher). J'ai aussi essayé le THF ou le toluene, malheureusement cela fonctionne relativement mal...

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