Ozonolyse avec du KMnO4 ?

[invited1011476]

On fait réagir de l'acide pent-3-ènoique en présence KmnO4. Il faut trouver 2 composés.

Est ce que c'est une réaction d'ozonolyse ??? Car d'habitude la réaction d'ozonolyse se fait avec de l'O3 et éventuellement un réducteur ?
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[invitef167b2f8]

non c'est pas une reaction d'ozonolyze! le KMnO4 reagit avec des alcènes pour donner un diol (syn) mais la avec l'acide pentenoique je sais pas vrm!

[invite83d165df]

une ozonolyse est une réaction qui coupe des liaisons (lyse) à l'aide d'ozone. Si tu n'as pas d'ozone tu ne peux pas avoir d'ozonolyse.

Même si tu trouves une réaction qui donne les mêmes produits, ce ne sera pas une ozololyse si tu ne mets pas d'ozone !

Le KMnO4 donne bien des alpha diols en milieu dilué. Par contre, concentré et à chaud, on a bien rupture de la double liaison : tu casses ta molécule au niveau de cette liaison et tu oxydes à fond, donc tu fais deux acides carboxyliques. Tu as donc formation de :
-acide acétique à partir des carbones 4 et 5
- acide malonique à partir des carbones 1,2 et 3 (diacide car tu as déjà une fonction acide)

[invited1011476]

Et donc l'acide malonique est instable non ?
Il va donc se décarboxyler (-CO2) pour donner aussi de l'acide acétique, non ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite83d165df]

L'acide malonique se décarboxyle si on chauffe fort (genre, reflux du toluène), mais pas à des températures de 50°C par exemple.
Donc tout dépend des conditions exactes où tu te trouves.

Si tu chauffes assez, en effet, tu arrives à l'acide acétique.


Et on obtient donc une synthèse simple et économiquement viable du vinagre

[invited1011476]

Dans mon cas on chauffe et donc comme tu l'expliques, j'obtiens 2 acide acétiques.
-L'un réagit avec du chlorure de thionyle pour donner CH3-COCl (d'accord pour l'instant, non?)
-le deuxième subit une hydrogénation catalytique, on a donc formation d'un gem-diol (toujours d'accord?)

Les deux produits formés réagissent maintenant ensemble avec libération d'HCl : là je vois pas.

Que donne un chlorure d'acyle avec un gem-diol ?? Un ester avec une fontion alcool en alpha (le chlore s'en va, un des 2 oxygènes du gem diol attaque la carbocation de la cétone alors formée ?)