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Mécanisme des saponifications



  1. #1
    babaz

    Mécanisme des saponifications


    ------

    Bonjour,

    Pour le mécanisme des saponifications, j'ai écrit naïvement :



    Apparemment, c'est bien plus complexe (addition et élimination), avec le OH- qui attaque l'atome de carbone :



    Comment aurait-on pu "deviner" que ce que j'ai écrit est absurde (sans avoir "appris" ce mécanisme) ?

    Je vous remercie

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    le Fab's

    Re : Mécanisme des saponifications

    salut,

    on ne peut pas deviner, c'est juste que le carbone portant la double liaison est bien plus électrophile qu'un carbone lié par une simple liaison à un oxygène...

    donc l'anion hydroxyde attaquera ce carbona là et pas un autre...
    puis ouverture et fermeture de la double liaison...
    ensuite, soit l'anion hydroxyle repart (retour à la case départ), soit c'est l'alcoolate qui s'en va...

    cqfd

  4. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Mécanisme des saponifications

    pour te consoler, ce que tu as écrit n'est pas complètement absurde, la déalkylation peut également se faire, mais on ne l'observe pas avec un hydroxyde (substitution nucléophile)

  5. #4
    babaz

    Re : Mécanisme des saponifications

    Merci beaucoup!

  6. A voir en vidéo sur Futura

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