Chimie orga cycles à 3 chainons

[marie49]

bonjour!
voilà jai un petit souci pour retrouver les mécanismes de ces réactions:

tout d'abord la synthèse d'oxirane. On met une halohydrine avec HOBr, jusque là pas de souci, on obtient une bromohydrine, mais après, je vois pas comment ça se cyclise avec NaOH... je pense qu'avec une SN il y a OH à la place de Br, mais une fois qu'on a les 2 Br cote à cote, comment ça se passe?

Après, jai la synthèse d'aziridine:
on pars d'une halogénoamine et on met une base et apparement c'est aussi une SN. Jpensais que l'halogène partait et était remplacé par OH (par exemple), mais qu'elle est l'intéret? car OH est un mauvais groupe partant... jsuis un peu perdu, si quelqu'un pouvait m'aider parceque je trouve rien sur le sujet sur internet.....
Merci!
-----

[marie49]

euh pour la 1ère synthèse c'est les 2 OH cote à cote, pas les 2 Br!

[mahnah]

Bonjour,

J'ai l'impression que tu es sur la mauvaise voie : voici de quoi j'espère te remettre sur les rails.

pour l'oxirane:
le début de ta description n'a pas de sens : tu veux vraisemblablement dire qu'un alcène est traité par HOBr pour obtenir une bromohydrine ? Si tu pars de là, tu sauras faire ta SN.

pour l'aziridine:
Que vient faire OH (ton exemple) dans tout ça ? Ton halogénoamine contient tout ce qu'il faut pour une SN : un nucléophile et un groupe partant.

[marie49]

merci de m'avoir répondu

en fait jcrois avoir trouvé pour l'époxyde. la base va prendre le H du OH et donc le O- va attaquer le carbone sui porte le Br

pour l'aziridine, tu veux dire que l'azote attaque directement le carbone lié à l'halogène? la base sert donc tout simplement à récupéré le H du NH2?

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

c'est ça, tu l'as ton mécanisme !

[marie49]

oki merci à vous!